Ключевое различие между региоселективностью и стереоселективностью заключается в том, что региоселективность относится к образованию одного позиционного изомера над другим. Между тем, стереоселективность относится к образованию одного стереоизомера над другим.
Термины региоселективность и стереоселективность очень важны в органическом синтезе. Эти термины описывают структуру конечного продукта химических реакций. Раздел химии, изучающий региоселективность, известен как региохимия, а раздел химии, изучающий стереоселективность, известен как стереохимия.
Что такое региоселективность?
Региоселективность относится к образованию или разрыву химических связей в одном направлении по сравнению со всеми другими возможными направлениями. Это понятие можно применять для определения положения химического соединения, на которое может воздействовать реагент, т. е. протонов, на которые действует сильное основание.
Рисунок 01: Реакция образования галогидрина демонстрирует региоселективность
Термин региоселективность возникает из комбинации двух химических концепций, происходящих в одной и той же химической реакции; «Регио + селективный» означает, что образование позиционного изомера (или структурного изомера) является предпочтительным (или селективным). Все реакции, связанные с региоселективностью, дают смесь конституциональных изомеров с основным компонентом и второстепенным компонентом. Однако иногда второстепенный продукт невозможно обнаружить, поскольку он образуется в очень небольшом количестве.
Что такое стереоселективность?
Стереоселективность относится к образованию неравной смеси стереоизомеров во время химической реакции. Это просто означает, что реакция дает один стереоизомер вместо другого в качестве конечного продукта реакции. Кроме того, этот тип реакций возникает в двух разных случаях. Один - при нестереоспецифическом создании нового стереоцентра, а другой - при нестереоспецифическом преобразовании существующего стереоцентра. Эта избирательность происходит из-за стерических эффектов и электронных эффектов.
Стереоселективность может различаться в разных реакциях, но ни одна из реакций не образует один общий стереоизомер; все эти реакции дают смесь стереоизомеров с основным компонентом и второстепенным компонентом. Однако иногда второстепенный продукт невозможно обнаружить, поскольку он образуется в очень небольшом количестве.
Существуют разные типы стереоселективности.
Энантиоселективный – один энантиомер образуется поверх других изомеров; хиральная молекула образуется из ахиральной молекулы, степень селективности измеряется по энантиомерному избытку
Диастереоселективный – один диастереомер образуется поверх другого изомера; один или несколько хиральных центров образуются либо из ахирального центра, либо из ранее существовавшего хирального центра, степень селективности можно измерить по диастереомерному избытку
Стереоконвергенция – противоположность стереоселективности, при которой два разных стереоизомера образуют один стереоизомер
В чем разница между региоселективностью и стереоселективностью?
Термины региоселективность и стереоселективность очень важны в органическом синтезе. Ключевое различие между региоселективностью и стереоселективностью заключается в том, что региоселективность относится к образованию одного позиционного изомера поверх другого, тогда как стереоселективность относится к образованию одного стереоизомера по сравнению с другим. Следовательно, региоселективность образует позиционный или структурный изомер, тогда как стереоселективность образует стереоизомер. Однако оба пути образуют другой изомер в качестве второстепенного продукта вместе с предпочтительным изомером, который образуется в качестве основного продукта. Кроме того, изучение региоселективности относится к региохимии, тогда как изучение стереоселективности относится к стереохимии.
Ниже на инфографике представлена разница между региоселективностью и стереоселективностью.
Резюме – Региоселективность против стереоселективности
Термины региоселективность и стереоселективность очень важны в органическом синтезе. Ключевое различие между региоселективностью и стереоселективностью заключается в том, что региоселективность относится к образованию одного позиционного изомера над другим, тогда как стереоселективность относится к образованию одного стереоизомера над другим. Изучение региоселективности относится к региохимии, тогда как изучение стереоселективности относится к стереохимии.
