Геометрические изомеры против структурных изомеров
Изомеры – это разные соединения с одинаковой молекулярной формулой. Существуют различные типы изомеров. Изомеры можно в основном разделить на две группы: конституциональные изомеры и стереоизомеры. Конституциональные изомеры - это изомеры, в которых связь атомов различается в молекулах. В стереоизомерах атомы соединены в одинаковой последовательности, в отличие от конституциональных изомеров. Стереоизомеры различаются только расположением атомов в пространстве. Стереоизомеры могут быть двух типов: энантиомеры и диастереомеры. Диастереомеры – это стереоизомеры, молекулы которых не являются зеркальным отражением друг друга. Энантиомеры - это стереоизомеры, молекулы которых являются несовместимыми зеркальными отображениями друг друга. Энантиомеры встречаются только с хиральными молекулами. Хиральная молекула определяется как молекула, не идентичная своему зеркальному отображению. Следовательно, хиральная молекула и ее зеркальное отображение являются энантиомерами друг друга. Например, молекула 2-бутанола хиральна, а она и ее зеркальные отражения являются энантиомерами.
Геометрические изомеры
Геометрические изомеры представляют собой разновидность стереоизомеров. Этот тип изомеров возникает, когда молекулы имеют ограниченное вращение, в основном за счет двойной связи. Когда имеется одинарная углерод-углеродная связь, возможно вращение. Поэтому, как бы мы ни рисовали атомы, их расположение будет одинаковым. Но когда есть двойная углерод-углеродная связь, мы можем изобразить два расположения атомов в молекуле. Полученные изомеры известны как цис-, транс-изомеры или E-Z-изомеры. В цис-изомере одинаковые типы атомов находятся на одной стороне молекулы. Но в транс-изомере одинаковые типы атомов находятся на противоположной стороне молекулы. Например, цис- и транс-структуры 1,2-дихлорэтана выглядят следующим образом.
Для того чтобы молекула имела геометрические изомеры, недостаточно иметь только двойную связь. Два атома или группы, присоединенные к одному концу двойной связи, должны быть разными. Например, следующая молекула не имеет геометрических изомеров, оба атома на левом конце являются водородами. Из-за этого, если мы нарисуем его либо в цис-, либо в транс-форме, обе молекулы будут одинаковыми.
Но не имеет значения, отличаются ли все четыре присоединенные группы или атомы. В этом случае мы можем назвать их как E или Z.
Структурные изомеры
Они также известны как конституциональные изомеры. Конституционные изомеры - это изомеры, в которых связь атомов в молекулах различается. Бутан - простейший алкан, демонстрирующий конституционную изомерию. У бутана есть два структурных изомера: сам бутан и изобутен.
Поскольку их связи различны, две молекулы обладают разными физическими и химическими свойствами. Структурные изомеры могут быть образованы углеводородами, содержащими минимум четыре атома углерода. Существует три типа структурных изомеров: изомеры скелетных, позиционных и функциональных групп. При скелетной изомерии, как показано в приведенном выше примере, скелет перестраивается с образованием разных изомеров. В позиционных изомерах функциональная группа или другая группа меняет положение. В изомерах функциональных групп, хотя они и имеют одинаковую формулу, молекулы отличаются тем, что имеют разные функциональные группы.
В чем разница между геометрическими изомерами и структурными изомерами?
• Геометрические изомеры являются стереоизомерами. Следовательно, связи также одинаковы по сравнению со структурными изомерами, где изомеры различаются из-за связей атомов. В геометрических изомерах они различаются из-за трехмерного расположения в пространстве.
• Часто у молекулы есть два геометрических изомера, таких как цис, транс или E, Z, но у молекулы может быть большое количество структурных изомеров.
• Геометрическую изомерию в основном проявляют молекулы с двойными углерод-углеродными связями. Структурная изомерия проявляется также у алканов, алкенов, алкинов и ароматических соединений.
