Основное различие между оксимеркурацией и демеркурацией заключается в том, что оксимеркурация включает электрофильное присоединение, при котором алкен превращается в нейтральный спирт, тогда как демеркурация включает превращение алкена в соль Hg2+ и ртутьорганический промежуточный продукт.
Оксимеркурация - это химическая реакция, в которой реализуется механизм электрофильного присоединения, превращающий алкен в нейтральный спирт. Демеркурация или оксимеркурация-демеркурация представляет собой реакцию, в которой алкен превращается в соль Hg2+ и кислородный нуклеофил, образуя ртутьорганический промежуточный продукт.
Что такое оксимеркурация?
Оксимеркурация - это химическая реакция, в которой реализуется механизм электрофильного присоединения, превращающий алкен в нейтральный спирт. В этом процессе мы можем наблюдать реакцию между алкеном и ацетатом ртути в водном растворе. Это приводит к присоединению группы ацетоксиртути и группы ОН поперек двойной связи.
Рисунок 01: Механизм реакции оксимеркурации в последовательном порядке
В процессе оксимеркурации карбокатионы не образуются. Следовательно, есть и этапы перегруппировки. Эта реакция протекает в соответствии с правилом Марконикова, которое описывает, что при добавлении протонной кислоты с формулой HX (где X=галоген) или H2O (рассматривается как H-OH) к алкену водород присоединяется к углероду с двойной связью с большим числом атомов водорода, а галоген (X) присоединяется к другому углероду.
Кроме того, оксимеркурация является реакцией антиприсоединения. Это означает, что группа ОН всегда будет присоединяться к более замещенному атому углерода, и две группы имеют тенденцию быть транс-по отношению друг к другу, соответственно.
Рисунок 02: Применение оксимеркурации
Обычно за реакцией оксимеркурирования следует реакция восстановительного демеркурирования; поэтому мы называем это реакцией оксимеркурирования-восстановления. На практике эта реакция восстановления более распространена, чем реакция оксимеркурирования.
Что такое демеркурация?
Демеркурация или оксимеркурация-демеркурация представляет собой реакцию, в которой алкен превращается в соль Hg2+ и кислородный нуклеофил, образуя ртутьорганический промежуточный продукт. Кислородный нуклеофил, который мы здесь используем, может быть водой или спиртом. Другими словами, при демеркурации атом водорода в положении СН2 и гидроксильная группа у кольцевого атома углерода реагируют друг с другом. Это дает предсказанный продукт Марковникова за счет непрямой гидратации алкена.
В чем разница между оксимеркурацией и демеркурацией?
Оксимеркурация - это химическая реакция, в которой реализуется механизм электрофильного присоединения, превращающий алкен в нейтральный спирт. Демеркурация, с другой стороны, представляет собой реакцию, в которой алкен превращается в соль Hg2+ и кислородный нуклеофил, образуя ртутьорганический промежуточный продукт. Таким образом, ключевое различие между оксимеркурацией и демеркурацией заключается в том, что оксимеркурация включает электрофильное присоединение, при котором алкен превращается в нейтральный спирт, тогда как демеркурация включает превращение алкена в соль Hg2+ и ртутьорганический промежуточный продукт..
Ниже приводится сводка различий между оксимеркурацией и демеркурацией в табличной форме для параллельного сравнения.
Резюме – Оксимеркурация против демеркурации
Оксимеркурация - это химическая реакция, в которой реализуется механизм электрофильного присоединения, превращающий алкен в нейтральный спирт. Демеркурация или оксимеркурация-демеркурация представляет собой реакцию, в которой алкен превращается в соль Hg2+ и кислородный нуклеофил, образуя ртутьорганический промежуточный продукт. Таким образом, ключевое различие между оксимеркурацией и демеркурацией заключается в том, что оксимеркурация включает электрофильное присоединение, при котором алкен превращается в нейтральный спирт, тогда как демеркурация включает превращение алкена в соль Hg2+ и ртутьорганический промежуточный продукт.
