Ключевая разница – L и D аминокислоты
L аминокислоты и D аминокислоты являются двумя формами аминокислот. Ключевое различие между L- и D-аминокислотами заключается в том, что L-аминокислота является энантиомером аминокислоты, способной вращать плоскополяризованный свет против часовой стрелки (слева), тогда как D-аминокислота является энантиомером аминокислоты, способной вращающегося плоскополяризованного света по часовой стрелке (правая сторона).
Аминокислота - это просто органическая молекула с основной аминогруппой (-NH2), кислой карбоксильной группой (-COOH), протоном и переменной 'R ' группа, связанная с sp3 гибридизованным центральным атомом углерода. Различия в R-группе придают аминокислотам различные химические свойства, а возможный широкий спектр химических групп, которые могут связываться с центральным атомом углерода в качестве R-групп, дает удивительное разнообразие аминокислот с огромной универсальностью. Аминокислоты хорошо известны как структурные субъединицы, из которых состоят белки. Они также работают как промежуточные звенья клеточного метаболизма.
Что такое хиральность?
Хиральность органического соединения является результатом присутствия одного или нескольких хиральных атомов углерода в этой конкретной органической молекуле. «Хиральный углерод» - это асимметричный атом углерода, присоединенный к четырем различным типам атомов или химических групп. Теперь все альфа-аминокислоты, за исключением глицина, который имеет два неразличимых атома водорода, связанных с альфа-углеродом, имеют хиральные альфа-углероды. Эти хиральные альфа-углероды допускают стереоизомерию, и, как следствие, все физиологические альфа-аминокислоты, кроме глицина, могут образовывать по два стереоизомера каждая, которые являются зеркальным отображением друг друга. Эти несовместимые зеркальные изображения называются «энантиомерами» и называются «L» или «D» (номенклатура L/D) или «N» или «S» (номенклатура N/S). Независимо от номенклатуры, это энантиомерное различие имеет большое биологическое значение, поскольку аминокислоты взаимодействуют с высокочувствительными молекулами, которые могут распознавать только два возможных энантиомера.
Что такое L-аминокислота?
L-аминокислота представляет собой энантиомер, который в растворе вращает плоскополяризованный свет против часовой стрелки. Буква «L» указывает на латинское слово «Laevus», что означает «левый». Это вращение называется «оптической активностью» и измеряется с помощью оборудования, называемого «поляриметр». Несмотря на существование как L-, так и D-форм, неожиданно в большинстве физиологических белков обнаружены только L-аминокислоты, и в результате большинство аминокислот естественным образом проявляют L-энантиомерный избыток в биологических системах.
Что такое D-аминокислота?
A D-аминокислота представляет собой энантиомер определенной аминокислоты, которая способна вращать плоскополяризованный свет по часовой стрелке. Включая латинское слово «Dexter», что означает «правильный», эти энантиомеры называются D-энантиомерами. Как правило, D-аминокислоты не производятся и не включаются в белки клеточными системами. Тем не менее, некоторые D-аминокислоты могут быть обнаружены в стенках бактериальных клеток, но, что интересно, не в бактериальных белках.
Рисунок 1: L и D аланин
Несмотря на то, что D-аминокислоты редко встречаются в биологических системах, во многих случаях D-формы играют решающую роль. Одним из примеров является активность фермента рацемазы холерного вибриона, который во время медленного роста продуцирует D-формы метионина и лейцина из своих L-аналогов, что снижает выработку пептидогликана.
Какова связь между L- и D-аминокислотами?
Аминокислоты L и D являются энантиомерами друг друга
В чем разница между L- и D-аминокислотами?
L и D аминокислоты |
|
| L аминокислота представляет собой энантиомер аминокислоты, которая способна вращать плоскополяризованный свет против часовой стрелки. | D аминокислота представляет собой энантиомер аминокислоты, которая способна вращать плоскополяризованный свет по часовой стрелке. |
| Номенклатура | |
| Буква «L» аминокислоты L означает «Laevus». | Буква «D» аминокислоты L означает «Декстер». |
| Вхождение | |
| В большинстве физиологических белков встречаются только L-аминокислоты. | Некоторые D-аминокислоты можно найти в стенках бактериальных клеток, а не в бактериальных белках. |
Резюме – L и D аминокислоты
Аминокислоты являются строительными блоками белков. Существуют две формы энантиомеров аминокислот: L-аминокислоты и D-аминокислоты. Ключевое различие между L- и D-аминокислотами заключается в том, что L-аминокислота является энантиомером аминокислоты, которая способна вращать плоскополяризованный свет против часовой стрелки или влево, тогда как D-аминокислота является энантиомером аминокислоты, которая способен вращать плоскополяризованный свет по часовой стрелке или вправо.
