Ключевое различие между прохиральностью и простереоизомерией заключается в том, что при прохиральности прохиральный центр может быть простереогенным центром, тогда как при простереоизомерии простереогенный центр может не обязательно быть прохиральным центром.
Прохиральность и простереоизомерия - это две химические концепции в органической химии, которые относятся к превращению между сходными химическими структурами. Прохиральность относится к способности молекул превращаться из ахиральных в хиральные молекулы за одну стадию. Простереоизомерия относится к способности некоторых молекул превращаться в свои стереоизомерные формы. Стереоизомерные формы представляют собой либо энантиомеры, либо диастереомеры.
Что такое прохиральность?
Прохиральные молекулы - это молекулы, которые могут быть преобразованы из ахиральных в хиральные за одну стадию. Следовательно, прохиральность относится к свойству ахиральной молекулы, которая способна становиться хиральной за одну стадию. С другой стороны, пропрохиральность - это способность превращать ахиральные виды в хиральные в два этапа.
Если к sp3-гибридизированному атому присоединены два идентичных заместителя, мы можем использовать pro-R и pro-S в качестве дескрипторов, чтобы различать две формы. При именовании молекулы мы должны отдавать более высокий приоритет форме про-R по сравнению с другой формой с идентичным заместителем. Это создает центр хиральности R в sp3-гибридном атоме, и эта форма аналогична форме pro-S.
Рассматривая sp2-гибридный атом, имеющий тригональную плоскость, мы можем преобразовать его в хиральный центр при добавлении заместителя к «re» или «si» молекуле, как показано ниже на изображении.
Рисунок 01: Структура Sp2-гибридизированного атома углерода с гранями «re» и «si»
Мы можем назвать грань «re», если заместители у тригонального атома появляются в порядке убывания приоритета Кана-Ингольда-Прелога. Этот порядок должен быть по часовой стрелке. Более того, мы можем назвать грань «си», когда приоритет имеет тенденцию к уменьшению в направлении против часовой стрелки. Кроме того, хиральный центр известен как S или R, в зависимости от приоритета входящей группы.
Необходимо понять концепцию приоритета, чтобы понять некоторые аспекты стереоспецифичности ферментов.
Что такое простереоизомерия?
Простереоизомерия относится к способности некоторых молекул преобразовываться в их стереоизомерные формы. Стереоизомерные формы представляют собой либо энантиомеры, либо диастереомеры. Например, молекулы C ахиральны, но если мы заменяем атомы водорода один за другим неэквивалентными лигандами, мы можем получить хиральную молекулу после трех таких замен, потому что углеродный центр становится стереогенным. Простереоизомерия представляет собой подгруппу в ахиральном классе молекул, которая проявляется в хиральном окружении.
В чем разница между прохиральностью и простереоизомерией?
Прохиральность и простереоизомерия - это две химические концепции в органической химии, которые относятся к превращению между сходными химическими структурами. Ключевое различие между прохиральностью и простереоизомерией заключается в том, что при прохиральности прохиральный центр может быть простереогенным центром, тогда как при простереоизомерии простереогенный центр может не обязательно быть прохиральным центром.
В следующей таблице приведены различия между прохиральностью и простереоизомерией.
Резюме – Прохиральность против простереоизомерии
Прохиральность и простереоизомерия - это две химические концепции в органической химии, которые относятся к превращению между сходными химическими структурами. Ключевое различие между прохиральностью и простереоизомерией заключается в том, что при прохиральности прохиральный центр может быть простереогенным центром, тогда как при простереоизомерии простереогенный центр может не обязательно быть прохиральным центром.
