Разница между бензолом и фенилом

2024 Автор: Alex Aldridge | [email protected]. Последнее изменение: 2023-12-17 13:48

Ключевое различие между бензолом и фенилом заключается в том, что бензол представляет собой циклический углеводород в форме шестиугольника, содержащий только атомы углерода и водорода, тогда как фенил является производным бензола, образующимся при удалении атома водорода. Таким образом, бензол содержит шесть атомов водорода, а фенил - пять атомов водорода.

Бензол является простейшим ароматическим углеводородом и служит исходным соединением для многих важных ароматических соединений. Фенил представляет собой молекулу углеводорода с формулой C₆H_{5 На самом деле он является производным бензола и, следовательно, имеет такие же свойства, как и бензол.}

Что такое бензол?

Бензол имеет только атомы углерода и водорода, образующие плоскую структуру. Он имеет молекулярную формулу C₆H_{6. Структура бензола была обнаружена Кекуле в 1872 г. Из-за ароматичности он отличается от алифатических соединений.}

Его структура и некоторые свойства следующие.

Молекулярный вес: 78 г моль^-1

Точка кипения: 80,1 ^oC

Точка плавления: 5,5 ^oC

Плотность: 0,8765 г см^-3

Бензол – бесцветная жидкость со сладким запахом. Он легко воспламеняется и быстро испаряется при воздействии. Бензол используется в качестве растворителя, потому что он может растворять множество неполярных соединений. Однако бензол мало растворим в воде. Структура бензола уникальна по сравнению с другими алифатическими углеводородами; следовательно, бензол обладает уникальными свойствами.

Все атомы углерода в бензоле имеют три sp² гибридизованные орбитали. Две sp2-гибридизированные орбитали углерода перекрываются с sp² гибридизованными орбиталями соседних атомов углерода с обеих сторон. Другая sp^{2 гибридизованная орбиталь перекрывается с s-орбиталью водорода с образованием σ-связи. Электроны на p-орбиталях углерода перекрываются с p-электронами атомов углерода с обеих сторон, образуя пи-связи. Это перекрытие электронов происходит во всех шести атомах углерода и, следовательно, создает систему пи-связей, которые распространяются по всему углеродному кольцу. Поэтому говорят, что эти электроны делокализованы. Делокализация электронов означает отсутствие чередующихся двойных и одинарных связей. Следовательно, все длины связей С-С одинаковы, а длина находится между длинами одинарной и двойной связи. Поскольку делокализованное бензольное кольцо стабильно, оно неохотно вступает в реакции присоединения, в отличие от других алкенов.}

Что такое фенил?

Фенил представляет собой молекулу углеводорода с формулой C₆H_{5 Получается из бензола; следовательно, он имеет такие же свойства, как бензол. Однако это отличается от бензола из-за отсутствия атома водорода в одном углероде. Следовательно, молекулярная масса фенила составляет 77 г моль-1. Фенил сокращенно обозначается как Ph. Обычно фенил присоединяют к другой фенильной группе, атому или молекуле (эта часть известна как заместитель).}

Атомы углерода фенила sp^{2 гибридизованы подобно бензолу. Все атомы углерода могут образовывать три сигма-связи. Две сигма-связи образуются с двумя соседними атомами углерода, так что образуется кольцевая структура. Другая сигма-связь образована атомом водорода. Однако у одного углерода в кольце третья сигма-связь образуется с другим атомом или молекулой, а не с атомом водорода. Электроны на p-орбиталях перекрываются друг с другом, образуя делокализованное электронное облако. Следовательно, фенил имеет одинаковую длину связи С-С между всеми атомами углерода, независимо от наличия чередующихся одинарных и двойных связей. Длина этой связи CC составляет около 1,4 Å. Кольцо плоское и имеет угол 120° между связями вокруг углерода.}

Из-за наличия замещающей группы фенила меняются полярность и другие химические или физические свойства. Если заместитель отдает электроны делокализованному электронному облаку кольца, они известны как электронодонорные группы (например, -OCH3, NH2). Если заместитель притягивает электроны из электронного облака, он известен как электроноакцепторный заместитель. (например, -NO2, -COOH). Фенильные группы стабильны благодаря своей ароматичности, поэтому они не легко подвергаются окислению или восстановлению. Кроме того, они гидрофобны и неполярны.

В чем разница между бензолом и фенилом?

В основном фенил получают из бензола. Ключевое различие между бензолом и фенилом заключается в том, что бензол представляет собой циклический углеводород в форме шестиугольника, содержащий только атомы углерода и водорода, тогда как фенил является производным бензола, образующимся при удалении атома водорода. Более того, молекулярная формула бензола C₆H₆, а фенила – C₆H. _{5 Фенил сам по себе не так стабилен, как бензол.}

Резюме – Бензол против фенила

Ключевое различие между бензолом и фенилом заключается в том, что бензол представляет собой циклический углеводород в форме шестиугольника, содержащий только атомы углерода и водорода, тогда как фенил является производным бензола, образующимся при удалении атома водорода.

Изображение предоставлено:

1. «Структурная схема бензола» Владсингера - собственная работа (общественное достояние) через Commons Wikimedia

2. «Фенилрадикальная группа» Самуэле Мадини - собственная работа (общественное достояние) через Commons Wikimedia