Основное различие между LiAlH4 и NaBH4 заключается в том, что LiAlH4 может восстанавливать сложные эфиры, амиды и карбоновые кислоты, тогда как NaBH4 не может их восстанавливать.
И LiAlH4, и NaBH4 являются восстановителями. Но LiAlH4 является более сильным восстановителем, чем NaBH4, потому что связь Al-H в LiAlH4 слабее, чем связь B-H в NaBH4. Это делает связь Al-H менее стабильной. Причиной этого является низкая электроотрицательность алюминия по сравнению с бором. Следовательно, низкая электроотрицательность смещает электронную плотность в сторону водорода в Al-H, чем у связи B-H. В результате LiAlH4 является лучшим донором гидрида.
Что такое LiAlH4?
LiAlH4 представляет собой алюмогидрид лития, который является сильным восстановителем. Ученые Финхольт, Бонд и Шлезингер впервые открыли это соединение в 1947 году. Кроме того, это соединение широко применяется в процессах органического синтеза. Он опасно реагирует с водой, что приводит к выделению газообразного водорода (H2).
Рисунок 01: Снижение мощности LiAlH4
В чистом виде выглядит как белые кристаллы. Но коммерческий сорт LiAlH4 представляет собой порошок серого цвета из-за загрязнений. Это твердое соединение очень гигроскопично и не имеет запаха. Молярная масса 37,95 г/моль, температура плавления 150°С. Чтобы очистить этот материал, мы можем использовать метод перекристаллизации с диэтиловым эфиром.
Что такое NaBH4?
NaBH4 – боргидрид натрия, который является восстановителем. В отличие от LiAlH4, это слабый восстановитель. Он выглядит как белые кристаллы, которые очень гигроскопичны. Кроме того, это соединение растворимо в воде и также реагирует с водой. Однако он медленно гидролизуется в воде.
Рисунок 02: Структура боргидрида натрия
Молярная масса этого соединения 37,83 г/моль, температура плавления 400 ◦C. При более высоких температурах он имеет тенденцию к разложению. Порошок NABH4 часто имеет тенденцию образовывать комки. Чтобы очистить это соединение, мы можем использовать методы перекристаллизации с теплым диглимом. Хотя это соединение разлагается в нейтральной или кислой среде, оно стабильно при pH 14. Соединения, которые может восстанавливать NaBH4, включают органические карбонилы, такие как альдегиды и кетоны, ацилхлориды, тиоловые эфиры, имины и т. д.
В чем разница между LiAlH4 и NaBH4?
LiAlH4 представляет собой алюмогидрид лития, который является сильным восстановителем. Его молярная масса составляет 37,95 г/моль. Это очень сильный восстановитель по сравнению с NaBH4, поскольку это соединение может восстанавливать даже сложные эфиры, амиды и карбоновые кислоты. В этом основное отличие LiAlH4 от NaBH4.
NaBH4 - боргидрид натрия, который также является восстановителем. Но это мягкий восстановитель, который не может восстановить сложные эфиры, амиды и карбоновые кислоты. Его молярная масса составляет 37,83 г/моль.
Резюме – LiAlH4 против NaBH4
И LiAlH4, и NaBH4 являются важными восстановителями в механизмах органического синтеза. Разница между LiAlH4 и NaBH4 заключается в том, что LiAlH4 может восстанавливать сложные эфиры, амиды и карбоновые кислоты, тогда как NaBH4 не может их восстанавливать.
