Ключевая разница - шахматная и затменная конформация
Два термина, ступенчатая и затемненная конформация (две основные ветви проекций Ньюмана) используются в органической химии для объяснения расположения атомов в некоторых органических молекулах. С точки зрения стабильности шахматная конформация более стабильна, чем затененная. Формирование ступенчатого подтверждения более выгодно, так как его конформационная энергия минимальна. В этом ключевое различие между шахматной и затемненной конформацией.
Что такое шахматное телосложение?
Шаговая конформация - это химическая конформация этаноподобной молекулы (CH3-CH3=abcX–Ydef), в которой заместители a, b и c присоединены на максимальном расстоянии от d, e и f. В этом случае торсионный угол равен 60°, а конформационная энергия минимальна. Основным требованием для этого подтверждения является одинарная химическая связь с открытой цепью для соединения двух гибридных атомов sp3. Некоторые молекулы, такие как н-бутан, могут иметь специальные версии ступенчатых подтверждений: гош и анти.
Что такое затменная конформация?
Затмеваемая конформация может существовать в любой разомкнутой цепи, когда одинарная связь соединяет два sp3гибридизированных атома. В этом случае два заместителя (скажем, -X и -Y) у соседних атомов (скажем, A и B) находятся в непосредственной близости. Другими словами, торсионный угол X–A–B–Y в молекуле равен 0°. Это подтверждение обладает максимальной конформационной энергией из-за стерических затруднений.
В чем разница между шахматной и затменной конформацией?
Структура:
Подтверждение в шахматном порядке: Подтверждение в шахматном порядке лучше всего можно понять, используя молекулу этана. Если посмотреть со стороны, то его ступенчатое подтверждение можно проиллюстрировать следующим образом.
Затемненная конформация: Молекулу этана можно рассматривать как один из самых простых примеров для понимания затмеваемой конформации. Если мы посмотрим со стороны, затмеваемую конформацию молекулы этана можно увидеть следующим образом.
Стабильность:
Ступенчатое подтверждение: Ступенчатое подтверждение можно рассматривать как наиболее благоприятную конформацию, поскольку она снижает напряжение в молекуле. Потому что соединения в молекуле более равномерно распределены, и это уменьшает отталкивание между передними углеродными соединениями и задними углеродными соединениями. Кроме того, шахматная конформация стабилизируется за счет гиперконъюгации.
Затмеваемая конформация: Затмеваемая конформация менее благоприятна, потому что она может иметь больше взаимодействий между передними и задними заместителями; это создает дополнительную нагрузку. Углы между передним и задним заместителями могут быть любыми.
Потенциальная энергия:
График изменения потенциальной энергии в зависимости от двугранного угла (двугранный угол между двумя атомами водорода на разных атомах углерода) показывает разницу энергий между смещенным подтверждением и затмевающим подтверждением.
Подтверждение в шахматном порядке:
Приведенный выше график показывает, что шахматная конформация имеет минимальную потенциальную энергию. Это означает, что это самая стабильная форма, и она может быть самой благоприятной формой по сравнению с другими подтверждениями.
Затменное телосложение:
Согласно приведенному выше графику, затменное подтверждение имеет максимальную потенциальную энергию. Это означает, что затемненная конформация является переходным состоянием и никогда не может существовать в такой форме.
Определения:
Конформации:
Конформации – это различные положения, которые может занимать молекула, сохраняя при этом атомы и связи в молекуле. В этом случае единственной вариацией являются углы, под которыми изгибаются или закручиваются определенные части молекулы.
Угол кручения (двугранный угол):
Это относится к углу между плоскостями двух наборов из трех атомов, имеющих два общих атома. Другими словами, это угол между двумя пересекающимися плоскостями.
