Основное различие между этерификацией и омылением заключается в том, что при этерификации образуется сложный эфир, тогда как при омылении сложные эфиры расщепляются на исходные вещества.
Эфир образуется из карбоновой кислоты и спирта. Следовательно, этерификация представляет собой образование сложного эфира из карбоновой кислоты и спирта. В то время как омыление образует карбоновую кислоту и спирт, которые используются для производства сложного эфира.
Что такое этерификация?
Этерификация – это образование сложного эфира в результате реакции между карбоновой кислотой и спиртом. Этот процесс требует катализатора, чтобы уменьшить барьер энергии активации реакции. Этот катализатор обычно представляет собой кислотный катализатор. Кроме того, реакционную смесь необходимо нагревать, поскольку процесс этерификации требует затрат энергии (для разрыва связи С-ОН карбоновой кислоты для удаления группы –ОН).
Рисунок 1: Образование сложного эфира путем этерификации
Процесс этерификации включает удаление гидроксильной группы (-ОН) карбоновой кислоты и атома водорода гидроксильной группы спирта. Во время этого процесса, когда группа –ОН удаляется из карбоновой кислоты, она действует как электрофил. А когда протон спирта удаляется, он действует как нуклеофил. Следовательно, этот нуклеофил атакует электрофил, образованный карбоновой кислотой, и образует сложный эфир. Это дает молекулу воды в качестве побочного продукта. Таким образом, молекула воды образуется из комбинации группы –ОН карбоновой кислоты и протона спирта. Поэтому чистый эфир можно получить с помощью дегидратирующего агента (для удаления воды из реакционной смеси).
Что такое омыление?
Омыление – это расщепление сложного эфира на карбоновую кислоту и спирт. Это противоположно этерификации. Омыление происходит в водной среде в присутствии основания. Основные условия среды делают карбоксилатный анион более устойчивым, чем форма карбоновой кислоты. Поэтому карбоксилат-ион отделяется от сложного эфира. Омыление может происходить в отсутствие тепловой энергии, поскольку оно не имеет энергетического барьера. Здесь молекулы воды в водной среде обеспечивают ионы H+, а основание – ионы OH–, необходимые для образования спирта и карбоновой кислоты. соответственно.
Рисунок 2: Общий процесс омыления
Механизм реакции омыления:
- Нуклеофильная атака
- Перестановка
- Удаление уходящей группы
- Депротонирование
Ионы гидроксила (OH–) действуют как нуклеофилы, поскольку они богаты электронами. Эти ионы могут атаковать эфирную связь (-C-O-O-) сложного эфира. Они атакуют атом углерода этой связи, потому что атом углерода имеет частичный положительный заряд из-за присутствия атомов кислорода, присоединенных к атому углерода. Затем ион ОН образует ковалентную связь с атомом углерода. Но атом углерода не может иметь пять ковалентных связей, так как это нестабильное состояние углерода. Следовательно, после образования этой связи происходит стадия перегруппировки. На этапе перегруппировки молекулы становятся стабильными за счет удаления группы –OR (которая произошла от спирта, который использовался для получения сложного эфира). Это уходящая группа реакции омыления. Депротонирование карбоновой кислоты происходит потому, что карбоксилат-ион является стабильной формой в щелочной среде.
В чем разница между этерификацией и омылением?
Этерификация против омыления |
|
| Этерификация – это образование сложного эфира в результате реакции между карбоновой кислотой и спиртом. | Омыление – это расщепление сложного эфира на карбоновую кислоту и спирт. |
| Потребность в энергии | |
| Этерификация требует энергии в виде тепла. | Омыление не требует внешней энергии. |
| Реагенты | |
| Реагентами этерификации являются спирт и карбоновая кислота. | Реагентами омыления являются сложный эфир и основание, а также вода. |
| Катализатор | |
| Этерификация требует кислотного катализатора. | Омыление требует основного катализатора. |
Резюме – Этерификация против омыления
Этерификация и омыление являются важными химическими реакциями в химии. Этерификация – это синтез сложного эфира, а омыление – это разрыв эфирной связи. Ключевое различие между этерификацией и омылением заключается в том, что процесс этерификации включает в себя образование сложного эфира, тогда как процесс омыления включает в себя расщепление сложного эфира на его исходные материалы.
