Ключевое различие между реакцией Вудворда и реакции Прево состоит в том, что реакция Вудворда протекает в присутствии йода и ацетата серебра, тогда как реакция Прево протекает в присутствии серебряной соли бензойной кислоты.
Реакции Вудворда и Прево играют важную роль в образовании вицинальных диолов из алкенов. Термин вицинальный относится к тому факту, что функциональные группы диола (гидроксильные группы) присоединены к соседним атомам углерода или соседним атомам углерода. При рассмотрении геометрии они могут быть либо цис-, либо транс-изомерами. Однако в реакции Вудворда образуется только цис-изомер.
Что такое реакция Вудворда?
Реакция Вудворда - это тип химической реакции, при которой цис-диол образуется из алкена. Реакция названа в честь ученого Роберта Бернса Вудворда. Эта реакция протекает в присутствии йода и реагента ацетата серебра. Кроме того, для этой реакции требуется влажная уксуснокислая среда. Кроме того, это тип реакции присоединения в органической химии.
Рисунок 01: Общее уравнение реакции Вудворда
Кроме того, реакция Вудворда имеет применение в области синтеза стероидов. При рассмотрении механизма реакции Вудворда сначала используется йод, который вступает в реакцию с алкеном. И этому этапу реакции способствует ацетат серебра. Продуктом этой стадии реакции является ион йодония. После этого происходит реакция SN2; ион йодония раскрывается под действием уксусной кислоты или ацетата серебра и дает первое промежуточное соединение реакции - йодацетат. Затем происходит еще одна реакция SN2 – она вызывает вытеснение йода с образованием иона оксония. Впоследствии этот продукт гидролизуется с образованием сложного моноэфира.
Что такое реакция Прево?
Реакция Прево представляет собой тип химической реакции, в которой алкен превращается в вицинальный диол. Эта реакция была введена французским химиком Шарлем Прево. Реакция протекает в присутствии йода и серебряной соли бензойной кислоты. Кроме того, вицинальный диол, образующийся в результате этой реакции, обладает антистереохимическими свойствами.
Рисунок 02: Общее уравнение для реакции Прево
При рассмотрении механизма реакции Прево, она включает реакцию между бензоатом серебра и йодом (очень быстрая реакция), с образованием очень реакционноспособного промежуточного соединения бензоата йодония. Это промежуточное соединение затем реагирует с алкеном с образованием другой короткоживущей соли йодония. После этого происходит реакция SN2, которая дает сложный эфир в присутствии бензоатной соли. Затем другой ион серебра превращает бензоатный эфир в соль оксония. Происходит вторая реакция SN2, в результате которой образуется желаемый сложный диэфир. Наконец, происходит гидролиз для получения антидиола из сложноэфирных групп в конечном продукте.
В чем разница между реакцией Вудворда и Прево?
Реакция Вудворда и реакция Прево важны для получения диола из алкена. Основное различие между реакцией Вудворда и Прево заключается в том, что реакция Вудворда протекает в присутствии йода и ацетата серебра, тогда как реакция Прево протекает в присутствии серебряной соли бензойной кислоты.
Ниже на инфографике показана более подробная информация о разнице между реакцией Вудворда и Прево.
Резюме – Реакция Вудворда против Прево
Реакция Вудворда и реакция Прево важны для получения диола из алкена. Эти два типа реакции отличаются друг от друга реагентами, используемыми в процессе реакции. Основное различие между реакцией Вудворда и Прево заключается в том, что реакция Вудворда протекает в присутствии йода и ацетата серебра, тогда как реакция Прево протекает в присутствии серебряной соли бензойной кислоты.
Изображение предоставлено:
1. «Схема цис-гидроксилирования Вудворда» Автор Машиночитаемый автор не указан. ~К предположил. Предполагается собственная работа (на основании заявлений об авторских правах) (общественное достояние) через Commons Wikimedia
2. «Схема реакции Prevost» Автор ~K - собственная работа.-p.webp
