Ключевое различие между R- и S-конфигурацией заключается в том, что R-конфигурация представляет собой пространственное расположение изомера R, которое имеет относительное направление приоритетного порядка по часовой стрелке, тогда как S-конфигурация представляет собой пространственное расположение изомера S, имеющего его относительное направление порядка приоритета против часовой стрелки. Здесь относительное направление порядка приоритета - это порядок убывания приоритетов заместителей.
Изомеры R и S представляют собой органические молекулы, имеющие хиральный центр, представляющий собой атом углерода, к которому присоединены четыре различных заместителя. Эти заместители перечислены в соответствии с их приоритетом (приоритет определяется с использованием правил CIP, как описано ниже).
Что такое конфигурация R?
Изомер – это каждое из двух или более соединений с одинаковой формулой, но разным расположением атомов в молекуле. Конфигурация R представляет собой пространственное расположение изомера R. Таким образом, изомер R имеет свое относительное направление приоритетного порядка по часовой стрелке. Основой для определения приоритета заместителей, присоединенных к хиральному центру, являются правила CIP (правила Кана-Ингольда-Прелога). Правила CIP следующие:
- Во-первых, рассмотрим атомы, которые непосредственно связаны с хиральным центром. Чем выше атомный номер, тем выше его приоритет. Следовательно, если заместитель содержит атом с большим атомным номером, связанный непосредственно с хиральным центром, этот заместитель получает более высокий приоритет, чем другие.
- Если два заместителя имеют непосредственно связанные атомы с одинаковыми атомными номерами, то рассмотрите атомный номер следующего атома в этих заместителях. Мы должны проверять атомы заместителей один за другим, пока не появится точка различия.
Рисунок 01: Конфигурации R и S
После определения приоритетов каждого заместителя мы должны наблюдать направление порядка приоритетов вокруг хирального центра; то есть от заместителя с самым высоким приоритетом к заместителю с самым низким приоритетом. Если направление по часовой стрелке, то конфигурация изомера называется R-конфигурацией. Буква «R» происходит от латинского слова «Rectus». Это означает «Правша».
Что такое конфигурация S?
Конфигурация S представляет собой пространственное расположение изомера S. Изомер S имеет другое расположение, в отличие от изомера R той же молекулы. Буква «S» происходит от латинского слова «Sinister» и означает «левша». В отличие от конфигурации R, конфигурация S имеет направление заместителей против часовой стрелки; то есть от самого высокого приоритета к самому низкому приоритету.
Каковы сходства между конфигурациями R и S?
- И конфигурации R, и S имеют одинаковую химическую формулу и расположение атомов
- Оба имеют одинаковые молярные массы.
В чем разница между конфигурациями R и S?
R против конфигурации S |
|
| R-конфигурация представляет собой пространственное расположение изомера R. | S-конфигурация представляет собой пространственное расположение изомера S. |
| Приоритет заместителей | |
| R изомер имеет относительное направление порядка приоритета по часовой стрелке. | S изомер имеет относительное направление порядка приоритета против часовой стрелки. |
| Имя | |
| Буква «R» происходит от латинского слова «Rectus», что означает «правша». | Буква «S» происходит от латинского слова «Sinister». Это означает «левша». |
| Пространственное расположение | |
| Пространственное расположение R-конфигурации отличается от S-конфигурации той же молекулы. | |
Резюме – Конфигурация R и S
Органические соединения, имеющие хиральные центры, имеют R- и S-конфигурации. Изомеры R и S являются родственными молекулами этих конфигураций соответственно. В основе конфигурации R и S лежит приоритет заместителей, присоединенных к хиральному центру. Подводя итог сравнения; разница между конфигурацией R и S заключается в том, что изомер R имеет относительное направление порядка приоритета по часовой стрелке. И, напротив, изомер S имеет относительное направление порядка приоритета против часовой стрелки.
