Ключевое различие между синглетным и триплетным карбеном заключается в том, что синглетные карбены являются спаренными по спину, тогда как триплетные карбены имеют два неспаренных электрона.
Карбен - функциональная группа в органической химии. Он имеет два электрона валентной оболочки, которые не участвуют ни в каких связях. Общая формула для этой группы R-(C:)-R’ или R=C: в которой «R» представляет собой либо атом водорода, либо алкильные заместители. Мы можем разделить карбены на две группы: синглеты и триплеты в зависимости от электронной структуры.
Что такое синглетный карбен?
Синглетный карбен представляет собой форму карбеновой группы, которая не имеет неспаренных электронов. Следовательно, мы называем его «карбен со спиновой парой». Суммарный спин этих групп равен нулю. Этот тип карбеновой группы имеет sp2-гибридную структуру. Они диамагнитны, потому что неспаренных электронов нет. Кроме того, синглетная карбеновая группа имеет валентный угол 102°. Эти группы чаще встречаются в водных средах, поскольку они нестабильны в газообразном состоянии.
Рисунок 01: Самый простой карбен – метилен
При рассмотрении реакционной способности синглетной карбеновой группы они обычно участвуют в хелетропных реакциях, действуя либо как электрофилы, либо как нуклеофилы. Поэтому реакции у них стереоспецифичны.
Что такое триплетный карбен?
Триплетный карбен представляет собой форму карбеновой группы, которая имеет два неспаренных электрона. Геометрия этой группы может быть как линейной, так и изогнутой. Если это линейная геометрия, то она имеет sp-гибридную структуру. Но если это изогнутая геометрия, то она имеет гибридную структуру sp2. Однако в большинстве случаев триплетный карбен имеет нелинейную геометрию, за исключением тех, которые содержат атомы азота, кислорода или серы. При этом валентный угол для этих групп составляет 125-140°.
Рисунок 02: Разница между синглетной и триплетной геометрией карбена
Из-за присутствия триплетного карбена они парамагнитны. Следовательно, мы можем наблюдать их с помощью спектроскопии электронного спинового резонанса. Суммарный спин этих карбенов равен единице. Как правило, эти группы стабильны в газообразном состоянии. При рассмотрении реакционной способности триплетных карбенов они действуют как бирадикалы и могут участвовать в ступенчатых радикальных реакциях. Однако, в отличие от синглетного карбена, эти триплетные карбены должны пройти через промежуточное соединение с двумя неспаренными электронами. Реакции, которые они претерпевают, являются стереоселективными.
В чем разница между синглетным и триплетным карбеном?
Карбены представляют собой органические функциональные группы, имеющие химическую формулу R-(C:)-R’ или R=C: существуют две формы карбенов: синглетный карбен и триплетный карбен, в зависимости от электронной структуры. Следовательно, ключевое различие между синглетным и триплетным карбеном заключается в том, что синглетные карбены имеют спаренные спины, тогда как триплетные карбены имеют два неспаренных электрона. Существует много других различий между синглетным карбеном и триплетным карбеном, например, различия в их геометрии, гибридных структурах, общем спине, валентных углах, магнитных свойствах и т. д.
Приведенная ниже инфографика представляет дополнительную информацию о разнице между синглетным и триплетным карбеном в табличной форме.
Резюме – синглет против триплетного карбена
Карбен бывает двух основных типов: синглетный карбен и триплетный карбен в зависимости от их электронной структуры. Ключевое различие между синглетным и триплетным карбеном заключается в том, что синглетные карбены имеют спаренные спины, тогда как триплетные карбены имеют два неспаренных электрона..
