Ключевая разница - этерификация против переэтерификации
Этерификация и переэтерификация являются двумя важными процессами в отношении сложных эфиров. Ключевое различие между этерификацией и переэтерификацией заключается в том, что сложный эфир образуется в результате этерификации, тогда как сложный эфир является реагентом при переэтерификации.
Эфир представляет собой органическое соединение, состоящее из атомов C, H и O. Сложный эфир образуется заменой группы –OH карбоновой кислоты на алкоксигруппу. Сложные эфиры представляют собой полярные молекулы. Они способны образовывать водородные связи. Это связано с наличием атомов кислорода. В процессе этерификации образуются сложные эфиры, тогда как при переэтерификации сложные эфиры модифицируются.
Что такое этерификация?
Этерификация – это процесс получения эфира из карбоновой кислоты и спирта. Сложный эфир образуется при замене группы –ОН карбоновой кислоты на алкоксигруппу спирта. Процесс этерификации требует катализатора для развития. Катализатор используется для снижения энергетического барьера активации процесса этерификации. Катализатор обычно представляет собой кислоту. А также, тепло должно быть предусмотрено как источник энергии. В противном случае не будет происходить реакции между карбоновой кислотой и спиртом.
Вода образуется как побочный продукт в процессе этерификации. Группа –ОН, удаленная из карбоновой кислоты, и группа –Н, удаленная из спирта, вместе образуют молекулу воды (Н-ОН). Заменив спирт или карбоновую кислоту, можно получить сложные эфиры с желаемым числом атомов углерода.
Реакция этерификации – это реакция равновесия между реагентами и продуктами. Следовательно, использование больших количеств реагентов дает высокий выход сложного эфира вместе с водой. Для удаления образовавшейся воды можно использовать дегидратирующие агенты. Кроме того, для удаления воды можно использовать передовые методы, такие как дистилляция.
Рисунок 01: Формирование сложного эфира
Механизм этерификации
В механизме этерификации сначала происходит удаление –ОН из карбоновой кислоты и удаление –Н (протона) из спирта. Это образует карбоксильный катион и спиртовой нуклеофил. Эти два компонента могут реагировать друг с другом с образованием сложного эфира. Удаленные группы реагируют друг с другом с образованием воды.
Что такое переэтерификация?
Переэтерификация - это процесс, используемый для изменения структуры сложного эфира. Он включает сложный эфир и спирт в качестве реагентов. Переэтерификация происходит, когда алкильная группа сложного эфира заменяется алкильной группой спирта. Там спирт действует как нуклеофил. Процесс требует катализатора; либо кислотный катализатор, либо основной катализатор. Катализатор может снизить энергетический барьер активации процесса.
Рисунок 02: Процесс переэтерификации
Механизм переэтерификации
Во-первых, спирт превращается в нуклеофил путем удаления концевого атома водорода в виде протона. Переэтерификация начинается с нуклеофильной атаки; спирт атакует атом углерода сложного эфира, который связан с двумя атомами кислорода. Это связано с тем, что этот атом углерода имеет частичный положительный заряд, поскольку два атома кислорода притягивают к себе электроны связи (атомы кислорода более электроотрицательны, чем атомы углерода).
Атака спиртовым нуклеофилом приводит к образованию промежуточного соединения, в котором сложный эфир и спирт связаны друг с другом через атом углерода, атакуемый нуклеофилом. Это промежуточное соединение очень нестабильно. Там происходит перегруппировка для получения стабильной формы. Это дает новую форму сложного эфира. В результате переэтерификации в качестве побочного продукта образуется нуклеофил.
В чем разница между этерификацией и переэтерификацией?
Этерификация против переэтерификации |
|
| Этерификация – это процесс получения эфира из карбоновой кислоты и спирта. | Переэтерификация - это процесс, используемый для изменения структуры сложного эфира. |
| Использование эфира | |
| При этерификации основным продуктом является сложный эфир. | При переэтерификации сложный эфир используется в качестве реагента.. |
| Побочный продукт | |
| Этерификация дает воду как побочный продукт. | Переэтерификация дает нуклеофил в качестве побочного продукта. |
| Катализатор | |
| Этерификация требует кислотного катализатора. | Для переэтерификации требуется кислотный или основной катализатор. |
| Источник энергии | |
| Этерификация требует тепла в качестве источника энергии. | Переэтерификация не требует энергии. |
Резюме – Этерификация против переэтерификации
Этерификация – это образование сложного эфира карбоновых кислот и спиртов. Переэтерификация - это процесс модификации полученных сложных эфиров. Разница между этерификацией и переэтерификацией заключается в том, что сложный эфир образуется в результате этерификации, тогда как сложный эфир является реагентом при переэтерификации.
