Ключевое различие между этерификацией Фишера и этерификацией Стеглиха заключается в том, что этерификация Фишера включает реакцию между карбоновой кислотой и спиртом в присутствии сильной кислоты в качестве катализатора, тогда как этерификация Стеглиха включает реакцию между карбоновой кислотой и спирта в присутствии диметиламинопиридина (ДМАП) в качестве катализатора.
Этерификация является важной реакцией органического синтеза в химии, где мы можем получить сложноэфирное соединение, используя карбоновую кислоту и спирт. Эта реакция, однако, требует катализатора для ускорения реакции. Этерификация по Фишеру и этерификация по Штеглиху - это два типа реакций этерификации, в которых мы можем использовать два разных типа катализаторов, специфичных для каждой реакции.
Что такое этерификация Фишера?
Этерификация по Фишеру - это тип органической химической реакции, в которой мы можем получить сложный эфир посредством реакции между карбоновой кислотой и спиртом в присутствии сильной кислоты в качестве катализатора. Это особый тип реакции этерификации, в которой происходит кипячение карбоновой кислоты и спирта с получением конечного продукта. Этот метод был разработан Эмилем Фишером в 1895 году. Для этой реакции подходят почти все соединения карбоновых кислот, но можно использовать только первичные и вторичные спирты. Когда используются третичные спирты, это может вызвать реакцию элиминации, а не этерификацию. Обычно используемый катализатор для этой реакции - серная кислота; однако существуют и некоторые другие катализаторы, такие как п-толуолсульфокислота и кислоты Льюиса.
Рисунок 01: Устройство, используемое для этерификации по Фишеру
Этерификация Фишера подходит для менее ценных и менее чувствительных субстратов. При рассмотрении реакции этерификации, используемой в этом методе, мы часто используем среду, в которой нет растворителя, в основном при использовании большого избыточного количества спирта. В противном случае метод осуществляется с использованием неполярного растворителя, такого как толуол. Этот тип растворителей облегчает метод Дина-Старка (важный метод, который помогает собирать воду, образующуюся в качестве побочного продукта этерификации).
Что такое этерификация Стеглиха?
Этерификация по Штеглиху - это тип органической химической реакции, в которой мы можем получить сложный эфир посредством реакции между карбоновой кислотой и спиртом в присутствии диметиламинопиридина (ДМАП) в качестве катализатора и дициклогексилкарбодиимида (ДЦК) в качестве связующего агент. Этот метод реакции был разработан ученым Вольфгангом Штеглихом в 1978 году.
Рисунок 02: Общая формула этерификации Стиглиха
Обычно эта реакция протекает при комнатной температуре. Наиболее подходящим растворителем для этого пути является дихлорметан. Эта реакция очень мягкая, поэтому мы можем получить сложные эфиры, недоступные другими методами. В качестве характерной черты мы можем наблюдать (воду, полученную этим методом) поглощение DCC. Это поглощение воды образует соединение мочевины, дициклогексилмочевину (DCU).
В чем разница между этерификацией Фишера и этерификацией Стеглиха?
Этерификация – это органическая химическая реакция, используемая для получения сложного эфира. Ключевое различие между этерификацией Фишера и этерификацией Стеглиха заключается в том, что этерификация Фишера включает реакцию между карбоновой кислотой и спиртом в присутствии сильной кислоты в качестве катализатора, тогда как этерификация Стеглиха включает реакцию между карбоновой кислотой и спиртом в присутствии диметиламинопиридин (DMAP) в качестве катализатора.
Ниже в инфографике приведены дополнительные различия между этерификацией Фишера и этерификацией Стеглиха.
Резюме – Этерификация Фишера и этерификация Стеглиха
Этерификация Фишера и этерификация Стеглиха представляют собой два типа реакций этерификации, которые отличаются друг от друга катализатором, используемым в реакции. Ключевое различие между этерификацией Фишера и этерификацией Стеглиха заключается в том, что этерификация Фишера включает реакцию между карбоновой кислотой и спиртом в присутствии сильной кислоты в качестве катализатора, тогда как этерификация Стеглиха включает реакцию между карбоновой кислотой и спиртом в присутствии диметиламинопиридин (DMAP) в качестве катализатора.
