Ключевое различие между стереоцентром и хиральным центром заключается в том, что стереоцентр - это любая точка молекулы, которая может дать стереоизомер, когда две группы меняются местами в этой точке, тогда как хиральный центр - это атом в молекуле, который может дать стереоизомер. энантиомер, когда две группы в этом центре меняются местами.
Два термина стереоцентр и хиральный центр часто используются взаимозаменяемо, потому что все хиральные центры являются стереоцентрами; однако не все стереоцентры являются киральными центрами.
Что такое стереоцентр?
Стереоцентр – это точка в молекуле, из которой могут образовываться стереоизомеры. Однако это не обязательно должен быть атом. Если две группы атомов, связанных в этой точке, поменять местами, получится стереоизомер. Стереоизомеры - это молекулы, имеющие одинаковую молекулярную формулу и строение атомов, но разное пространственное расположение.
Стереоцентры также известны как стереогенные центры. Если стереоцентр представляет собой атом углерода, он может быть либо sp2-гибридизирован, либо sp3-гибридизирован. Это означает, что стереоцентр может иметь либо двойные, либо одинарные связи соответственно. Некоторые ахиральные молекулы также имеют стереоцентры. Например, цис-транс-изомеры имеют стереоцентры, но большинство из них не имеют хиральных центров.
Рисунок 1: Цис-транс-изомеры дихлорэтилена (I-цис-изомер, II-транс-изомер)
Вышеуказанные молекулы не имеют хиральных центров. Но у них есть стереоцентры. Оба атома углерода винила являются стереоцентрами (атомы углерода с двойной связью). Это связано с тем, что когда группы, присоединенные к этим атомам углерода, меняются местами, образуются изомеры.
Что такое хиральный центр?
Хиральный центр представляет собой атом углерода, с которым связаны четыре различных атома или группы атомов. Хиральные соединения - это соединения, содержащие хиральные атомы углерода. Важно отметить, что свойство наличия хиральных центров известно как хиральность. Хиральный центр по существу является sp3-гибридным, поскольку он должен нести четыре разные группы атомов, образующие четыре одинарные ковалентные связи.
Рисунок 2: Энантиомеры растут благодаря наличию хиральных центров.
Хиральные центры вызывают оптическую изомерию соединений. Другими словами, соединения, имеющие хиральные центры, не накладываются на его зеркальное отображение. Следовательно, соединение, имеющее хиральный центр, и молекула, напоминающая его зеркальное отражение, - это два разных соединения. Эти две молекулы вместе известны как энантиомеры.
Каковы сходства между стереоцентром и хиральным центром?
- И стереоцентры, и хиральные центры дают начало стереоизомерам.
- Все хиральные центры являются стереоцентрами, но не все стереоцентры являются хиральными центрами.
В чем разница между стереоцентром и хиральным центром?
Стереоцентр vs Хиральный центр |
|
| Стереоцентр – это точка в молекуле, из которой могут образовываться стереоизомеры. | Хиральный центр представляет собой атом углерода, с которым связаны четыре различных атома или группы атомов. |
| Природа | |
| Стереоцентр - это точка в молекуле, не обязательно в атоме. | Хиральный центр представляет собой атом углерода. |
| Гибридизация углерода | |
| Если стереоцентр представляет собой атом углерода, он может быть либо sp2-гибридизирован, либо sp3-гибридизирован. | Хиральные центры по существу sp3-гибридизированы. |
| Группы атомов | |
| Стереоцентры могут иметь три или четыре группы, прикрепленные к нему. | Хиральные центры, по существу, имеют четыре прикрепленные к ним группы. |
| Химические связи | |
| Стереоцентр может иметь как одинарные, так и двойные связи вокруг себя. | Хиральные центры имеют вокруг себя только одинарные связи. |
| Результаты обмена группами | |
| Обмен группами в стереоцентре образует стереоизомеры. | Обмен группами в хиральном центре образует энантиомеры. |
Резюме – Стереоцентр против хирального центра
Все хиральные центры являются стереоцентрами, но не все стереоцентры являются хиральными центрами. Стереоцентр - это любая точка молекулы, которая может дать стереоизомер, когда две группы меняются местами в этой точке, тогда как хиральный центр - это атом в молекуле, который может давать энантиомер, когда две группы в этом центре меняются местами. В этом ключевое различие между стереоцентром и хиральным центром.
Изображение предоставлено:
1. «Дихлорэтен» Автор V8rik - en:Image:Dichloroethene-p.webp
2. «Талидомид-энантиомеры» Клауса Хоффмайера - собственная работа (общественное достояние) через Commons Wikimedia
