Ключевое различие между таутомерией и метамерией заключается в том, что таутомерия относится к динамическому равновесию между двумя соединениями, имеющими одинаковую молекулярную формулу, тогда как метамерия относится к структурной изомерии, в которой разные алкильные группы присоединены к одной и той же функциональной группе.
Изомерия – это существование химических соединений, имеющих одинаковую структурную формулу, но разное пространственное расположение. Следовательно, изомеры имеют одинаковое количество атомов в каждом элементе, но их расположение различно. Изомеры можно в основном разделить на две группы: структурные изомеры и стереоизомеры. Таутомерия и метамерия - два подразделения структурной изомерии.
Что такое таутомерия?
Таутомерия - это концепция в химии, описывающая эффект наличия нескольких соединений, способных к взаимопревращению посредством перемещения протона. Это явление наиболее характерно для аминокислот и нуклеиновых кислот. Процесс этого взаимопревращения называется «таутомеризацией». Таутомеризация на самом деле является химической реакцией. В этом процессе перемещение протонов означает обмен атомом водорода между двумя другими формами атомов. Здесь атом водорода образует ковалентную связь с новым атомом, который получает атом водорода. После образования таутомеры находятся в равновесии друг с другом. Эти соединения всегда существуют в виде смеси двух форм соединения, поскольку они пытаются получить отдельную таутомерную форму.
При таутомеризации углеродный скелет молекулы не изменяется. Фактически меняется только положение протонов и электронов. Мы можем классифицировать процесс таутомеризации как внутримолекулярный химический процесс превращения одной формы таутомера в другую форму. Например, распространенной реакцией является кето-енольная таутомерия, представляющая собой реакцию, катализируемую кислотой или основанием. Обычно кето-форма органического соединения более стабильна, но в некоторых состояниях енольная форма более стабильна, чем кето-форма.
Что такое метамерия?
Метамерия возникает, когда алкильные группы по бокам от функциональных групп отличаются друг от друга. Это означает, что это неравномерное распределение атомов углерода. Метамерия относится к одному и тому же гомологическому ряду, а это означает, что число атомов углерода можно постепенно увеличивать, получая разные изомеры. Поэтому структуры различаются только количеством групп CH2 в основной углеродной цепи.
Алкильные группы всегда присоединены к сторонам двухвалентного атома, например кислорода или сульфида, или алкильные группы могут быть присоединены к двухвалентной группе, такой как -NH-. Из-за этих ограничений мы редко можем найти метамерию. Следовательно, большинство соединений, которые мы можем найти в метамерии, представляют собой простые эфиры и амины.
Например, диэтиловый эфир и метилпропиловый эфир являются метамерами. Здесь функциональной группой является эфир, а двухвалентным атомом является атом кислорода. Диэтиловый эфир имеет две этильные группы, тогда как метилпропиловый эфир имеет метильную и пропильную группы по бокам от атома кислорода.
В чем разница между таутомерией и метамерией?
Ключевое различие между таутомерией и метамерией заключается в том, что таутомерия относится к динамическому равновесию между двумя соединениями, имеющими одинаковую молекулярную формулу, тогда как метамерия относится к структурной изомерии, в которой разные алкильные группы присоединены к одной и той же функциональной группе. При таутомерии изомеры отличаются друг от друга положением протонов, тогда как при метамерии изомеры отличаются друг от друга алкильными группами, присоединенными к основной функциональной группе.
Ниже на инфографике представлена разница между таутомерией и метамерией.
Резюме – Таутомерия против метамерии
Таутомерия и метамерия - два понятия в органической химии. Ключевое различие между таутомерией и метамерией заключается в том, что таутомерия относится к динамическому равновесию между двумя соединениями, имеющими одинаковую молекулярную формулу, тогда как метамерия относится к структурной изомерии, при которой разные алкильные группы присоединены к одной и той же функциональной группе.
