Ключевое различие между хемоселективностью и региоселективностью заключается в том, что хемоселективность относится к предпочтительной реакции конкретного реагента с одной, двумя или более различными функциональными группами, тогда как региоселективность относится к предпочтительному образованию химической связи или разрыву химической связи в одном направлении по всем другим возможным направлениям.
Хемоселективность и региоселективность - это два разных химических понятия в органической химии, которые важны для описания свойств химических реакций. Хемоселективность - это предпочтительный результат химической реакции среди множества возможных альтернативных реакций. Региоселективность в химии - это предпочтение образования или разрыва химической связи в одном направлении перед всеми другими возможными направлениями.
Что такое химиоселективность?
Хемоселективность – это предпочтительный результат химической реакции среди набора возможных альтернативных реакций. Это может также относиться к избирательной реакционной способности конкретной функциональной группы среди других функциональных групп. Этот тип предсказания зависит от молекулярной связности, которая считается правдоподобной. Однако физический результат этой фактической реакции, как правило, в конечном итоге зависит от ряда факторов. Практически эти факторы невозможно предсказать с какой-либо полезной точностью. Эти факторы включают растворитель, атомные орбитали и т. д.
Более того, хемоселективность трудно предсказать. Тем не менее, в некоторых случаях мы обычно можем наблюдать выборочные результаты, которые демонстрируют многие правдоподобные реакции. Хорошим примером этого является селективное органическое восстановление, имеющее большую относительную хемоселективность восстановления боргидрида натрия по сравнению с реакцией алюмогидрида лития. Другой пример включает окисление 4-метоксиацетофенона отбеливателем по кетоновой группе при высоком значении pH и его окисление арилхлоридом при низком значении pH.
Что такое региоселективность?
Региоселективность в химии - это предпочтение образования или разрыва химической связи в одном направлении перед всеми другими возможными направлениями. Это химическое свойство часто можно применять ко многим возможным положениям молекулы, на которые может воздействовать реагент. Например, протоны органической молекулы, которые могут быть отщеплены сильным основанием, или расположение в замещенном бензольном кольце, на котором могут происходить дальнейшие замены.
Рисунок 01: Пример региоселективности
Химическая реакция становится региоселективной, когда образование одного продукта предпочтительнее всех других возможных продуктов, и эта селективность может привести к образованию одного структурного изомера по сравнению с другими формами.
При рассмотрении региоселективности в реакциях замыкания кольца эти реакции подчиняются правилам Болдуина. Это означает, что если в ходе реакции создается более двух ориентаций реакции, то одна из этих ориентаций является доминирующей. Например, присоединение Марковникова по двойной связи.
В чем разница между хемоселективностью и региоселективностью?
Хемоселективность и региоселективность - это два разных химических понятия в органической химии, которые важны для описания свойств химических реакций. Ключевое различие между хемоселективностью и региоселективностью заключается в том, что хемоселективность относится к предпочтительной реакции конкретного реагента с одной, двумя или более различными функциональными группами, тогда как региоселективность относится к предпочтительному образованию химической связи или разрыву химической связи в одном направлении по сравнению со всеми остальными. другие возможные направления.
Приведенная ниже инфографика перечисляет различия между хемоселективностью и региоселективностью в табличной форме для параллельного сравнения
Резюме – Хемоселективность против региоселективности
Хемоселективность и региоселективность - это два разных химических понятия в органической химии, которые важны для описания свойств химических реакций. Ключевое различие между хемоселективностью и региоселективностью заключается в том, что хемоселективность относится к предпочтительной реакции конкретного реагента с одной, двумя или более различными функциональными группами, тогда как региоселективность относится к предпочтительному образованию химической связи или разрыву химической связи в одном направлении по сравнению со всеми остальными. другие возможные направления.
