Ключевая разница - положение изомерии против метамерии
Изомерию можно определить как существование химических соединений, имеющих одинаковую структурную формулу, но разное пространственное расположение. Это означает, что изомеры имеют одинаковое количество атомов в каждом элементе, но их расположение различно. Изомеры в основном подразделяются на две группы, называемые структурными изомерами и стереоизомерами. Структурные изомеры снова делятся на три группы: изомеры цепи, изомеры положения и изомеры функциональных групп. Метамеры также являются типом структурных изомеров, но обычно они не встречаются. Основное различие между изомерией положения и метамерией состоит в том, что при изомерии положения функциональная группа присоединена к разным положениям, тогда как при метамерии разные алкильные группы присоединены к одной и той же функциональной группе.
Что такое позиционная изомерия?
Изомерию положения можно определить как «движение» функциональной группы в молекуле. Это означает, что при этом типе изомерии изменяется только положение функциональной группы. Количество атомов углерода, молекулярная формула, структура углеродного остова и количество функциональных групп одинаковы для изомеров в позиционной изомерии. Но этот тип изомерии отсутствует в соединениях, имеющих концевые группы, таких как карбоновые кислоты, альдегиды и т. д., поскольку эти группы не могут располагаться в середине углеродной цепи.
Например, пропилбромид и изопропилбромид являются изомерами положения. В пропилбромиде функциональной группой является -Br, и она присоединена к концу углеродной цепи, тогда как в изопропилбромиде группа -Br присоединена к среднему атому углерода углеродной цепи.
Рисунок 01: Изомерия положения в о-дихлорбензоле и п-дихлорбензоле
Что такое метамерия?
В случае метамерии типы алкильных групп по бокам функциональных групп будут отличаться друг от друга. Это неравномерное распределение атомов углерода. Метамерия относится к одному и тому же гомологическому ряду, а это означает, что число атомов углерода можно постепенно увеличивать, получая разные изомеры. Поэтому структуры различаются только количеством групп CH2 в основной углеродной цепи.
Алкильные группы всегда присоединяются к сторонам двухвалентного атома, такие как кислород или сульфид, или алкильные группы могут быть присоединены к двухвалентной группе, такой как -NH-. Из-за этих ограничений метамерия встречается редко. Следовательно, большинство соединений, встречающихся в метамерии, представляют собой простые эфиры и амины.
Например, диэтиловый эфир и метилпропиловый эфир являются метамерами. Здесь функциональной группой является эфир, а двухвалентным атомом является атом кислорода. Диэтиловый эфир имеет две этильные группы, тогда как метилпропиловый эфир имеет метильную и пропильную группы по бокам от атома кислорода.
Рисунок 02: Метамерия в метилпропиловом эфире и диэтиловом эфире
В чем разница между позиционной изомерией и метамерией?
Изомерия позиции против метамерии |
|
| При позиционной изомерии положение функциональной группы отличается. | При метамерии тип алкильной группы, присоединенной к функциональной группе, отличается. |
| Число изомеров | |
| Позиционная изомерия показывает ряд изомеров, отличающихся только положением функциональной группы | Метамерия имеет ограниченное количество изомеров из-за ее ограничений, таких как алкильные группы, присоединенные только к двухвалентным атомам или группам. |
| Специфические функциональные группы | |
| Позиционная изомерия не наблюдается в соединениях, содержащих только альдегидные, карбоксильные концевые группы. | Метамерию можно увидеть только в эфирах или других соединениях, содержащих двухвалентные атомы. |
| Алкильные группы | |
| К функциональным группам в изомерах положения изомерии присоединены одинаковые алкильные группы. | Различные алкильные группы присоединены к функциональной группе в метамерии. |
| Серии | |
| Это относится к негомологическому ряду. | Это относится к гомологическому ряду |
Резюме – Позиция изомерии против метамерии
Основное различие между позиционной изомерией и метамерией заключается в том, что при позиционной изомерии изменяется расположение функциональной группы, тогда как при метамерии изменяется тип алкильных групп по бокам функциональной группы.
