Ключевое различие между альфа- и бета-аномерами заключается в том, что в альфа-аномере гидроксильная группа у аномерного углерода находится в цис-положении по отношению к экзоциклическому кислороду в аномерном центре, тогда как в бета-аномере гидроксильная группа находится в транс-положении по отношению к экзоциклическому кислороду.
Аномер представляет собой геометрическую вариацию углеводов. Это тип эпимера, в котором мы можем видеть аномерный атом углерода. Аномерный атом углерода является производным от карбонильного углерода открытой цепи углевода. Поэтому образование циклической структуры из структуры с открытой цепью называется аномеризацией.
Кто такие альфа-аномеры?
Альфа-аномер представляет собой конфигурацию углевода, в которой гидроксильная группа находится в цис-положении относительно экзоциклического кислорода в аномерном центре. Это означает, что гидроксильная группа и экзоциклический атом кислорода находятся на одной стороне молекулярной проекции. Когда мы рисуем формулу Хаворта, гидроксильная группа находится в направлении вниз, если это альфа-аномер. В следующем примере показан альфа-аномер D-глюкопиранозы.
Рисунок 01: Гидроксильная группа в направлении вниз показана зеленым цветом на изображении выше. Направление вниз напоминает альфа-аномер.
Поскольку аномеры различны по химической структуре, они различны и по своим свойствам. Аномеры являются диастереоизомерами друг друга.
Кто такие бета-аномеры?
Бета-аномер представляет собой конфигурацию углевода, в которой гидроксильная группа транс-по отношению к экзоциклическому кислороду в аномерном центре. Это означает, что гидроксильная группа и экзоциклический атом кислорода находятся на противоположных сторонах молекулярной проекции.
Рисунок 02: Гидроксильная группа в восходящем направлении показана красным цветом на изображении выше. Направление вверх напоминает альфа-аномер.
Когда мы рисуем формулу Хауорта, гидроксильная группа находится в восходящем направлении, если это бета-аномер. В приведенном выше примере показан бета-аномер D-глюкопиранозы.
В чем разница между альфа- и бета-аномерами?
Ключевое различие между альфа- и бета-аномерами заключается в том, что в альфа-аномере гидроксильная группа у аномерного углерода находится в цис-положении по отношению к экзоциклическому кислороду в аномерном центре, тогда как в бета-аномере гидроксильная группа находится в транс-положении по отношению к экзоциклическому атому углерода. кислород. В проекции Хаворта молекулы сахара мы можем видеть гидроксильную группу у аномерного атома углерода в направлении вниз, если это альфа-аномер. Но в бета-аномере гидроксильная группа у аномерного атома углерода направлена вверх. Например, альфа-D-глюкопираноза является альфа-аномером глюкопиранозы, а бета-D-глюкопираноза является бета-аномером молекулы глюкопиранозы.
В следующей таблице приведены различия между альфа- и бета-аномерами.
Резюме – Альфа против Бета Аномеров
Аномер представляет собой геометрическую вариацию углеводов. Ключевое различие между альфа- и бета-аномерами заключается в том, что в альфа-аномере гидроксильная группа у аномерного углерода находится в цис-положении по отношению к экзоциклическому кислороду в аномерном центре, тогда как в бета-аномере гидроксильная группа находится в транс-положении по отношению к экзоциклическому кислороду. В проекции Хаворта молекулы сахара мы можем видеть гидроксильную группу у аномерного атома углерода в направлении вниз, если это альфа-аномер. Но в бета-аномере гидроксильная группа у аномерного атома углерода направлена вверх.