Ключевая разница - гиперконъюгация и резонанс
Гиперсопряжение и резонанс могут стабилизировать многоатомные молекулы или ионы двумя разными способами. Требования к этим двум процессам разные. Если молекула может иметь более одной резонансной структуры, эта молекула обладает резонансной стабилизацией. Но гиперконъюгация происходит при наличии σ-связи с соседней пустой или частично заполненной p-орбиталью или π-орбиталью. В этом ключевое отличие Гиперконъюгации и Резонанса
Что такое гиперконъюгация?
Взаимодействие электронов в σ-связи (обычно связи C-H или CC) с соседней пустой или частично заполненной p-орбиталью или π-орбиталью приводит к расширению молекулярной орбитали за счет увеличения стабильности системы. Это стабилизирующее взаимодействие называется гиперконъюгацией. Согласно теории валентных связей, это взаимодействие описывается как «резонанс двойной связи без связи».
Гиперконъюгация Шрайнера
Что такое резонанс?
Резонанс - это метод описания делокализованных электронов в молекуле или многоатомном ионе, когда он может иметь более одной структуры Льюиса для выражения модели связи. Для представления этих делокализованных электронов в молекуле или ионе можно использовать несколько содействующих структур, и эти структуры называются резонансными структурами. Все сопутствующие структуры можно проиллюстрировать с помощью структуры Льюиса со счетным числом ковалентных связей путем распределения электронной пары между двумя атомами в связи. Поскольку для представления молекулярной структуры можно использовать несколько структур Льюиса. Фактическая молекулярная структура является промежуточным звеном всех возможных структур Льюиса. Его называют резонансным гибридом. Все вносящие вклад структуры имеют ядра в одном и том же положении, но распределение электронов может быть разным.
Феноловый резонанс
В чем разница между гиперконъюгацией и резонансом?
Характеристики гиперконъюгации и резонанса
Гиперспряжение
Гиперсопряжение влияет на длину связи и приводит к укорочению сигма-связей (σ-связей)
| Молекула | Длина связи C-C | Причина |
| 1, 3-бутадиен | 1.46 А | Нормальное сопряжение между двумя алкенильными частями. |
| Метилацетилен | 1.46 А | Гиперсопряжение между алкильной и алкинильной частями |
| Метан | 1.54 А | Это насыщенный углеводород без гиперсопряжения |
Молекулы с гиперсопряжением имеют более высокие значения теплоты образования по сравнению с суммой их энергий связи. Но теплота гидрирования на двойную связь меньше, чем в этилене
Стабильность карбокатионов зависит от количества связей C-H, присоединенных к положительно заряженному атому углерода. Стабилизация гиперконъюгации больше, когда присоединено много связей C-H
(CH3)3C+ > (CH3)2CH+ > (CH3)CH 2+ > CH3+
Относительная сила гиперсопряжения зависит от типа изотопа водорода. Водород имеет большую прочность по сравнению с дейтерием (D) и тритием (T). Среди них тритий обладает наименьшей способностью проявлять гиперконъюгацию. Энергия, необходимая для разрыва связи C-T > связи C-D > связи C-H, и это облегчает гиперконъюгацию H
Резонанс
