Ключевое различие между карбонилом и кетоном заключается в том, что все карбонильные группы имеют атом углерода с атомом кислорода с двойной связью, тогда как кетоны имеют карбонильную группу, присоединенную к двум алкильным группам.
Карбонильная группа является распространенной функциональной группой в органической химии с широким диапазоном реакционной способности. Два типа карбонилов, с которыми мы знакомы, - это кетон и альдегиды.
Что такое карбонил?
Карбонильная группа представляет собой функциональную группу с двойной связью кислорода с углеродом. Альдегиды и кетоны представляют собой органические молекулы этой группы. Карбонильная группа в альдегиде всегда занимает первое место в номенклатуре, потому что она находится на конце углеродной цепи. Однако карбонильная группа кетона всегда находится посередине.
Природа
В зависимости от типа карбонильного соединения различается номенклатура. «al» - это суффикс, который мы используем для обозначения альдегидов, тогда как «one» - это суффикс для кетонов. Кроме того, атом углерода рядом с карбонильным углеродом представляет собой α-углерод, который обладает важной реакционной способностью из-за соседнего карбонила.
Кроме того, атом углерода в карбонильной группе sp2 гибридизован. Следовательно, альдегиды и кетоны имеют тригональное плоское расположение вокруг карбонильного атома углерода. Это полярная группа (электроотрицательность кислорода больше, чем углерода, поэтому карбонильная группа имеет большой дипольный момент); таким образом, альдегиды и кетоны имеют более высокие точки кипения по сравнению с углеводородами того же веса.
Однако они не могут образовывать более прочные водородные связи, как спирты, что приводит к более низким температурам кипения, чем у соответствующих спиртов. Кроме того, из-за способности образовывать водородные связи низкомолекулярные альдегиды и кетоны растворимы в воде. Однако при увеличении молекулярной массы они становятся гидрофобными. Кроме того, карбонильный атом углерода имеет частичный положительный заряд; следовательно, он может действовать как электрофил. Поэтому эти молекулы легко вступают в реакции нуклеофильного замещения.
Рисунок 01: Структура карбонильной группы
Водород, присоединенный к углероду; следующая за карбонильной группой имеет кислую природу, чем и объясняются различные реакции образования альдегидов и кетонов. Соединения, содержащие карбонильные группы, широко распространены в природе. Коричный альдегид (в коре корицы), ванилин (в стручках ванили), камфора (камфорное дерево) и кортизон (гормон надпочечников) являются некоторыми из природных соединений с карбонильной группой.
Что такое кетон?
В кетонах карбонильная группа расположена между двумя атомами углерода. Общая формула кетона выглядит следующим образом:
Рисунок 02: Структура кетона
«Один» - это суффикс, используемый в номенклатуре кетонов. Вместо –е соответствующего алкана мы используем «один». Более того, мы можем пронумеровать алифатическую цепь таким образом, чтобы дать карбонильному углероду наименьший возможный номер. Например, мы называем соединение CH3COCH2CH2CH3как 2-пентанон.
Кроме того, мы можем синтезировать кетоны окислением вторичных спиртов, озонолизом алкенов и т. д. Кетоны обладают способностью подвергаться кето-енольной таутомерии. И этот процесс происходит, когда сильное основание поглощает α-водород (водород, присоединенный к углероду, который находится рядом с карбонильной группой). Способность выделять α-водород делает кетоны более кислыми, чем соответствующие алканы.
В чем разница между карбонилом и кетоном?
Карбонильная группа представляет собой функциональную группу в органических соединениях, в которой атом углерода имеет атом кислорода с двойной связью, а кетон представляет собой органическое соединение, в котором карбонильная группа присоединена к двум алкильным группам. Следовательно, ключевое различие между карбонилом и кетоном заключается в том, что все карбонильные группы имеют атом углерода с атомом кислорода с двойной связью, тогда как кетоны имеют карбонильную группу, присоединенную к двум алкильным группам. Мы можем обозначить карбонильную группу как -(C=O)-, а кетон как R’-C(=O)-R».
Кроме того, карбонильная группа кетона всегда находится в середине цепи, тогда как карбонильная группа альдегида может располагаться на концах молекулы. Следовательно, еще одно существенное различие между карбонилом и кетоном заключается в том, что карбонильная группа может находиться либо в середине молекулы, либо на конце молекулы, тогда как карбонильная группа кетона всегда находится в середине молекулы.
Приведенная ниже инфографика о разнице между карбонилом и кетоном дает больше информации об этих различиях.
Резюме – Карбонил против кетона
Кетоны являются примером органических молекул с карбонильной функциональной группой. Ключевое различие между карбонилом и кетоном заключается в том, что все карбонильные группы имеют атом углерода с атомом кислорода с двойной связью, тогда как кетоны имеют карбонильную группу, присоединенную к двум алкильным группам.
