Ключевое различие между конденсацией Клайзена и конденсацией Дикмана заключается в том, что реакция конденсации Клайзена является типом реакции сочетания, тогда как реакция конденсации Дикмана является типом реакции образования кольца.
Реакция конденсации в химии – это химическая реакция, в которой молекула(ы) воды или спирт образуются как побочный продукт реакции. Эта молекула воды/спирта образована комбинацией атома водорода и группы –ОН, которые происходят из двух разных молекул, которые реагируют друг с другом.
Что такое конденсация Клайзена?
Конденсация Клайзена представляет собой тип реакции сочетания, в которой углерод-углеродная связь образуется между двумя сложными эфирами или сложным эфиром и карбонильным соединением. Эта реакция происходит в присутствии сильного основания, в результате чего образуется бета-кетоэфир или бета-дикетон. Реакция была названа в честь ученого Райнера Людвига Клайзена. Общая формула реакции выглядит следующим образом:
Рисунок 01: Химическое уравнение конденсации Клайзена
Для того, чтобы эта реакция произошла, необходимо выполнить несколько условий. Одним из требований является наличие хотя бы одного реагента, способного к енолизу. Другими словами, по крайней мере один реагент должен иметь альфа-протон, и этот протон должен быть способен подвергаться депротонированию с образованием енолят-аниона. Существуют некоторые комбинации енолизируемых и неенолизируемых карбонильных соединений, которые могут подвергаться реакции конденсации Кляйзена. Еще одним фактором в дополнение к этому требованию является то, что сильное основание не должно мешать реакции Клайзена посредством нуклеофильного замещения или присоединения карбонильных атомов углерода. Другим требованием является алкоксипротон сложного эфира, который должен быть относительно хорошей уходящей группой.
Что такое конденсация Дикмана?
Конденсация Дикмана представляет собой тип реакции образования кольца, в которой сложные диэфиры реагируют с образованием бета-кетоэфиров. Таким образом, это внутримолекулярная химическая реакция, названная в честь немецкого ученого Вальтера Дикмана. Это внутримолекулярная реакция, эквивалентная конденсации Клайзена, которая является межмолекулярной реакцией. Общая формула реакции для этой реакции выглядит следующим образом:
Рисунок 02: Реакция конденсации Дикмана
При рассмотрении механизма реакции конденсации Дикмана, она включает депротонирование сложного эфира в альфа-положении, что приводит к образованию енолят-иона, который может подвергаться 5-экзо-триггерной нуклеофильной атаке с образованием циклического енола. Однако протонирование этого продукта кислотой Бренстеда-Лоури регенерирует бета-кетоэфир. В этой реакции из-за стерической стабильности образуются пяти- и шестичленные циклы. Например, 1,6-диэфиры могут образовывать пятичленные кольца бета-кетоэфира, тогда как 1,7-диэфиры образуют шестичленные кольца бета-кетоэфира.
В чем разница между конденсацией Клайзена и Дикмана?
Конденсация Клайзена представляет собой тип реакции сочетания, в которой углерод-углеродная связь образуется между двумя сложными эфирами или сложным эфиром и карбонильным соединением. Конденсация Дикмана - это тип реакции образования кольца, в которой диэфиры реагируют с образованием бета-кетоэфиров. Следовательно, ключевое различие между конденсацией Клайзена и конденсацией Дикмана заключается в том, что реакция конденсации Клайзена является типом реакции сочетания, тогда как реакция конденсации Дикмана является типом реакции образования кольца.
Ниже представлена инфографика с более подробной информацией о разнице между конденсацией Клайзена и Дикманна.
Резюме – Конденсация Клайзена и Дикмана
Конденсация Клайзена и конденсация Дикмана представляют собой типы реакций конденсации, при которых в качестве побочного продукта реакции образуется вода/спирт. Ключевое различие между конденсацией Клайзена и конденсацией Дикмана заключается в том, что реакция конденсации Клайзена представляет собой тип реакции сочетания, тогда как реакция конденсации Дикмана представляет собой тип реакции образования кольца.
