Основное различие между реакциями NaBH4 и LiAlH4 заключается в том, что NaBH4 является слабым восстановителем, а LiAlH4 – сильным восстановителем.
NaBH4 и LiAlH4 являются восстановителями. Это наиболее распространенные источники гидридных нуклеофилов, которые мы используем в реакциях органического синтеза. Название NaBH4 - боргидрид натрия, а название LiAlH4 - алюмогидрид лития.
Что такое реакция NaBH4?
Реакция NaBH4 представляет собой тип окислительно-восстановительной реакции, в которой NaBH4 является восстановителем. Химическая формула NaBH4 означает боргидрид натрия. Это один из наиболее распространенных источников гидридных нуклеофилов. Это соединение имеет полярную связь металл-водород. Поэтому в ходе окислительно-восстановительной реакции мы не можем найти гидрид-анион; таким образом, этот реагент служит источником гидрида из-за наличия в нем связи металл-водород. Однако, когда мы сравниваем NaBH4 с LiAlH4, связь металл-водород LiAlH4 более полярна; таким образом, это более сильный восстановитель, чем NaBH4. В основном это связано с тем, что алюминий в LiAlH4 более электроотрицательный, чем бор в NaBH4.
Боргидрид натрия может восстанавливать многие органические карбонильные соединения. Обычно это вещество используется в лаборатории для превращения кетона или альдегида в спирт. Кроме того, реакции NaBH4 могут эффективно восстанавливать ацилхлориды, ангидриды, тиоэфиры и имины при комнатной температуре. Кроме того, NaBH4 реагирует с водой и спиртами, образуя газообразный водород и боратную соль.
Рисунок 01: Химическая структура NaBH4
Кроме того, в реакциях NaBH4 спирт (например, метанол или этанол) используется в качестве растворителя для восстановления кетонов или альдегидов. Однако реакционная способность NaBH4 может быть усилена различными соединениями, такими как метанол.
Что такое реакция LiAlH4?
LiAlH4 представляет собой тип окислительно-восстановительной реакции, в которой LiALH4 является восстановителем. Химическая формула LiAlH4 означает алюмогидрид лития. Он имеет четыре связи металл-водород, которые сильно полярны из-за разницы в электроотрицательности между атомами лития и водорода. Это делает соединение сильным восстановителем. Кроме того, это соединение существует в виде твердого вещества при комнатной температуре, где оно чрезвычайно реакционноспособно по отношению к воде и выделяет газообразный водород при реакции с водой. Эта реакция очень опасна из-за высокой реакционной способности реакционной смеси.
Рисунок 02: Химическая структура LiAlH4
LiAlH4 может преобразовывать сложные эфиры, карбоновые кислоты, ацилхлориды, альдегиды и кетоны в соответствующие им спирты. Кроме того, он может преобразовывать амиды, нитрильные соединения, азиды и нитросоединения в соответствующие амины.
В чем разница между реакциями NaBH4 и LiAlH4?
NaBH4 и LiAlH4 являются наиболее распространенными восстановителями в органической химии. Основное различие между NaBH4 и LiAlH4 заключается в том, что NaBH4 является слабым восстановителем, а LiAlH4 - сильным восстановителем. При сравнении NaBH4 с LiAlH4 связь металл-водород LiAlH4 более полярна; таким образом, это более сильный восстановитель, чем NaBH4. В основном это связано с тем, что алюминий в LiAlH4 более электроотрицательный, чем бор в NaBH4.
Ниже в инфографике приводится подробное сравнение различий между NaBH4 и LiAlH4.
Резюме – Реакция NaBH4 и LiAlH4
Восстановитель - это химическое вещество, которое может восстанавливать другое вещество, окисляя себя. NaBH4 и LiAlH4 являются наиболее распространенными восстановителями в органической химии. Основное различие между NaBH4 и LiAlH4 заключается в том, что NaBH4 является слабым восстановителем, а LiAlH4 - сильным восстановителем.
