Ключевое различие между реакциями Виттига и Виттига Хорнера заключается в том, что в реакции Виттига используются илиды фосфония, тогда как в реакции Виттига Хорнера используются стабилизированные фосфонатами карбанионы.
Реакция Виттига и реакции Виттига Хорнера являются важными реакциями синтеза в органической химии, которые производят алкены из альдегидов или кетонов. Эти реакции отличаются друг от друга в зависимости от реагентов, которые включаются в реакцию, наряду с альдегидом или кетоном.
Что такое реакция Виттига?
Реакция Виттига представляет собой тип реакции сочетания, в которой альдегиды или кетоны реагируют с илидами фосфония с образованием алкена. Кроме того, эта реакция также называется реакцией олефинирования Виттига, потому что она образует олефин в качестве конечного продукта. Также эта реакция была названа в честь ученого Георга Виттига. Илид фосфония называют реагентом Виттига, потому что этот реагент специфичен для реакции Виттига. Наряду с алкеном эта реакция дает еще один продукт - оксид трифенилфосфина. Общая реакция выглядит следующим образом:
Рисунок 01: Реакция Виттига
Реакция Виттига играет важную роль в производстве алкенов в органическом синтезе. Это тип реакции сочетания, поскольку он участвует в связывании альдегидов и кетонов с илидами трифенилфосфония. Природа образующегося алкена зависит от стабильности илида. то есть нестабилизированные илиды дают Z-алкены, а стабилизированные илиды дают E-алкен. Однако образование E-алкена в этой реакции является высокоселективным.
Что такое реакция Виттига Хорнера?
Реакция Виттига-Хорнера представляет собой тип реакции сочетания, в которой альдегиды или кетоны соединяются с карбанионами, стабилизированными фосфонатами, с образованием E-алкенов. Эта реакция была названа в честь трех ученых: Леопольда Хорнера, Уильяма С. Уодсворта и Уильяма Д. Эммонса. И это вариант реакции Виттига. Но, в отличие от реакции Виттига, в этой реакции Виттига-Хорнера вместо илидов фосфония используются стабилизированные фосфонатами карбанионы. Эти карбанионы являются более нуклеофильными и менее основными. Более того, эта реакция способствует образованию E-алкена. Общая реакция выглядит следующим образом:
Рисунок 02: Реакция Виттига Хорнера
Мы можем наблюдать высокую селективность по Е-алкену в таких условиях, как увеличение стерической массы альдегида, высокая температура реакции, использование растворителей, таких как ДМЭ и т. д. Таким образом, это называется стереоселективностью Реакция Виттига Хорнера.
В чем разница между реакцией Виттига и реакции Виттига Хорнера?
Реакция Виттига и реакция Виттига Хорнера являются важными реакциями синтеза, которые производят алкены из альдегидов или кетонов. Ключевое различие между реакцией Виттига и Виттига Хорнера заключается в том, что в реакции Виттига используются илиды фосфония, тогда как в реакции Виттига Хорнера используются карбанионы, стабилизированные фосфонатами. Следовательно, реагентами реакции Виттига являются альдегид или кетон и илиды фосфония, а реагентами реакции Виттига-Хорнера являются альдегиды или кетоны с карбанионами, стабилизированными фосфонатами.
Реакция Виттига была названа в честь ученого Георга Виттига, а реакция Виттига Хорнера была названа в честь трех ученых: Леопольда Хорнера, Уильяма С. Уодсворт и Уильям Д. Эммонс. Более того, реакция Виттига дает либо E-алкен, либо Z-алкен в зависимости от природы илида, т.е. нестабилизированные илиды дают Z-алкен, а стабилизированные илиды дают E-алкены. Однако реакция Виттига Горнера дает только E-алкен. Итак, это еще одно различие между реакцией Виттига и Виттига Хорнера.
Резюме – Реакция Виттига против Виттига Хорнера
Реакция Виттига и реакция Виттига Хорнера являются важными реакциями синтеза в органической химии и производят алкены из альдегидов или кетонов. Ключевое различие между реакцией Виттига и Виттига Горнера заключается в том, что в реакции Виттига используются илиды фосфония, тогда как в реакции Виттига Хорнера используются стабилизированные фосфонатами карбанионы.
