Разница между перестановкой Коупа и Клайзена

Оглавление:

Разница между перестановкой Коупа и Клайзена
Разница между перестановкой Коупа и Клайзена

Видео: Разница между перестановкой Коупа и Клайзена

Видео: Разница между перестановкой Коупа и Клайзена
Видео: Проектирование базы данных. Лекция 2. 2024, Июль
Anonim

Ключевое различие между перегруппировкой Копа и перегруппировкой Клайзена заключается в том, что реагентом перегруппировки Копа является 1,5-диен, тогда как реагентом перегруппировки Клайзена является аллилвиниловый эфир.

И перегруппировка Коупа, и перегруппировка Клайзена являются типами реакций перегруппировки, участвующих в [3, 3]-сигматропных перегруппировках. Перестановка Коупа была названа в честь Артура К. Коупа, а перегруппировка Клайзена была названа в честь Райнера Людвига Клайзена. Существует множество вариаций обоих этих типов перегруппировки. Существуют некоторые варианты перегруппировок Коупа, которые включают перегруппировки Аза-Коупа, перегруппировку Клайзена и т. д. Некоторые варианты перегруппировок Кляйзена включают ароматическую перегруппировку Кляйзена, перегруппировку Беллуса-Кляйзена, перегруппировку Айрленда-Кляйзена и т. д.

Что такое перегруппировка Cope?

Перегруппировка Копа представляет собой тип реакции перегруппировки, в которой 1,5-диен подвергается [3, 3]-сигматропной перегруппировке. Реакция была названа в честь Артура К. Коупа, который разработал механизм этой реакции. Этот тип реакции очень важен в реакциях органического синтеза. Для этой реакции существует переходное состояние. Это переходное состояние проходит через структуру, похожую на лодку или стул. например, расширение циклобутанового кольца до 1,5-циклооктадиенового кольца. То есть для образования двух цис-двойных связей. Реакция следующая:

Ключевая разница - перестановка Копа и Клайзена
Ключевая разница - перестановка Копа и Клайзена

Существуют некоторые вариации перегруппировок Коупа, которые включают перестановки Аза-Коупа, перестановки Клайзена и т.д.

Что такое перестановка Клайзена?

Перегруппировка Клайзена представляет собой тип реакции перегруппировки, в которой аллилвиниловые эфиры превращаются в γ, δ-ненасыщенные карбонильные соединения. Более того, она названа в честь Райнера Людвига Клайзена, открывшего эту реакцию в 1912 г. Перегруппировка происходит посредством [3, 3]-сигматропных перегруппировок.

Разница между перестановкой Коупа и Кляйзена
Разница между перестановкой Коупа и Кляйзена

Эта реакция является экзотермической реакцией, которая включает расщепление связи и рекомбинацию. Это стереоспецифическая реакция. Имеет кинетику первого порядка. Переходное состояние перегруппировки Клайзена представляет собой высокоупорядоченную циклическую структуру. Кроме того, существуют эффекты растворителя, влияющие на протекание реакции. то есть полярные растворители ускоряют реакцию. Существуют некоторые варианты перегруппировок Кляйзена, которые включают ароматическую перегруппировку Кляйзена, перегруппировку Беллюса-Кляйзена, перегруппировку Айрленда-Кляйзена, перегруппировку Джонсона-Кляйзена, перегруппировку Фото-Кляйзена и т. д.

В чем разница между перестановкой Коупа и Клайзена?

И перегруппировка Коупа, и перегруппировка Клайзена являются типами реакций перегруппировки, участвующих в [3, 3]-сигматропных перегруппировках. Ключевое различие между перегруппировкой Копа и Клайзена заключается в том, что реагентом перегруппировки Копа является 1,5-диен, тогда как реагентом перегруппировки Клайзена является аллилвиниловый эфир. Кроме того, продукт перегруппировки Коупа представляет собой другой диен, а продукт перегруппировки Кляйзена представляет собой γ, δ-ненасыщенные карбонильные соединения. Итак, это еще одно различие между перестановкой Коупа и Клайзена.

Более того, перегруппировка Коупа была названа в честь Артура К. Коупа, а перегруппировка Клайзена была названа в честь Райнера Людвига Клайзена. Существуют некоторые вариации перегруппировок Коупа, которые включают перегруппировки Аза-Коупа, перегруппировку Клайзена и т. д. Существуют некоторые вариации перегруппировок Клайзена, которые включают ароматическую перегруппировку Клайзена, перегруппировку Беллуса-Кляйзена, перегруппировку Айрленда-Клайзена, перегруппировку Джонсона-Клайзена, фото- Клайзеновская перестановка и др.

Разница между перестановкой Коупа и Кляйзена в табличной форме
Разница между перестановкой Коупа и Кляйзена в табличной форме

Резюме – Коуп против перестановки Клайзена

И перегруппировка Коупа, и перегруппировка Клайзена являются типами реакций перегруппировки, участвующих в [3, 3]-сигматропных перегруппировках. Ключевое различие между перегруппировкой Копа и Клайзена заключается в том, что реагентом перегруппировки Копа является 1,5-диен, тогда как реагентом перегруппировки Клайзена является аллилвиниловый эфир. Более того, продуктом перегруппировки Коупа является другой диен, а продуктом перегруппировки Кляйзена являются γ, δ-ненасыщенные карбонильные соединения.

Рекомендуемые: