Разница между реакцией Зандмейера и реакцией Гаттермана

Оглавление:

Разница между реакцией Зандмейера и реакцией Гаттермана
Разница между реакцией Зандмейера и реакцией Гаттермана

Видео: Разница между реакцией Зандмейера и реакцией Гаттермана

Видео: Разница между реакцией Зандмейера и реакцией Гаттермана
Видео: #Трюк с реакцией Зандмейера и Гаттермана 2024, Июль
Anonim

Ключевое различие между реакцией Зандмейера и реакцией Гаттермана заключается в том, что реакция Зандмейера относится к синтезу арилгалогенидов из солей арилдиазония в присутствии солей меди в качестве катализатора, тогда как реакция Гаттермана относится к формилированию ароматических соединений в наличие катализатора кислоты Льюиса.

И реакция Зандмейера, и реакция Гаттермана являются особыми типами реакций замещения, названными в честь ученых, открывших эту реакцию. Соответственно, название «Сандмейер» происходит от Трауготта Зандмейера, а название «Гаттерманн» происходит от имени Людвига Гаттерманна.

Что такое реакция Сандмейера?

Реакция Сандмейера представляет собой тип реакции органического замещения, в которой мы можем синтезировать арилгалогениды из солей арилдиазония. Катализатором, который мы используем в этой реакции, являются соли меди(I). Кроме того, эта реакция относится к категории радикально-нуклеофильного ароматического замещения. Кроме того, он очень полезен при галогенировании, цианировании, трифторметилировании и гидроксилировании бензола.

Разница между реакцией Зандмейера и реакцией Гаттермана
Разница между реакцией Зандмейера и реакцией Гаттермана

Далее, этот механизм реакции начинается с переноса одного электрона, который происходит от меди к диазонию. Он образует нейтральный диазорадикал и галогенид меди (II). Затем диазорадикал высвобождает молекулу газообразного азота, образуя арильный радикал. Затем арильный радикал реагирует с галогенидом меди (II) с образованием галогенида меди (I). Следовательно, мы можем получить конечный продукт: арилгалогенид.

Что такое реакция Гаттермана?

Реакция Гаттермана - это реакция органического замещения, в которой мы можем формилировать ароматические соединения. Мы можем сделать это в присутствии катализаторов Льюиса. Кроме того, формилирование осуществляется с использованием смеси HCN (цианистый водород) и HCl (соляная кислота). В качестве катализатора на основе кислоты Льюиса мы используем в основном AlCl3 Кроме того, для упрощения мы можем заменить смесь HCN/HCl на цианид цинка. Таким образом, этот метод становится еще и более безопасным, поскольку цианид цинка не так токсичен, как HCN.

Шаг 1:

Реакция Гаттермана_Рисунок 1
Реакция Гаттермана_Рисунок 1

Шаг 2:

Ключевая разница - реакция Зандмейера и реакция Гаттермана
Ключевая разница - реакция Зандмейера и реакция Гаттермана

Кроме того, важно отметить, что реакция Гаттермана важна для введения альдегидных групп в бензольное кольцо.

В чем разница между реакцией Зандмейера и реакцией Гаттермана?

Реакция Зандмейера - это тип реакции органического замещения, в которой мы можем синтезировать арилгалогениды из солей арилдиазония, а реакция Гаттермана - это реакция органического замещения, в которой мы можем формилировать ароматические соединения. Таким образом, ключевое различие между реакцией Зандмейера и реакцией Гаттермана заключается в том, что реакция Зандмейера относится к синтезу арилгалогенидов из солей арилдиазония в присутствии солей меди в качестве катализатора, тогда как реакция Гаттермана относится к формилированию ароматических соединений в присутствии катализатора на основе кислоты Льюиса.

Более того, существует разница между реакцией Зандмейера и реакцией Гаттермана, основанная на использовании. Реакция Зандмейера полезна при галогенировании, цианировании, трифторметилировании и гидроксилировании бензола, тогда как реакция Гаттермана важна для введения альдегидных групп в бензольное кольцо.

Разница между реакцией Зандмейера и реакцией Гаттермана в табличной форме
Разница между реакцией Зандмейера и реакцией Гаттермана в табличной форме

Резюме – Реакция Сандмейера против реакции Гаттермана

Реакция Зандмейера - это тип реакции органического замещения, в которой мы можем синтезировать арилгалогениды из солей арилдиазония, а реакция Гаттермана - это реакция органического замещения, в которой мы можем формилировать ароматические соединения. Таким образом, ключевое различие между реакцией Зандмейера и реакцией Гаттермана заключается в том, что реакция Зандмейера относится к синтезу арилгалогенидов из солей арилдиазония в присутствии солей меди в качестве катализатора, тогда как реакция Гаттермана относится к формилированию ароматических соединений в присутствии катализатор на основе кислоты Льюиса.

Рекомендуемые: