Ключевое различие между алкоксимеркурацией и оксимеркурацией заключается в том, что алкоксимеркурация образует эфир из алкена и спирта, тогда как оксимеркурация образует нейтральный спирт из алкена.
Алкоксимеркурация или алкоксимеркурация-демеркурация - это химическая реакция, которая может быть использована для получения эфира из алкена. Оксимеркурация, с другой стороны, представляет собой химическую реакцию, в которой имеет место механизм электрофильного присоединения, превращающий алкен в нейтральный спирт.
Что такое алкоксимеркурация?
Алкоксимеркурация или алкоксимеркурация-демеркурация - это химическая реакция, которая может быть использована для получения эфира из алкена. Другими словами, это реакция, в которой алкен взаимодействует со спиртом (в присутствии ацетата ртути). Первоначально это дает нам промежуточное соединение алкоксиртути, которое затем дает эфир с последующим восстановлением боргидридом натрия.
В этой реакции сначала органическое соединение, состоящее из алкена, взаимодействует со спиртом и ацетатом ртути. Обычно в этой реакции используется ртутьсодержащий реагент. После этого промежуточное соединение, полученное в ходе реакции, дополнительно реагирует с восстановителем, известным как боргидрид натрия. В конечном итоге эта комбинация дает эфир в качестве конечного органического продукта. Мы можем назвать эфиры органическими производными воды, в которых оба атома водорода заменены двумя углеродными группами, такими как диэтиловый эфир..
Обычная реакция алкоксимеркурирования-демеркурирования представляет собой реакцию между циклогексеном, этанолом и ацетатом ртути. Молекула циклогексена имеет двойную углерод-углеродную связь, необходимую для этой реакции. Поскольку в качестве спирта мы используем этанол, конечный продукт будет представлять собой комбинацию фрагмента этанола (без протона) и молекулы циклогексена. Следовательно, мы получаем новую связь углерод-водород, отличную от связи углерод-i=кислород молекулы эфира.
Что такое оксимеркурация?
Оксимеркурация - это химическая реакция, в которой реализуется механизм электрофильного присоединения, превращающий алкен в нейтральный спирт. В этом процессе мы можем наблюдать реакцию между алкеном и ацетатом ртути в водном растворе. Это приводит к присоединению группы ацетоксиртути и группы ОН поперек двойной связи.
Рисунок 01: Химическая реакция, включающая оксимеркурирование
В процессе оксимеркурации карбокатионы не образуются. Следовательно, есть и этапы перегруппировки. Эта реакция протекает по правилу Марконикова. Более того, это реакция антиприсоединения. Это означает, что группа ОН всегда будет присоединяться к более замещенному атому углерода, и две группы имеют тенденцию быть транс-по отношению друг к другу, соответственно.
Обычно за реакцией оксимеркурации следует реакция восстановительной демеркурации; поэтому мы называем это реакцией оксимеркурирования-восстановления. Практически эта реакция восстановления более распространена, чем реакция оксимеркурации.
Каковы сходства между алкоксимеркурацией и оксимеркурацией?
- Реакции алкоксимеркурирования и оксимеркурирования следуют правилу Марконикова.
- В обеих реакциях в качестве реагента используется алкен.
- Для этих реакций требуется ацетат ртути.
- Они являются важными синтетическими этапами в некоторых промышленных процессах.
В чем разница между алкоксимеркурацией и оксимеркурацией?
Алкоксимеркурирование и оксимеркурирование являются важными этапами синтеза в некоторых промышленных процессах. Ключевое различие между алкоксимеркурированием и оксимеркурированием заключается в том, что алкоксимеркурирование образует эфир из алкена и спирта, тогда как оксимеркурирование образует нейтральный спирт из алкена.
Приведенная ниже инфографика представляет различия между алкоксимеркурацией и оксимеркурацией в табличной форме для параллельного сравнения.
Резюме – Алкоксимеркурация против оксимеркурации
Алкоксимеркурирование и оксимеркурирование следуют правилу Марконикова для получения различных продуктов из алкенов и ацетата ртути. Ключевое различие между алкоксимеркурированием и оксимеркурированием заключается в том, что алкоксимеркурирование образует эфир из алкена и спирта, тогда как оксимеркурирование образует нейтральный спирт из алкена.
