Ключевая разница - этерификация против переэтерификации
Этерификация и переэтерификация являются двумя важными процессами в отношении сложных эфиров. Ключевое различие между этерификацией и переэтерификацией заключается в том, что сложный эфир образуется в результате этерификации, тогда как сложный эфир является реагентом при переэтерификации.
Эфир представляет собой органическое соединение, состоящее из атомов C, H и O. Сложный эфир образуется заменой группы -OH карбоновой кислоты на алкоксигруппу. Сложные эфиры представляют собой полярные молекулы. Они способны образовывать водородные связи. Это связано с наличием атомов кислорода. В процессе этерификации образуются сложные эфиры, тогда как при переэтерификации сложные эфиры модифицируются.
Что такое этерификация?
Этерификация - это процесс получения эфира из карбоновой кислоты и спирта. Сложный эфир образуется при замене группы -ОН карбоновой кислоты на алкоксигруппу спирта. Процесс этерификации требует катализатора для развития. Катализатор используется для снижения энергетического барьера активации процесса этерификации. Катализатор обычно представляет собой кислоту. А также, тепло должно быть предусмотрено как источник энергии. В противном случае не будет происходить реакции между карбоновой кислотой и спиртом.
Вода образуется как побочный продукт в процессе этерификации. Группа -ОН, удаленная из карбоновой кислоты, и группа -Н, удаленная из спирта, вместе образуют молекулу воды (Н-ОН). Заменив спирт или карбоновую кислоту, можно получить сложные эфиры с желаемым числом атомов углерода.
Реакция этерификации - это реакция равновесия между реагентами и продуктами. Следовательно, использование больших количеств реагентов дает высокий выход сложного эфира вместе с водой. Для удаления образовавшейся воды можно использовать дегидратирующие агенты. Кроме того, для удаления воды можно использовать передовые методы, такие как дистилляция.
Рисунок 01: Формирование сложного эфира
Механизм этерификации
В механизме этерификации сначала происходит удаление -ОН из карбоновой кислоты и удаление -Н (протона) из спирта. Это образует карбоксильный катион и спиртовой нуклеофил. Эти два компонента могут реагировать друг с другом с образованием сложного эфира. Удаленные группы реагируют друг с другом с образованием воды.
Что такое переэтерификация?
Переэтерификация - это процесс, используемый для изменения структуры сложного эфира. Он включает сложный эфир и спирт в качестве реагентов. Переэтерификация происходит, когда алкильная группа сложного эфира заменяется алкильной группой спирта. Там спирт действует как нуклеофил. Процесс требует катализатора; либо кислотный катализатор, либо основной катализатор. Катализатор может снизить энергетический барьер активации процесса.
Рисунок 02: Процесс переэтерификации
Механизм переэтерификации
Во-первых, спирт превращается в нуклеофил путем удаления концевого атома водорода в виде протона. Переэтерификация начинается с нуклеофильной атаки; спирт атакует атом углерода сложного эфира, который связан с двумя атомами кислорода. Это связано с тем, что этот атом углерода имеет частичный положительный заряд, поскольку два атома кислорода притягивают к себе электроны связи (атомы кислорода более электроотрицательны, чем атомы углерода).
Атака спиртовым нуклеофилом приводит к образованию промежуточного соединения, в котором сложный эфир и спирт связаны друг с другом через атом углерода, атакуемый нуклеофилом. Это промежуточное соединение очень нестабильно. Там происходит перегруппировка для получения стабильной формы. Это дает новую форму сложного эфира. В результате переэтерификации в качестве побочного продукта образуется нуклеофил.
В чем разница между этерификацией и переэтерификацией?
Этерификация против переэтерификации |
|
| Этерификация - это процесс получения эфира из карбоновой кислоты и спирта. | Переэтерификация - это процесс, используемый для изменения структуры сложного эфира. |
| Использование эфира | |
| При этерификации основным продуктом является сложный эфир. | При переэтерификации сложный эфир используется в качестве реагента.. |
| Побочный продукт | |
| Этерификация дает воду как побочный продукт. | Переэтерификация дает нуклеофил в качестве побочного продукта. |
| Катализатор | |
| Этерификация требует кислотного катализатора. | Для переэтерификации требуется кислотный или основной катализатор. |
| Источник энергии | |
| Этерификация требует тепла в качестве источника энергии. | Переэтерификация не требует энергии. |
Резюме - Этерификация против переэтерификации
Этерификация - это образование сложного эфира карбоновых кислот и спиртов. Переэтерификация - это процесс модификации полученных сложных эфиров. Разница между этерификацией и переэтерификацией заключается в том, что сложный эфир образуется в результате этерификации, тогда как сложный эфир является реагентом при переэтерификации.
