Основное различие между изомерами E и Z заключается в том, что изомеры E имеют заместители с более высоким приоритетом на противоположных сторонах, тогда как изомеры Z имеют заместители с более высоким приоритетом на той же стороне.
Номенклатура E-Z представляет собой систему обозначений для обозначения различных изомеров, имеющих одинаковую химическую формулу, но разное пространственное расположение. Кроме того, изомеры E и Z представляют собой алкены. Эти изомеры получили свое название в зависимости от положения заместителей, присоединенных к двойной связи алкена.
Что такое изомеры E?
Изомеры E представляют собой алкены, имеющие заместители с более высоким приоритетом на противоположных сторонах двойной связи. Буква «Е» происходит от немецкого entgegen, что означает «напротив». В основе нотации E-Z лежит набор правил, известных как правила приоритета. Это правила Кана-Ингольда-Прелога (CIP). Это набор правил, чтобы называть органические молекулы, чтобы определять их неодинаково.
Этапы присвоения имени молекуле с использованием правил CIP следующие:
- Определите хиральные центры или двойные связи, присутствующие в молекуле.
- Определить приоритеты заместителей, присоединенных к хиральному центру или двойной связи.
- Для названия соединения используйте систему R/S или E/Z.
Приоритеты заместителей
- Сначала рассмотрим атомы, напрямую связанные с хиральным центром или двойной связью – чем выше атомный номер, тем выше приоритет
- Если присутствуют одинаковые атомы, то есть ничья. Затем проверьте группы заместителей, чтобы найти точку различия в атомном номере.
- Если связь все же есть, рассмотрите атомы, связанные с каждым из атомов в основной цепи, и проверьте, есть ли разница.
Рисунок 01: Номенклатура E-Z 3-метилпент-2-ена
На приведенном выше изображении изомер E имеет высокоприоритетные заместители на противоположных сторонах двойной связи, тогда как изомер Z имеет эти заместители на той же стороне.
При определении приоритета заместителей сначала учитывают атомы, непосредственно связанные с двойной связью; в приведенном выше примере есть три атома углерода (C) и один атом водорода (H). Следовательно, существует связь, потому что один из двух виниловых атомов углерода (атомов углерода в двойной связи) непосредственно связан с атомами углерода. Затем, чтобы определить группу с высоким приоритетом, рассмотрите атом, следующий за этими напрямую связанными атомами углерода. Поскольку заместительная группа, присоединенная к этому виниловому углероду, представляет собой метильную группу (-CH3) и этильную группу (-CH2CH 3) приоритет отдается этильной группе. Это потому, что атом идет после непосредственно связанного атома углерода (непосредственно связанного с виниловым углеродом) и представляет собой атом водорода в метильной группе и углерод в этильной группе.
Что такое Z-изомеры?
Изомеры Z представляют собой алкены, имеющие заместители с более высоким приоритетом на той же стороне двойной связи. Буква «Z» происходит от немецкого слова zusammen, что означает «вместе».
Рисунок 02: Номенклатура E-Z 2-бутена
На приведенном выше изображении заместители с высоким приоритетом находятся на одной стороне двойной связи в изомере Z, тогда как изомер E имеет эти заместители на противоположных сторонах. Кроме того, правила CIP определяют приоритет этих заместителей. В приведенном выше примере атомы, непосредственно связанные с углеродом с двойной связью, представляют собой атомы углерода (С) метильных групп и атомы водорода (Н). Поскольку атом углерода (14) имеет более высокий атомный номер по сравнению с водородом (1), высокий приоритет имеет метильная группа (-CH3)..
В чем разница между изомерами E и Z?
E Изомеры против Z Изомеры |
|
| E-изомеры представляют собой алкены, имеющие более приоритетные заместители на противоположных сторонах двойной связи. | Z-изомеры представляют собой алкены, имеющие заместители с более высоким приоритетом на одной стороне двойной связи. |
| Значение номенклатуры | |
| Буква «Е» происходит от entgegen на немецком языке, что означает «напротив». | Буква «Z» происходит от немецкого слова zusammen, что означает «вместе». |
| Связь с другими номенклатурами | |
| E изомеры алкенов относятся к категории трансизомеров. | Z изомеры алкенов относятся к категории цис-изомеров. |
Резюме – E против Z изомеров
Обозначение или номенклатура E-Z используется для обозначения изомеров, имеющих одинаковую молекулярную формулу и пространственную структуру, что придает каждому изомеру уникальность. Разница между изомерами E и Z заключается в том, что изомеры E имеют заместители с более высоким приоритетом на противоположных сторонах, тогда как изомеры Z имеют заместители с более высоким приоритетом на той же стороне.
