Ключевое различие между карбеном и карбанионом заключается в том, что карбен имеет двухвалентный атом углерода, тогда как карбанион имеет трехвалентный атом углерода.
Карбен и карбанион представляют собой органические молекулы, содержащие углерод и водород или другие атомы. Эти два типа органических соединений отличаются друг от друга по форме, геометрии, валентности, степени окисления, заряду и т. д. Итак, в этой статье рассматривается разница между карбеном и карбанионом по этим аспектам.
Что такое карбен?
Карбен представляет собой органическую молекулу, имеющую нейтральный атом углерода с валентностью два. Другими словами, атом углерода в карбеновом соединении содержит два неподеленных валентных электрона. Общая химическая формула для этого типа соединения R-(C:)-R’ или R=C: где R и R’ представляют собой заместители или атомы водорода. Общая структура этого соединения выглядит следующим образом:
Рисунок 01: Химическая структура карбена
Более того, существует два класса карбенов: синглетные карбены и триплетные карбены. Синглетные карбеновые соединения представляют собой спин-спаренные соединения. Эти молекулы принимают гибридную структуру sp2. Триплетные карбеновые соединения имеют неспаренные электроны. Большинство карбеновых соединений имеют триплетную структуру в основном состоянии, за исключением карбеновых соединений, содержащих атомы азота, кислорода или серы.
Мы можем назвать карбеновое соединение синглетной или триплетной структурой в зависимости от электронных спинов этих молекул. Например, триплетные карбеновые соединения являются парамагнитными, и мы можем наблюдать эту структуру с помощью спектроскопии электронного спинового резонанса, если нам удастся заставить эти молекулы сохраняться достаточно долго для анализа. Кроме того, спин синглетных молекул карбена равен нулю, а спин триплетных молекул карбена равен единице. Кроме того, синглетные молекулы карбенов стабильны в водной среде, тогда как триплетные молекулы карбенов стабильны в газообразном состоянии.
Что такое Карбанион?
Карбанион представляет собой анион, имеющий трехвалентный атом углерода и суммарный отрицательный заряд иона. Трехвалентный атом углерода представляет собой ион, который содержит атом углерода, сформировавший три ковалентные связи. Чтобы назвать соединение карбанионом, оно должно иметь формальный отрицательный заряд хотя бы в одной резонансной структуре.
Рисунок 02: Резонансные структуры карбанионов
Более того, карбанион не имеет делокализации пи-электрона, и эти молекулы принимают тригональную пирамидальную, изогнутую или линейную геометрию, когда карбанион имеет три, два или один заместитель соответственно. Что еще более важно, карбанион является сопряженным основанием угольной кислоты.
Обычно карбанионы являются нуклеофильными и основными. Нуклеофильность и основность этих соединений можно определить по типу заместителей у атома углерода. Кроме того, могут быть и хиральные карбанионы.
Кроме того, электронная плотность на отрицательно заряженном атоме углерода в карбанионе позволяет иону реагировать с электрофилами различной силы, включая карбонильные группы, галогенированные реагенты и т.д.
В чем разница между карбеном и карбанионом?
Карбен и карбанион представляют собой органические молекулы, содержащие углерод и водород или другие атомы. Ключевое различие между карбеном и карбанионом заключается в том, что карбен имеет двухвалентный атом углерода, тогда как карбанион имеет трехвалентный атом углерода. Следовательно, карбеновые соединения имеют атомы углерода, имеющие две ковалентные химические связи, в то время как карбанионные соединения имеют три ковалентные связи на атоме углерода, а также формальный отрицательный заряд..
Ниже в инфографике представлены различия между карбеном и карбанионом.
Резюме – Карбен против Карбаниона
Карбен и карбанион представляют собой органические молекулы, содержащие углерод и водород или другие атомы. Ключевое различие между карбеном и карбанионом заключается в том, что карбен имеет двухвалентный атом углерода, тогда как карбанион имеет трехвалентный атом углерода.
