Основное различие между L-фенилаланином и DL-фенилаланином заключается в том, что L-фенилаланин представляет собой L-изомер фенилаланина, тогда как DL-фенилаланин представляет собой рацемическую смесь D- и L-изомеров фенилаланина.
Фенилаланин является незаменимой альфа-аминокислотой. Он имеет химическую формулу C9H11NO2. При рассмотрении структуры молекулы фенилаланина бензольное кольцо (фенильная группа) замещено метильным производным аланиновой группы. Таким образом, по этой причине его называют фенилаланином.
Что такое L-фенилаланин?
L-фенилаланин представляет собой L-изомер фенилаланина. Фенилаланин представляет собой альфа-аминокислоту, имеющую бензольное кольцо, замещенное метильным производным аланиновой группы. Эта аминокислота является нейтральным и неполярным соединением, потому что она инертна и гидрофобна в своей бензильной боковой цепи. L-изомер фенилаланина используется для образования белков, биохимически кодируемых ДНК.
Рисунок 01: Структура L-фенилаланина
L-фенилаланин является распространенным и стабильным изомером в природе. Естественно, мы можем найти эту аминокислоту в грудном молоке млекопитающих. Кроме того, он полезен при производстве продуктов питания и напитков для продажи в качестве пищевых добавок из-за его обезболивающих свойств и антидепрессивного действия. Обычные источники L-фенилаланина включают яйца, курицу, печень, говядину, молоко и соевые бобы.
Биологически L-фенилаланин превращается в L-тирозин. L-тирозин также является аминокислотой, кодируемой ДНК. Кроме того, L-тирозин превращается в L-ДОФА, который отвечает за образование дофамина, адреналина и норадреналина. Более того, в растениях L-фенилаланин важен как исходное соединение для синтеза флавоноидов. Как правило, L-фенилаланин производится для медицинских, кормовых и пищевых целей. Количество этой продукции было увеличено в основном за счет E.coli.
Что такое DL-фенилаланин
DL-фенилаланин представляет собой рацемическую смесь D- и L-изомеров фенилаланина. Среди этих двух изомеров L-фенилаланин является распространенным и стабильным изомером, в то время как D-фенилаланин встречается редко из-за менее стабильной природы. Однако мы можем получить молекулу D-фенилаланина с помощью обычного органического синтеза. Но эта реакция дает изомер либо в виде отдельного энантиомера, либо в виде рацемической смеси, которую мы можем назвать DL-фенилаланином. Эта рацемическая смесь не может участвовать в биосинтезе белка. Этот тип смесей также встречается в следовых количествах в белках.
Рисунок 02: Биосинтез дофамина из фенилаланина
Мы можем найти смесь DL-фенилаланина на рынке в качестве пищевой добавки. Эта добавка важна из-за ее обезболивающих и антидепрессивных свойств. Эти свойства возникают из-за возможной блокировки деградации энкефалина D-фенилаланином.
В чем разница между L-фенилаланином и DL-фенилаланином?
Фенилаланин является незаменимой альфа-аминокислотой, которая встречается в двух изомерах: L-изомер и D-изомер. Основное различие между L-фенилаланином и DL-фенилаланином заключается в том, что L-фенилаланин представляет собой L-изомер фенилаланина, тогда как DL-фенилаланин представляет собой рацемическую смесь D- и L-изомеров фенилаланина.
Более того, L-фенилаланин распространен и стабилен в природе, в то время как DL-фенилаланин можно найти в следовых количествах. L-фенилаланин биологически превращается в L-тирозин для образования дофамина, может проходить через гематоэнцефалический барьер, является антагонистом, может ингибировать нейротрансмиттеры и т. д. DL-фенилаланин, напротив, обладает обезболивающими и антидепрессивными свойствами, не может проходить через гематоэнцефалический барьер и играет важную роль в качестве пищевой добавки.
Ниже в инфографике подробно представлены различия между L-фенилаланином и DL-фенилаланином.
Резюме – L-фенилаланин против DL-фенилаланина
Фенилаланин является незаменимой альфа-аминокислотой, которая встречается в двух изомерах: L-изомер и D-изомер. Основное различие между L-фенилаланином и DL-фенилаланином заключается в том, что L-фенилаланин представляет собой L-изомер фенилаланина, тогда как DL-фенилаланин представляет собой рацемическую смесь D- и L-изомеров фенилаланина.
