Ключевое различие между изовалентной и жертвенной гиперконъюгацией заключается в их основной форме и канонической форме. Изовалентная гиперконъюгация встречается в свободных радикалах и карбокатионах, где каноническая форма не демонстрирует разделения зарядов, но основная форма имеет разделение зарядов, тогда как жертвенная гиперконъюгация - это состояние, в котором каноническая форма не включает резонанс связи, но основная форма не имеет распределения заряда.
Прежде чем понять разницу между изовалентной и жертвенной гиперконъюгацией, важно понять, что такое гиперконъюгация. Гиперконъюгация - это взаимодействие σ-связей с сетью пи-связей.
Что такое гиперконъюгация?
Термин гиперконъюгация относится к взаимодействию σ-связей с пи-сетью. При таком взаимодействии электроны в сигма-связи взаимодействуют с соседней частично (или полностью) заполненной р-орбиталью или с пи-орбиталью. Этот тип взаимодействий имеет место для повышения стабильности молекулы.
Рисунок 01: Гиперконъюгация
Как правило, гиперконъюгация происходит из-за перекрывания связывающих электронов в сигма-связи C-H с p-орбиталью или пи-орбиталью соседнего атома углерода. Здесь атом водорода находится в непосредственной близости в виде протона. Отрицательный заряд, возникающий на атоме углерода, делокализован из-за перекрытия р-орбитали или пи-орбитали.
Что такое изовалентная гиперконъюгация?
Изовалентная гиперконъюгация относится к гиперконъюгации, которая происходит в свободных радикалах и карбокатионах, где каноническая форма не демонстрирует разделения зарядов, но основная форма имеет разделение зарядов. Мы можем описать этот тип гиперконъюгации как расположение химических связей в гиперконъюгированной молекуле, где число связей аналогично двум резонансным структурам, в то время как вторая структура менее выгодна с точки зрения энергии, чем первая структура. Хорошим примером этого типа гиперсопряжения являются H3C-CH2 и H3C-C+H. 2
Что такое жертвенная гиперконъюгация?
Жертвенная гиперконъюгация относится к гиперконъюгации, где каноническая форма не включает резонанс связей, но в основной форме не включает распределение заряда. Этот тип гиперконъюгации также известен как «гиперконъюгация без связи». Это связано с тем, что в резонансных структурах этого процесса гиперсопряжения мы можем наблюдать отсутствие связи в резонансных структурах (связь между атомом водорода и атомом альфа-углерода). Поэтому в структуре отсутствует один из атомов водорода, но он все же присутствует рядом в виде протона. Это позволяет нам определить порядок связи альфа-атома углерода примерно равным 1,5. Поскольку в структуре отсутствует одна связь, это называется жертвенной гиперконъюгацией.
В чем разница между изовалентной и жертвенной гиперконъюгацией?
Термин гиперконъюгация относится к взаимодействию σ-связей с пи-сетью. Мы можем обсудить две основные формы гиперконъюгации: изовалентную и жертвенную гиперконъюгацию. Ключевое различие между изовалентной и жертвенной гиперконъюгацией состоит в том, что изовалентная гиперконъюгация происходит в свободных радикалах и карбокатионах, где каноническая форма не демонстрирует разделения зарядов, а основная форма имеет. Между тем, жертвенная гиперконъюгация относится к состоянию, в котором каноническая форма не включает резонанс связи, но в основной форме не включает распределение заряда.
Резюме – Изовалентная и жертвенная гиперконъюгация
Термин гиперконъюгация относится к взаимодействию σ-связей с пи-сетью. Существуют две основные формы гиперконъюгации: изовалентная и жертвенная гиперконъюгация. Ключевое различие между изовалентной и жертвенной гиперконъюгацией состоит в том, что изовалентная гиперконъюгация происходит в свободных радикалах и карбокатионах, где каноническая форма не демонстрирует разделения зарядов, но есть основная форма, тогда как жертвенная гиперконъюгация относится к состоянию, когда каноническая форма не включает резонанс связей, но main предполагает бесплатное распределение.
