Ключевое различие между электроциклической реакцией и реакцией циклоприсоединения заключается в том, что электроциклические реакции являются реакциями перегруппировки, тогда как реакции циклоприсоединения являются реакциями присоединения.
И электроциклические реакции, и реакции циклоприсоединения являются формами органических химических реакций, которые важны в органическом синтезе химических соединений. У них разные механизмы действия; следовательно, мы можем разделить электроциклические реакции и реакции циклоприсоединения на две разные группы: реакции перегруппировки и реакции присоединения, соответственно.
Что такое электроциклическая реакция?
Электроциклическая реакция - это тип перициклической перегруппировки в органической химии, которая дает конечный результат в виде превращения пи-связи в сигма-связь или наоборот. Существуют различные типы электроциклических реакций, потому что это широкая область органической химии. Некоторые категории включают фотохимические реакции, термические реакции, реакции раскрытия или замыкания кольца и т. д.
Классическим примером электроциклической реакции является термическая реакция раскрытия цикла цис-изомера 3,4-диметилциклобутен. Эта реакция дает цис, транс-гекса-2,4-диен. Точно так же, если мы используем транс-изомер молекулы реагента, то конечным результатом также будет транс-диен. Реакция следующая:
Рисунок 01: Классический пример электроциклической реакции
Вышеупомянутая реакция происходит по гранично-орбитальному методу. Здесь сигма-связь в реагенте открывается, образуя p-орбитали, которые имеют ту же симметрию, что и ВЗМО продукта, гексадиена. Это преобразование происходит с помощью метода раскрытия кольца, что приводит к противоположным знакам для концевых долей. Это преобразование орбиталей показано ниже.
Как правило, электроциклическая реакция проявляет стереоспецифичность. Это означает, что мы можем предсказать цис-транс-геометрию конечного продукта. В качестве первого шага этого предсказания мы должны определить, протекает ли реакция с полной или с обратной ротацией. После этого определения мы можем исследовать исходную молекулу, чтобы определить, является ли конечный продукт цис-изомером или транс-изомером.
Что такое реакция циклоприсоединения?
Реакция циклоприсоединения - это тип химической реакции в органической химии, при которой две или более ненасыщенных молекулы соединяются друг с другом с образованием циклического аддукта. Эта реакция приводит к чистому уменьшению кратности связи. Мы можем назвать эту результирующую реакцию реакцией циклизации. Как правило, циклоприсоединения являются согласованными. Поэтому их можно отнести к перициклическим реакциям. Точно так же несогласованные циклоприсоединения не являются перициклическими. Реакции циклоприсоединения - это тип реакций присоединения, которые позволяют образовывать углерод-углеродные связи без использования электрофила или нуклеофила.
Существуют различные типы циклоприсоединения, такие как термическое циклоприсоединение, фотохимическое циклоприсоединение, реакция Дильса-Альдера, циклоприсоединение Хюсгена, хелетропные реакции и т. д. Обычно реакции Дильса-Альдера являются наиболее важными реакциями циклоприсоединения.
В чем разница между электроциклической реакцией и реакцией циклоприсоединения?
В органическом синтезе химических соединений важны как электроциклические реакции, так и реакции циклоприсоединения. Ключевое различие между электроциклической реакцией и реакцией циклоприсоединения заключается в том, что электроциклические реакции являются реакциями перегруппировки, тогда как реакции циклоприсоединения являются реакциями присоединения.
Кроме того, электроциклическая реакция включает превращение пи-связи в сигма-связь или наоборот, тогда как реакция циклоприсоединения включает комбинацию двух или более ненасыщенных соединений с образованием циклического соединения.
Следующая инфографика показывает разницу между реакциями электроциклического и циклоприсоединения в табличной форме.
Резюме – Электроциклическая реакция против реакции циклоприсоединения
В органическом синтезе химических соединений важны как электроциклические реакции, так и реакции циклоприсоединения. Ключевое различие между электроциклической реакцией и реакцией циклоприсоединения заключается в том, что электроциклические реакции представляют собой реакции перегруппировки, тогда как реакции циклоприсоединения являются реакциями присоединения.
