Разница между фенилом и бензилом

2024 Автор: Alex Aldridge | [email protected]. Последнее изменение: 2023-12-17 13:48

Фенил против бензила

И фенил, и бензил получены из бензола, и студенты-химики часто путают их. Фенил представляет собой молекулу углеводорода с формулой C₆H₅, тогда как бензил представляет собой C₆H 5_CH2_{; дополнительная группа CH}2_{, присоединенная к бензольному кольцу.}

Фенил

Фенил представляет собой молекулу углеводорода с формулой C₆H₅ Получается из бензола, поэтому обладает свойствами, аналогичными бензолу. Однако это отличается от бензола из-за отсутствия атома водорода в одном углероде. Таким образом, молекулярная масса фенила составляет 77 г моль^-1 Фенил обозначается аббревиатурой Ph. Обычно фенил присоединяют к другой фенильной группе, атому или молекуле (эта часть известна как заместитель, группа R как на рисунке). Атомы углерода фенила находятся в состоянии sp2-гибридизации, как и в бензоле. Все атомы углерода могут образовывать три сигма-связи. Две сигма-связи образованы двумя соседними атомами углерода, так что образуется кольцевая структура. Другая сигма-связь образована атомом водорода. Однако у одного углерода в кольце третья сигма-связь образуется с другим атомом или молекулой, а не с атомом водорода. Электроны на p-орбиталях перекрываются друг с другом, образуя делокализованное электронное облако. Следовательно, фенил имеет одинаковую длину связи С-С между всеми атомами углерода, независимо от наличия чередующихся одинарных и двойных связей. Длина этой связи CC составляет около 1,4 Å. Кольцо плоское и имеет угол 120° между связями вокруг углерода. Из-за замещающей группы фенила меняются полярность и другие химические или физические свойства. Если заместитель отдает электроны делокализованному электронному облаку кольца, они известны как электронодонорные группы (например, -OCH₃, NH₂). Если заместитель притягивает электроны из электронного облака, он известен как электроноакцепторный заместитель. (Например, -NO_{2, -COOH). Фенильные группы стабильны благодаря своей ароматичности, поэтому они не легко подвергаются окислению или восстановлению. Кроме того, они гидрофобны и неполярны.}

Бензил

Формула бензила C₆H₅CH₂ Это тоже производное бензола. По сравнению с фенилом, бензил имеет группу CH₂, присоединенную к бензольному кольцу. Другая молекулярная часть (группа R, как показано на рисунке) может быть присоединена к бензильной группе посредством связи с атомом углерода CH₂. Бензильная группа обозначается аббревиатурой «Bn». Молекулярная масса бензильной группы составляет 91 г моль^-1 Поскольку имеется бензольное кольцо, бензильная группа является ароматической. В механизмах органической химии бензильная группа может образовываться либо в виде радикала, карбокатиона (C₆H₅CH₂ +^{) или карбоанион (C}6_H5_CH2 _–). Например, в реакциях нуклеофильного замещения образуется промежуточный бензильный радикал или катион. Эти промежуточные соединения имеют более высокую стабилизацию по сравнению с алкильным радикалом или катионом. Реакционная способность бензильного положения аналогична реакционной способности аллильного положения. Бензильные группы часто используются в органической химии в качестве защитных групп, особенно для защиты функциональных групп карбоновой кислоты или спирта.

В чем разница между фенилом и бензилом?

• Молекулярная формула фенила C₆H₅, а бензила – C_{6 H}5_CH2.

• Бензил имеет дополнительную группу CH_{2 по сравнению с фенилом.}

• В фениле бензольное кольцо напрямую связано с замещающей молекулой или атомом, а в бензиле группа CH_{2 образует связь с другой молекулой или атомом.}