Основное различие между бензолом и фенолом заключается в том, что фенол имеет группу –ОН вместо атома водорода в бензоле.
Бензол и фенол являются ароматическими углеводородами. Фенол является производным бензола. Структура бензола была обнаружена Кекуле в 1872 году. Из-за своей ароматичности они отличаются от алифатических соединений; таким образом, бензол и его производные являются отдельной областью изучения органической химии.
Что такое бензол?
Бензол представляет собой органическое соединение, имеющее химическую формулу C6H6. Он имеет только атомы углерода и водорода, образующие плоскую структуру. Следовательно, мы можем отнести его к категории углеводородов. Его структура и некоторые свойства следующие.
- Молекулярный вес: 78 г моль-1
- Точка кипения: 80,1 oC
- Точка плавления: 5,5 oC
- Плотность: 0,8765 г см-3
Бензол – бесцветная жидкость со сладким запахом. Он легко воспламеняется и быстро испаряется. Это соединение полезно в качестве растворителя, поскольку оно может растворять множество неполярных соединений. Однако бензол мало растворим в воде.
Структура бензола уникальна по сравнению с другими алифатическими углеводородами; поэтому бензол обладает уникальными свойствами. Все атомы углерода в этом соединении имеют три sp2гибридизованные орбитали. Две sp2 гибридизованные орбитали углерода перекрываются с sp2 гибридизированными орбиталями соседних атомов углерода с обеих сторон. Другая sp2 гибридизованная орбиталь перекрывается с s-орбиталью водорода с образованием σ-связи. Электроны на p-орбиталях углерода перекрываются с p-электронами атомов углерода с обеих сторон, образуя пи-связи. Это перекрытие электронов происходит во всех шести атомах углерода, образуя систему пи-связей, которые распространяются по всему углеродному кольцу. Таким образом, мы говорим, что эти электроны делокализованы.
Рисунок 01: Бензол
Делокализация электронов означает отсутствие чередующихся двойных и одинарных связей. Таким образом, все длины связей С-С одинаковы, а длина находится между длинами одинарной и двойной связи. Благодаря делокализации бензольное кольцо стабильно и неохотно вступает в реакции присоединения, в отличие от других алкенов.
Источники бензола
Источниками бензола являются либо натуральные продукты, либо различные синтетические химические вещества. Естественно, они присутствуют в нефтехимических продуктах, таких как сырая нефть или бензин. Бензол также присутствует в некоторых синтетических продуктах, таких как пластмассы, смазочные материалы, красители, синтетический каучук, моющие средства, лекарства, сигаретный дым и пестициды. Это соединение выделяется при горении вышеперечисленных материалов, поэтому автомобильные выхлопы, заводские выбросы содержат бензол. Более того, бензол считается канцерогенным, поэтому воздействие его высоких доз может вызвать рак.
Что такое фенол?
Фенол представляет собой белое кристаллическое вещество с молекулярной формулой C6H6OH. Он легко воспламеняется и имеет сильный запах. Его структура и некоторые свойства приведены ниже.
- Молекулярный вес: 94 г моль-1
- Точка кипения: 181 oC
- Точка плавления: 40,5 oC
- Плотность: 1,07 г см-3
В феноле атом водорода в молекуле бензола замещен группой –ОН. Следовательно, он имеет структуру ароматического кольца, аналогичную бензолу. Однако его свойства отличаются из-за группы –ОН.
Рисунок 02: Фенол
Фенол слабокислотный (кислотнее, чем спирты). Когда он теряет водород группы –ОН, он образует ион фенолята. Кроме того, он умеренно растворим в воде, так как может образовывать с водой водородные связи. Фенол испаряется медленнее воды.
В чем разница между бензолом и фенолом?
Ключевое различие между бензолом и фенолом заключается в том, что фенол имеет группу –ОН вместо атома водорода в бензоле. Бензол представляет собой органическое соединение, имеющее химическую формулу C6H6, тогда как фенол представляет собой белое кристаллическое твердое вещество с молекулярной формулой C6 H6OH. Кроме того, из-за группы –ОН фенол полярнее бензола. По сравнению с бензолом фенол лучше растворим в воде. Кроме того, бензол испаряется быстрее, чем фенол. Другое различие между бензолом и фенолом заключается в том, что фенол кислый, а бензол - нет.
Резюме – Бензол против фенола
Бензол и фенол являются ароматическими органическими соединениями. Бензол представляет собой органическое соединение, имеющее химическую формулу C6H6, тогда как фенол представляет собой белое кристаллическое твердое вещество с молекулярной формулой C6 H6OH. Ключевое различие между бензолом и фенолом заключается в том, что фенол имеет группу –ОН вместо атома водорода в бензоле.