Основное различие между эфиром и кетоном заключается в том, что эфир содержит две алкильные группы, связанные с одним и тем же атомом кислорода, тогда как кетон содержит атом кислорода, связанный с атомом углерода двойной связью.
Эфиры и кетоны являются органическими соединениями. Оба этих соединения имеют атомы C, H и O в своей молекулярной структуре. Однако, определив их функциональные группы, можно отличить эфир от кетона.
Что такое эфир?
Эфир представляет собой органическое соединение, имеющее химическую формулу R-O-R. Здесь группы R могут быть либо алкильными, либо арильными группами. Если алкильные или арильные группы одинаковы по обе стороны от атомов кислорода, то это симметричный эфир. Если они разные, то это несимметричный эфир.
Рисунок 01: Общая структура эфира
Химическая связь C-O-C с валентным углом 110° определяет характеристики эфира. Следовательно, он действует как функциональная группа. Гибридизация каждого атома углерода этой функциональной группы имеет вид sp3..
Поскольку атом кислорода более электроотрицателен, чем атом углерода, альфа-водород эфира является очень кислым по сравнению с углеводородом. Это означает, что атом водорода, связанный с атомом углерода и примыкающий к связи C-O-C, легко освобождается от протона. Однако он менее кислый, чем карбонильные соединения, такие как кетоны.
Эфиры не могут образовывать водородные связи друг с другом. Это приводит к более низким температурам кипения, поскольку между его молекулами нет сильных сил взаимодействия. Однако они могут образовывать водородные связи с молекулами воды, потому что у атома кислорода есть неподеленные электронные пары. А также простые эфиры слегка полярны из-за валентного угла связи C-O-C.
Что такое кетон?
Кетон представляет собой органическую молекулу, имеющую химическую формулу R-C-(=O)R. Здесь связь между атомом кислорода и атомом углерода представляет собой двойную связь. Группы R обозначают алкильные или арильные группы. Центральный атом углерода вместе с атомом кислорода с двойной связью образует карбонильную группу. Этот атом углерода sp2 гибридизован.
Рисунок 02: Общая структура кетона
Кроме того, связь -C=O здесь сильно полярна. Следовательно, кетоны представляют собой полярные молекулы. Атом кислорода притягивает электроны связи между этой связью C и O из-за его высокой электроотрицательности. Тогда атом углерода получает частичный положительный заряд из-за недостатка электронов. А атом кислорода получает частичный отрицательный заряд. Следовательно, этот атом кислорода вызывает образование водородных связей между кетонами и молекулами воды. Таким образом, кетоны смешиваются с водой.
Кроме того, атом углерода карбонильной группы подвержен атакам со стороны нуклеофилов. Нуклеофил – это соединение, богатое электронами. Поскольку атом углерода карбонильной группы частично заряжен положительно, нуклеофил может взаимодействовать с атомом углерода. Следовательно, кетоны вступают в реакции нуклеофильного присоединения.
В чем разница между эфиром и кетоном?
Эфир против кетона |
|
| Эфир представляет собой органическое соединение, содержащее две алкильные группы, связанные с одним и тем же атомом кислорода. | Кетон представляет собой органическое соединение, содержащее атом кислорода, связанный с атомом углерода двойной связью. |
| Химическая формула | |
| Р-О-Р | R-C-(=O)R |
| Функциональная группа | |
| C-O-C. | -C(=O)-. |
| Кислотность альфа-углеродов | |
| Менее кислотный, чем кетон, но более кислотный, чем углеводороды. | Более кислая, чем эфиры. |
| Гибридизация углерода | |
| Гибридизация углерода в связи C-O-C sp3. | Гибридизация углерода в карбонильной группе sp2. |
Резюме – Эфир против кетона
Эфиры и кетоны являются органическими молекулами. Обе эти молекулы содержат атомы C, H и O. Разница между эфиром и кетоном заключается в том, что эфир содержит две алкильные группы, связанные с одним и тем же атомом кислорода, тогда как кетон содержит атом кислорода, связанный с атомом углерода двойной связью.
