Carbocation против Carbanion
Ключевое различие между карбокатионом и карбоанионом заключается в их зарядах; они оба являются органическими молекулярными видами с противоположными зарядами. Карбкатион – это положительно заряженный ион, а карбоанион – отрицательно заряженный ион. Их стабильность зависит от нескольких факторов, и некоторые из них очень важны для синтеза других химических соединений.
Что такое карбокатион
Карбкатион – это химическое вещество, которое несет положительный заряд на атоме углерода. Его название дает четкое представление о том, что это катион (положительный ион), а слово карбо относится к атому углерода. Карбкатион включает несколько категорий; первичный карбокатион, вторичный карбокатион и третичный карбокатион. Они классифицируются по количеству алкильных групп, присоединенных к положительно заряженному атому углерода. Их стабильность и реакционная способность варьируются в зависимости от этих заместителей.
Тенденция стабильности карбокатиона
Что такое Карбанион
Карбоанион представляет собой органическое молекулярное соединение с отрицательным электрическим зарядом, расположенным на атоме углерода. Другими словами, это анион, в котором атом углерода имеет неподеленную пару электронов с тремя заместителями. Общее число валентных электронов равно восьми. Они образуются путем удаления положительно заряженных групп или атомов из нейтральной молекулы. Они очень важны в качестве химических промежуточных продуктов для синтеза других веществ, таких как пластмассы и полиэтилен (или полиэтилен). Самый маленький карбаноин – это «метид-ион» (CH3–); образуется из метана (CH4) в результате потери протона (H–).
В чем разница между карбокатионом и карбанионом?
Характеристики карбокатиона и карбаниона
Карбкатион: Карбкатион sp2 гибридизован, а вакантная p-орбиталь лежит перпендикулярно плоскости трех замещенных групп. Следовательно, он имеет тригональную плоскую молекулярную структуру. Для завершения октета карбокатиону требуется одна электронная пара. Они могут реагировать с нуклеофилами, могут быть депротонированы с пи-связи и могут иметь перегруппировку в одном и том же виде.
Карбанион: Алкилкарбоанион имеет три пары связей и одну неподеленную пару; поэтому его гибридизация имеет вид sp3, , а геометрия пирамидальная. Геометрия аллильного или бензилкарбоаниона плоская, а гибридизация имеет вид sp2. Октет завершается на самой внешней орбите карбоанионного атома углерода, и он ведет себя как нуклеофил, реагируя с электрофилами.
Стабильность:
Карбкатион: Стабильность карбокатиона зависит от различных факторов. Он более стабилен, когда к положительному атому углерода присоединено больше групп -R. Поэтому третичный карбокатион сравнительно устойчив, чем первичный.
Резонансные структуры также повышают устойчивость.
Карбанион: Стабильность карбоаниона зависит от нескольких факторов; Электроотрицательность карбанионного углерода, резонансный эффект, индуктивный эффект, вызванный присоединенным заместителем и стабилизация группами >C=O, –NO2 и CN, присутствующими на карбанионном углероде
Определения:
Индуктивный эффект: это может быть экспериментально наблюдаемый эффект передачи заряда через цепочку атомов в молекуле, что приводит к постоянному диполю в связи.
Примеры карбокатиона и карбаниона
Карбкатион:
Первичный карбокатион:
В первичном (1°) карбокатионе положительно заряженный атом углерода присоединен только к одной алкильной группе и двум атомам водорода.
Вторичный карбокатион:
Во вторичном (2°) карбокатионе положительно заряженный атом углерода присоединен к двум другим алкильным группам (которые могут быть одинаковыми или разными) и одному атому водорода..
Третичный карбокатион:
В третичном (3°) карбокатионе положительный атом углерода присоединен к трем алкильным группам (которые могут быть любой комбинацией одинаковых или разных), но не к атомам водорода.
Карбанион:
Карбоанион также подразделяется на три категории так же, как и карбокатион; первичный карбоанион, вторичный карбоанион и третичный карбоанион. Это также делается на основе количества групп –R, присоединенных к анионному атому углерода.
