Основное различие между альдегидом и кетоном заключается в том, что функциональная группа альдегида всегда находится на конце молекулы, тогда как функциональная группа кетона всегда находится в середине молекулы.
Альдегиды и кетоны представляют собой органические молекулы с карбонильной группой. В карбонильной группе атом углерода имеет двойную связь с кислородом. Карбонильный атом углерода sp2 гибридизован. Так, альдегиды и кетоны имеют тригонально-плоское расположение вокруг карбонильного атома углерода. Карбонильная группа является полярной группой; таким образом, альдегиды и кетоны имеют более высокие точки кипения по сравнению с углеводородами того же веса. Однако они не могут образовывать более прочные водородные связи, как спирты; следовательно, они имеют более низкую температуру кипения, чем соответствующие спирты. Благодаря способности образовывать водородные связи низкомолекулярные альдегиды и кетоны растворимы в воде. Но когда молекулярная масса увеличивается, они становятся гидрофобными.
Что такое альдегид?
Альдегид имеет карбонильную группу. Эта карбонильная группа соединяется с другим углеродом с одной стороны, а с другого конца соединяется с атомом водорода. Следовательно, мы можем охарактеризовать альдегиды группой –CHO. Самый простой альдегид – формальдегид. Однако эта молекула отличается от общей формулы наличием атома водорода вместо группы R.
В номенклатуре альдегидов по системе IUPAC мы используем термин «al» для обозначения альдегида. Для алифатических альдегидов «е» соответствующего алкана заменяется на «al». Например, мы называем CH3CHO этаналем, а CH3CH2CHO пропаналь.
Рисунок 01: Химическая структура альдегидов
Для альдегидов с кольцевыми системами, в которых альдегидная группа непосредственно присоединяется к кольцу, мы используем термин «карбальдегид» в качестве суффикса для их названия. Однако мы обычно называем соединение C6H6CHO бензальдегидом, а не бензолкарбальдегидом. Мы можем синтезировать альдегиды различными методами. Один из методов заключается в окислении первичных спиртов. Более того, мы можем синтезировать альдегиды, восстанавливая сложные эфиры, нитрилы и хлорангидриды.
Что такое кетон?
В кетонах карбонильная группа находится между двумя атомами углерода. Мы используем суффикс «один» в номенклатуре кетонов. Вместо «–е» соответствующего алкана мы используем термин «один». Более того, мы нумеруем алифатическую цепь таким образом, чтобы углерод карбонильной группы имел наименьший возможный номер. Например, мы называем соединение CH3COCH2CH2CH3как 2-пентанон.
Рисунок 02: Химическая структура кетонов
Кроме того, мы можем синтезировать кетоны окислением вторичных спиртов, озонолизом алкенов и т. д. Кроме того, кетоны обладают способностью к кето-енольной таутомерии. Этот процесс происходит, когда сильное основание поглощает α-водород (водород, присоединенный к углероду, который находится рядом с карбонильной группой). Способность выделять α-водород делает кетоны более кислыми, чем соответствующие алканы.
В чем разница между альдегидом и кетоном?
Альдегид представляет собой органическое соединение, имеющее общую химическую формулу R-CHO, тогда как кетон представляет собой органическое соединение, имеющее общую химическую формулу R-CO-R’. Ключевое различие между альдегидом и кетоном заключается в том, что функциональная группа альдегида всегда находится на конце, тогда как функциональная группа кетона всегда находится в середине молекулы. Кроме того, альдегиды обычно более реакционноспособны, чем кетоны.
В качестве еще одного важного различия между альдегидом и кетоном мы можем сказать, что альдегиды могут подвергаться окислению с образованием карбоновых кислот, но кетоны не могут подвергаться окислению, если мы не разорвем их углеродные цепи. Приведенная ниже инфографика о разнице между альдегидом и кетоном представляет более подробное сравнение.
Резюме – Альдегиды против кетонов
И альдегиды, и кетоны являются органическими соединениями. Ключевое различие между альдегидом и кетоном заключается в том, что функциональная группа альдегида всегда находится на конце, тогда как функциональная группа кетона всегда находится в середине молекулы.
