Ключевое различие между реакцией Виттига и перегруппировкой Виттига заключается в том, что реакция Виттига образует алкен в качестве конечного продукта, в то время как перегруппировка Виттига образует спирт или соответствующий кетон в качестве конечного продукта.
Реакция Виттига и перегруппировка Виттига очень важны в органической химии для синтетических процессов. Перегруппировка происходит после реакции с образованием наиболее стабильного конечного продукта.
Что такое реакция Виттига?
В органической химии реакция Виттига представляет собой тип реакции сочетания, в которой альдегиды или кетоны реагируют с илидами фосфония, образуя алкен. Мы можем назвать эту реакцию реакцией олефинирования Виттига, потому что она образует олефин в качестве конечного продукта. Более того, эта реакция была названа в честь ученого Георга Виттига. Основным реагентом в этой реакции является илид фосфония - мы можем назвать его реагентом Виттига, потому что этот реагент специфичен для реакции Виттига. Помимо алкена, эта реакция дает еще один продукт - оксид трифенилфосфина.
Рисунок 01: Реакция Виттига в общем уравнении
Реакция Виттига полезна при производстве алкенов в процессах органического синтеза. Мы можем классифицировать эту реакцию как реакцию сочетания, поскольку она включает сочетание альдегидов и кетонов с илидами трифенилфосфония. Природа образующегося алкена зависит от стабильности илида.то есть нестабилизированные илиды дают Z-алкены, а стабилизированные илиды дают E-алкен. Однако образование E-алкена в этой реакции является высокоселективным.
Что такое перестановка Виттига?
Перестановка Виттига - это тип преобразования одной формы в другую в зависимости от устойчивости. Существует два основных типа перегруппировки Виттига: 1,2-перестановка Виттига и 2,3-перестановка Виттига.
1, 2-Виттиговская перегруппировка - это реакция в органической химии, при которой эфир подвергается перегруппировке с соединением алкиллития. Общая химическая формула этой реакции выглядит следующим образом:
Рисунок 02: Общая химическая формула 1, 2-перегруппировки Виттига
Эта реакция включает образование алкоксилитиевой соли в качестве промежуточного продукта, а конечным продуктом реакции является спирт. Однако, если эфир содержит хорошие разрыхляющие группы, такие как цианидная группа (как показано на изображении выше), которая способна оттягивать электроны. Эта группа отщепляется при перегруппировке, образуя соответствующий кетон.
Во время 2,3-перегруппировки Виттига происходит превращение аллилового эфира в гомоаллиловый спирт. Это преобразование происходит через согласованный и перициклический процесс. Следовательно, эта реакция демонстрирует высокую степень стереоконтроля, поэтому мы можем использовать ее на ранних этапах синтеза в стереохимии. Как правило, для этой реакции перегруппировки Виттига требуется сильно щелочная среда. Более того, это конкурентный процесс для 1,2-перестановки Виттига.
В чем разница между реакцией Виттига и перегруппировкой Виттига?
Реакция Виттига и перегруппировка Виттига важны в органической химии. Ключевое различие между реакцией Виттига и перегруппировкой Виттига заключается в том, что реакция Виттига образует алкен в качестве конечного продукта, тогда как перегруппировка Виттига образует спирт или соответствующий кетон в качестве конечного продукта.
Ниже в инфографике приведены различия между реакцией Виттига и перестановкой Виттига.
Резюме – Реакция Виттига против перегруппировки Виттига
Реакция Виттига и перегруппировка Виттига важны в органической химии. Ключевое различие между реакцией Виттига и перегруппировкой Виттига состоит в том, что реакция Виттига образует алкен в качестве конечного продукта, тогда как перегруппировка Виттига образует спирт или соответствующий кетон в качестве конечного продукта.
