Ключевое различие между свободнорадикальным замещением и нуклеофильным замещением заключается в том, что в реакциях свободнорадикального замещения участвуют свободнорадикальные химические соединения, имеющие неспаренные электроны, тогда как в реакциях нуклеофильного замещения участвуют нуклеофилы, имеющие пары электронов, которые могут быть отданы.
Свободнорадикальное замещение - это тип органической синтетической химической реакции, в которой один атом в молекуле заменяется другим атомом или группой атомов. С другой стороны, нуклеофильное замещение представляет собой тип химической реакции, при которой химический компонент, богатый электронами, имеет тенденцию замещать функциональную группу в молекуле с дефицитом электронов.
Что такое радикальное замещение?
Свободнорадикальное замещение - это тип органической синтетической химической реакции, в которой один атом в молекуле заменяется другим атомом или группой атомов. Часто реакция свободнорадикального замещения включает разрыв связи углерод-водород в алканах, таких как метан и пропан. После этого образуется новая связь, что также происходит в алкильных группах, таких как метил и этил.
Рисунок 01: Свободнорадикальное замещение в общей молекуле
Например, молекула этановой кислоты содержит метильную группу. Он имеет связь углерод-водород, которая может вести себя так же, как в молекулах метана. Следовательно, он может быть разрушен этаном и заменен чем-то другим аналогичным образом. Например. реакция между метаном и хлором в присутствии УФ-излучения.
Свободные радикалы можно описать как атомы или группы атомов, имеющие один неспаренный электрон. Обычно в реакции свободнорадикального замещения участвуют радикалы этого типа. Свободные радикалы образуются, когда химическая связь разрывается равномерно, когда каждый атом получает один из двух связывающих электронов. Мы называем это гемолитическим делением. При указании того, является ли химический компонент свободным радикалом, мы используем точку, прикрепленную к химической формуле, чтобы показать неспаренный электрон.
Что такое нуклеофильное замещение?
Нуклеофильное замещение - это тип химической реакции, при которой химический компонент, богатый электронами, стремится заменить функциональную группу в молекуле с дефицитом электронов. Химические частицы, богатые электронами, называются нуклеофилами, а частицы с дефицитом электронов - электрофилами. Химическое соединение, имеющее электрофил и функциональную группу, называется субстратом.
Рисунок 02: Пример механизма реакции нуклеофильного замещения
В этом типе реакции электронная пара нуклеофила имеет тенденцию атаковать молекулу субстрата, чтобы связать ее. При этом от молекулы отходит функциональная группа. Поэтому мы называем ее уходящей группой. Эта уходящая группа уходит вместе с электронной парой. Эта реакция дает R-Nuc в качестве основного продукта, где R представляет собой молекулу субстрата, а Nuc представляет собой нуклеофил. Иногда нуклеофил электрически нейтрален или может быть заряжен отрицательно. Точно так же субстрат иногда бывает нейтральным или положительно заряженным.
Например, гидролиз бромистого алкила является типом нуклеофильного замещения. В этой реакции нуклеофилом является гидроксидная группа (ОН-), а уходящей группой является анион бромида (Br-). Более того, этот тип реакции очень распространен в органической химии.
В чем разница между свободнорадикальной заменой и нуклеофильной заменой?
Свободнорадикальное замещение - это тип органической синтетической химической реакции, в которой один атом в молекуле заменяется другим атомом или группой атомов. Нуклеофильное замещение - это тип химической реакции, при которой химический компонент, богатый электронами, имеет тенденцию замещать функциональную группу в молекуле с дефицитом электронов. Ключевое различие между свободнорадикальным замещением и нуклеофильным замещением заключается в том, что в реакциях свободнорадикального замещения участвуют свободнорадикальные химические соединения, имеющие неспаренные электроны, тогда как в реакциях нуклеофильного замещения участвуют нуклеофилы, имеющие пары электронов, которые могут быть отданы.
Приведенная ниже инфографика представляет различия между свободнорадикальным замещением и нуклеофильным замещением в табличной форме для параллельного сравнения.
Резюме – Свободно-радикальное замещение против нуклеофильного замещения
Ключевое различие между свободнорадикальным замещением и нуклеофильным замещением заключается в том, что в реакциях свободнорадикального замещения участвуют свободнорадикальные химические соединения, имеющие неспаренные электроны, тогда как в реакциях нуклеофильного замещения участвуют нуклеофилы, имеющие пары электронов, которые могут быть отданы.