Ключевое различие между винилгалогенидами и арилгалогенидами заключается в том, что винилгалогениды названы в соответствии с атомом углерода, с которым связан атом галогенида, тогда как арилгалогениды названы в зависимости от наличия циклической структуры, к которой атом галогенида прилагается.
Винилгалогениды и арилгалогениды представляют собой органические химические соединения, в которых атомы галогенидов (химические элементы группы 7) связаны непосредственно с атомами углерода. Мы можем классифицировать эти соединения в зависимости от атома углерода, к которому присоединен атом галогенида.
Что такое винилгалогениды?
Винилгалогениды представляют собой органические соединения с атомом галогенида, связанным с одним из двух атомов углерода в двойной связи, присутствующей в этой молекуле. Следовательно, это алкены, содержащие атом хлора при двойной связи. Другими словами, атом углерода, содержащий атом галогенида, имеет sp2-гибридизацию, и его геометрия вокруг атома углерода является тригонально-плоской. Эти атомы углерода в двойной связи называются виниловыми атомами углерода. Электронная плотность вокруг этих углеродных центров выше; однако атом углерода, содержащий атом галогенида, имеет большую электронную плотность, чем другой атом углерода, потому что атом хлора является частицей, богатой электронами.
Рисунок 01: Структура винилхлорида
Винилхлорид является распространенным соединением в этом классе органических соединений. Это соединение существует в виде бесцветного газа при комнатной температуре, а также имеет приятный запах. Кроме того, он важен как мономер для производства полимера поливинилхлорида. Следовательно, винилхлорид является химическим промежуточным продуктом, а не конечным продуктом. Полимерный продукт винилхлорида (поливинилхлорид) стабилен, пригоден для хранения и нетоксичен.
Что такое арилгалогениды?
Арилгалогенид представляет собой органическое соединение, имеющее атом галогена, присоединенный непосредственно к атому углерода sp2-гибридизации в ароматическом кольце. Поэтому мы можем назвать это соединение ненасыщенным строением из-за наличия двойных связей в ароматическом кольце. Арилгалогениды также демонстрируют диполь-дипольные взаимодействия. Связь углерод-галоген сильнее, чем у алкилгалогенидов из-за присутствия электронов в кольце. Это происходит потому, что ароматическое кольцо отдает электроны атому углерода, уменьшая положительный заряд. Арилгалогениды могут подвергаться электрофильному замещению и могут присоединять алкильные группы к орто-, пара- или мета-положениям ароматического кольца. Один или два галогена также могут присоединяться к ароматическому кольцу. Это также в орто-, пара- или мета-положениях.
Рисунок 02: Образование бензилхлорида
Алкилгалогениды представляют собой другую основную группу галогенидных соединений. Мы можем использовать простой химический тест, чтобы отличить арилгалогениды от алкилгалогенидов. Здесь мы можем использовать химический тест. Сначала следует добавить NaOH с последующим нагреванием. Затем смесь охлаждают и добавляют HNO3 id, а затем добавляют AgNO3. Алкилгалогенид дает белый осадок, а арилгалогенид - нет. Это связано с тем, что арилгалогениды не подвергаются нуклеофильному замещению, в отличие от алкилгалогенидов. Причина отсутствия нуклеофильного замещения заключается в том, что электронное облако ароматического кольца вызывает отталкивание нуклеофила.
В чем разница между винилгалогенидами и арилгалогенидами?
Мы можем классифицировать галоидорганические соединения в зависимости от атома углерода, к которому присоединен атом галоида. Ключевое различие между винилгалогенидами и арилгалогенидами заключается в том, что винилгалогениды называются в соответствии с атомом углерода, с которым связан атом галогенида, тогда как названия арилгалогенидов зависят от наличия циклической структуры, к которой присоединен атом галогенида.
Ниже в таблице приведены дополнительные различия между винилгалогенидами и арилгалогенидами.
Резюме – Винилгалогениды против арилгалогенидов
Галогенсодержащие органические соединения можно разделить в основном на две группы: алкилгалогениды и арилгалогениды. Винилгалогениды относятся к группе алкилгалогенидов. Винилгалогениды представляют собой органические соединения, содержащие атом галогенида, связанный с одним из двух атомов углерода в двойной связи, присутствующей в этой молекуле, в то время как арилгалогениды представляют собой органические соединения, имеющие атом галогена, связанный непосредственно с sp2-гибридизированным углеродом в ароматическом кольце. Итак, в этом ключевое различие между винилгалогенидами и арилгалогенидами.
