Ключевое различие между диастереомерами и энантиомерами заключается в том, что диастереомеры молекулы не являются зеркальным отражением друг друга, в то время как энантиомеры являются зеркальным отражением друг друга.
Для одной молекулярной формулы может быть несколько структурных формул. Они известны как изомеры. Мы можем определить изомеры как «разные соединения, имеющие одинаковую молекулярную формулу». Существуют в основном два типа изомеров: конституциональные изомеры и стереоизомеры. Диастереомеры и энантиомеры - это два типа стереоизомеров.
Что такое диастереомеры?
Диастереомеры – это стереоизомеры, молекулы которых не являются зеркальным отражением друг друга. Например, цис- и транс-изомеры являются диастереоизомерами. Здесь связность атомов такая же.
Рисунок 01: Диастереомеры
В приведенном выше примере оба соединения имеют двойную углерод-углеродную связь. К каждому углероду присоединены метильная группа и атом водорода. Цис- и транс-молекулы отличаются только тем, как атомы расположены в пространстве. То есть в цис-изомере оба атома водорода находятся по одну сторону от двойной углеродной связи. Однако в транс-изомере атомы водорода находятся по обе стороны от двойной углеродной связи. Более того, эти две структуры не являются зеркальным отражением друг друга. Следовательно, они диастереомеры. Однако цис- и транс-молекулы - не единственные виды диастереомеров, которые мы можем найти.
Что такое энантиомеры?
Энантиомеры представляют собой стереоизомеры, молекулы которых являются не накладываемыми друг на друга зеркальными отражениями. Энантиомеры возможны только с хиральными молекулами. Хиральная молекула - это молекула, не идентичная своему зеркальному отображению. Чтобы молекула была хиральной, она должна иметь один тетраэдрический атом углерода с четырьмя различными группами, присоединенными к нему. Этот атом углерода известен как стереоцентр. Хиральные молекулы создают зеркальные изображения, которые не накладываются друг на друга. Таким образом, молекула и зеркальное отображение являются энантиомерами друг друга. Ниже приведен пример соединения, которое образует энантиомеры.
Рисунок 02: Энантиомеры
Мы обычно называем энантиомеры, используя систему R и S. У энантиомеров нет разных температур кипения, плавления, растворимости, разных инфракрасных спектров и т. д. Все эти химические и физические свойства энантиомеров схожи, потому что межмолекулярные силы одинаковы в обоих изомерах. Их разделяет только их различное поведение по отношению к плоскополяризованному свету. То есть энантиомеры вращают плоскость плоскополяризованного света в противоположных направлениях. Однако они вращают свет в равных количествах. Из-за их влияния на поляризованный свет энантиомеры оптически активны. Эквимолярная смесь двух энантиомеров представляет собой рацемическую смесь. Рацемическая смесь не показывает вращения поляризованного света; поэтому он оптически неактивен.
В чем разница между диастереомерами и энантиомерами?
Ключевое различие между диастереомерами и энантиомерами заключается в том, что диастереомеры молекулы не являются зеркальными отображениями друг друга, в то время как энантиомеры являются зеркальными отображениями. Молекулы с более чем одним стереоцентром могут быть диастереомерами, если они не являются зеркальным отображением друг друга. Однако если имеется только один стереоцентр, то эта молекула имеет энантиомеры. Диастереомеры обладают различными физическими и химическими свойствами. Но энантиомеры имеют схожие физические и химические свойства, за исключением их различных оптических свойств по отношению к плоскополяризованному свету.
Резюме – Диастереомеры и энантиомеры
Диастереомеры и энантиомеры представляют собой два типа стереоизомеров. Ключевое различие между диастереомерами и энантиомерами заключается в том, что диастереомеры молекулы не являются зеркальными отображениями друг друга, а энантиомеры являются зеркальными отображениями.
