Ключевое различие между реакцией альфа- и бета-элиминирования заключается в том, что в реакции альфа-элиминирования две уходящие группы отходят от одного и того же атома, тогда как в реакции бета-элиминирования две уходящие группы отщепляются от двух соседних атомов одной и той же молекулы.
Реакция элиминирования - это тип органической реакции, в которой из молекулы удаляются два заместителя. Это удаление осуществляется либо в одностадийной реакции, либо в двухстадийном механизме. Одностадийный механизм обозначается как реакция E2, а двухстадийный механизм обозначается как реакция E1. В этих обозначениях число, которое идет с буквой Е, относится к кинетике реакции, т.е.грамм. Реакции E2 являются бимолекулярными реакциями (второй порядок), тогда как реакции E1 являются мономолекулярными реакциями (первого порядка). Кроме того, существует два типа реакций элиминации, называемых альфа-элиминацией и бета-элиминацией, причем последняя является наиболее распространенным типом реакции элиминации.
Что такое реакция альфа-элиминации?
Реакция альфа-элиминирования - это тип органической реакции, в которой две уходящие группы отходят от одного и того же атома в молекуле. Это второй наиболее распространенный тип реакции элиминирования, который обозначается α-элиминированием. Когда в молекуле, которая подвергается реакции отщепления, есть углеродный центр, конечным результатом является образование карбена, который включает стабильные карбены, такие как монооксид углерода и изоцианиды. Например, альфа-элиминирование молекулы хлороформа CHCl3 в присутствии сильного основания дает дихлоркарбен вместе с HCl в качестве элиминирующего соединения или уходящей группы. В этой реакции имеется один углеродный центр, содержащий три атома хлора и присоединенный к нему атом водорода. Отщепление происходит на этом одном атоме углерода; уходящие группы - это атом водорода и один атом хлора.
Рисунок 01: Примеры реакций удаления альфа- и бета-частиц
Аналогично, муравьиная кислота также может подвергаться альфа-элиминации. Стабильные продукты этой реакции отщепления включают воду и монооксид углерода в присутствии кислой среды. Кроме того, в металлическом центре может происходить альфа-элиминирование, что может привести к понижению степени окисления металла и координационного числа на 2 единицы. Следовательно, этот тип реакции называется восстановительным элиминированием.
Что такое реакция бета-элиминации?
Реакция бета-элиминирования - это тип органической химии, в котором две группы отходят от двух соседних атомов углерода. Другими словами, бета-элиминация представляет собой потерю электрофуги и нуклеофугии на вицинальном углероде. Это наиболее распространенный тип реакции отщепления в органической химии.
В качестве конечного продукта этой реакции бета-элиминирование образует продукт, содержащий связи C=C и C=X. С точки зрения стабильности конечного продукта и орбитального выравнивания реакция бета-элиминирования намного предпочтительнее, чем другие типы реакций элиминирования. Однако существуют и другие типы, такие как устранение альфа-канала и устранение гамма-излучения, для систем, которые не способствуют исключению альфа-канала.
В чем разница между альфа- и бета-реакцией элиминации?
Альфа- и бета-элиминация - это два типа органических химических реакций. Ключевое различие между реакцией альфа- и бета-элиминирования заключается в том, что в реакции альфа-элиминирования две уходящие группы уходят от одного и того же атома, тогда как в реакции бета-элиминирования две уходящие группы уходят от двух соседних атомов одной и той же молекулы.
Ниже в инфографике представлены различия между реакциями элиминации альфа и бета более подробно.
Резюме – Реакция исключения альфа и бета
Альфа- и бета-элиминация - это два типа органических химических реакций. Ключевое различие между реакцией альфа- и бета-элиминирования заключается в том, что в реакции альфа-элиминирования две уходящие группы отщепляются от одного и того же атома, тогда как в реакции бета-элиминирования две уходящие группы отщепляются от двух соседних атомов одной и той же молекулы.
