Основное различие между спиртами и фенолами заключается в том, что спирты представляют собой органические соединения, содержащие группу –ОН в качестве основного компонента, тогда как фенолы представляют собой группу спиртов, которые содержат группу –ОН и бензольное кольцо в качестве основных компонентов.
В органической химии есть алифатические и ароматические соединения, которые имеют одни и те же функциональные группы. Но их свойства могут отличаться друг от друга из-за ароматичности или алифатической природы. Спирты – это органические соединения, содержащие в качестве функциональной группы группы –ОН. Фенол относится к категории спиртов. В частности, он содержит группу –ОН, присоединенную к ароматическому кольцу. Поэтому он обладает некоторыми другими свойствами, в отличие от большинства других спиртовых соединений.
Что такое алкоголь?
Характерной чертой семейства спиртов является наличие функциональной группы –ОН (гидроксильной группы). Обычно эта группа –ОН присоединяется к sp3 гибридизованному углероду. Самый простой член этого семейства - метиловый спирт, который мы называем метанолом. Мы можем классифицировать спирты на три группы: первичные, вторичные и третичные. Здесь эта классификация зависит от степени замещения углерода, к которому непосредственно присоединяется гидроксильная группа.
Там, если к углероду присоединен только один другой углерод, мы называем его первичным углеродом, а спирт первичным спиртом. Точно так же, если углерод с гидроксильной группой присоединяется к двум другим атомам углерода, то это вторичный спирт и так далее. Мы называем спирты с суффиксом –ол по номенклатуре ИЮПАК. Во-первых, нам нужно выбрать самую длинную непрерывную углеродную цепь, к которой непосредственно присоединяется гидроксильная группа. Затем нам нужно изменить название соответствующего алкана, убрав последнюю букву e и добавив суффикс ol.
Свойства
Кроме того, спирты имеют более высокую температуру кипения, чем соответствующие углеводороды или эфиры. Причиной является наличие межмолекулярного взаимодействия между этими молекулами посредством водородных связей. Если группа R мала, спирты смешиваются с водой. Но по мере того, как группа R становится больше, она становится гидрофобной. Кроме того, эти молекулы полярны. Там связи C-O и связи O-H вносят вклад в полярность молекулы. Поляризация связи O-H делает водород частично положительным и объясняет кислотность спиртов.
Рисунок 01: Алкогольные напитки
Кроме того, это слабые кислоты, по кислотности близкие к воде. Потому что –OH – плохая уходящая группа, так как OH– – сильное основание. Но протонирование спирта превращает плохую уходящую группу –OH в хорошую уходящую группу (H2O). Углерод, который непосредственно присоединяется к группе –ОН, частично положителен; следовательно, он восприимчив к нуклеофильной атаке. Кроме того, электронные пары на атоме кислорода делают его как основным, так и нуклеофильным.
Что такое фенолы?
Фенол – это ароматический углеводород и производное бензола. Фенол представляет собой белое кристаллическое твердое вещество с молекулярной формулой C6H6OH. Он легко воспламеняется и имеет сильный запах. Молекулярная масса этой молекулы составляет 94 г·моль-1. Температура плавления 40,5 °oC, а температура кипения 181 °. оС. При этом плотность 1,07 г см-3
Рисунок 02: Двухмерная структура фенола
Следовательно, в процессе образования атом водорода в молекуле бензола замещается группой –ОН, давая фенол. Следовательно, он имеет такую же структуру ароматического кольца, как и бензол. Но его свойства отличаются из-за группы –ОН. Фенол слабокислотный (кислотнее, чем спирты). Когда он теряет водород группы -ОН, он образует ион фенолята и подвергается резонансной стабилизации, что, в свою очередь, делает фенол относительно хорошей кислотой. Также он умеренно растворим в воде, так как может образовывать с водой водородные связи. Однако фенол испаряется медленнее, чем вода.
В чем разница между спиртами и фенолами?
Спирты – это органические соединения, содержащие группу –ОН в качестве функциональной группы. Фенол - ароматический углеводород, производное бензола. Это тоже разновидность алкоголя. Следовательно, ключевое различие между спиртами и фенолами заключается в том, что спирты представляют собой органические соединения, содержащие группу -ОН в качестве основного компонента, тогда как фенолы представляют собой группу спиртов, содержащих группу -ОН и бензольное кольцо в качестве основных компонентов.
Другое важное различие между спиртами и фенолами, как правило, –ОН спиртов присоединяется к sp3 гибридизированному углероду, в то время как в феноле он присоединяется к sp 2 гибридизированный углерод. Более того, фенолы являются гораздо более сильными кислотами, чем спирты.
Ниже представлена инфографика о разнице между спиртами и фенолами.
Резюме – Спирты и фенолы
Спирты являются органическими соединениями. Фенол – это разновидность спирта с некоторыми характерными особенностями. Ключевое различие между спиртами и фенолами заключается в том, что спирты представляют собой органические соединения, содержащие группу -ОН в качестве основного компонента, тогда как фенолы представляют собой группу спиртов, которые содержат группу -ОН и бензольное кольцо в качестве основных компонентов.
