Ключевое различие между реакцией Гаттермана и Гаттермана-Коха заключается в том, что в реакции Гаттермана используется смесь цианистого водорода и соляной кислоты, тогда как в реакции Гаттермана-Коха вместо цианистого водорода используется монооксид углерода.
Реакция Гаттермана-Коха является разновидностью реакции Гаттермана. Механизм реакции Гаттермана был открыт немецким ученым Людвигом Гаттерманном, а механизм реакции Гаттермана-Коха разработан Людвигом Гаттерманном и Юлиусом Кохом.
Что такое реакция Гаттермана?
Реакция Гаттермана - это реакция органического замещения, в которой мы можем формилировать ароматические соединения. Он назван в честь немецкого химика Людвига Гаттермана. Кроме того, эта реакция может проходить в присутствии катализаторов на основе кислот Льюиса. Кроме того, формилирование осуществляется с использованием смеси HCN (цианистый водород) и HCl (соляная кислота). Катализатор кислоты Льюиса, который мы используем в основном, представляет собой AlCl3
Кроме того, для упрощения мы можем заменить смесь HCN/HCl цианистым цинком. Затем этот метод становится более безопасным, поскольку цианид цинка не так токсичен, как HCN. Кроме того, важно отметить, что реакция Гаттермана важна для введения альдегидных групп в бензольное кольцо.
Рисунок 01: Синтез альдегида Гаттермана
Поскольку в основном эта реакция применяется для формилирования ароматических соединений, мы можем назвать ее формилированием Гаттермана; мы иногда называем его синтезом салицилового альдегида Гаттермана. Кроме того, эта реакция очень похожа на реакции Фриделя-Крафта.
Что такое реакция Гаттермана-Коха?
Реакция Гаттермана-Коха является разновидностью реакции Гаттермана, и эта реакция включает использование монооксида углерода вместо цианистого водорода (HCN). Следовательно, в отличие от реакции Гаттермана, мы не можем применить реакцию Гаттермана-Коха к субстратам из фенола и фенолового эфира.
Рисунок 02: Реакция Гаттермана-Коха
Кроме того, эта реакция обычно использует хлорид цинка в качестве катализатора и требует присутствия следовых количеств хлорида меди(I) в качестве сокатализатора.
В чем разница между реакцией Гаттермана и Гаттермана-Коха?
Реакция Гаттермана-Коха является разновидностью реакции Гаттермана. Реакция Гаттермана - это реакция органического замещения, в которой мы можем формилировать ароматические соединения. Реакция Гаттермана-Коха представляет собой разновидность реакции Гаттермана и включает использование монооксида углерода вместо цианистого водорода (HCN). Следовательно, ключевое различие между реакцией Гаттермана и Гаттермана-Коха заключается в том, что в реакции Гаттермана используется смесь цианистого водорода и соляной кислоты, тогда как в реакции Гаттермана-Коха вместо цианистого водорода используется монооксид углерода..
Кроме того, в реакции Гаттермана-Коха обычно используется хлорид цинка в качестве катализатора, и она требует присутствия следовых количеств хлорида меди (I) в качестве сокатализатора. Однако в реакции Гаттермана катализатором обычно является хлорид алюминия. Кроме того, в отличие от реакции Гаттермана, мы не можем применить реакцию Гаттермана-Коха к фенольным и фенолэфирным субстратам.
Ниже в инфографике резюмируется разница между реакцией Гаттермана и Гаттермана-Коха.
Резюме – Реакция Гаттерманна против Гаттерманна-Коха
Реакция Гаттермана-Коха является разновидностью реакции Гаттермана. Ключевое различие между реакцией Гаттермана и Гаттермана-Коха заключается в том, что в реакции Гаттермана используется смесь цианистого водорода и соляной кислоты, тогда как в реакции Гаттермана-Коха вместо цианистого водорода используется монооксид углерода. Реакция Гаттермана была названа в честь немецкого ученого Людвига Гаттермана, а реакция Гаттермана-Коха была названа в честь двух ученых, Юлиуса Коха и Людвига Гаттермана.
