Ключевое различие между правилом Зайцева и правилом Хофмана заключается в том, что правило Зайцева указывает, что наиболее замещенный продукт является наиболее стабильным продуктом, тогда как правило Хофмана указывает, что наименее замещенный продукт является наиболее стабильным продуктом.
Правила Зайцева и правила Хофмана очень важны для предсказания конечного продукта реакции органического элиминирования. Эти правила могут указывать на природу конечного продукта конкретной органической химической реакции, основанную на замещении конечного продукта, т.е. наиболее замещенный или наименее замещенный продукт.
Что такое правило Сайтцева?
Правило Зайцева - эмпирическое правило, определяющее конечный продукт конкретной реакции как наиболее замещаемый продукт. Чаще всего его называют правилом Зайцева. Это правило важно для предсказания замещения конечного алкенового продукта, полученного в результате реакции отщепления. В соответствии с атомом углерода, где образуется двойная связь в конечном продукте алкена, мы можем определить правило Сайтцева как «алкен, который образуется путем отщепления водорода от бета-углерода, имеющего наименьшее количество водородных заместителей». Следовательно, наиболее замещенный конечный продукт является основным продуктом химической реакции, который также оказывается наиболее стабильным продуктом.
Например, 2-иодбутан содержит йодидную группу у второго атома углерода углеродной цепи. Когда это соединение обрабатывают сильной кислотой, такой как гидроксид калия, мы можем получить 2-бутен в качестве основного продукта, а второстепенный продукт - 1-бутен. Здесь атом углерода с наименьшим количеством водородных заместителей является третьим атомом углерода; следовательно, отщепление атома водорода происходит от этого углерода, что дает 2-бутен. У первого атома углерода больше всего водородных заместителей; таким образом, отщепление водорода от первого атома углерода приводит к образованию второстепенного продукта 1-бутена. Реакция следующая:
Рисунок 01: Реакция элиминации, происходящая в соответствии с правилом Зайцева
Что такое правило Хофмана?
Правило Гофмана - это эмпирическое правило, определяющее конечный продукт конкретной реакции как наименее замещенный продукт. Это означает; химическая реакция протекает по этому правилу, если большую часть конечного продукта составляет наименее замещенный олефин (алкеновый продукт). В соответствии с атомом углерода, в котором образуется двойная связь в конечном продукте алкена, мы можем определить правило Хофмана как «алкен, который образуется путем отщепления водорода от альфа-углерода, имеющего наибольшее количество водородных заместителей».
Давайте рассмотрим пример:
Рисунок 02: Реакция, происходящая в соответствии с правилом Хофмана
Во время образования четвертичного аммония и алкена в результате реакции между третичным амином и избытком йодистого метила в качестве основного продукта образуется наименее замещенный продукт алкена.
В чем разница между правилом Зайцева и правилом Хофмана?
Ключевое различие между правилом Зайцева и правилом Хофмана заключается в том, что правило Зайцева указывает, что продукт с наибольшей заменой является наиболее стабильным продуктом, тогда как правило Хофмана указывает, что продукт с наименьшим замещением является наиболее стабильным продуктом. Согласно правилу Зайцева, большинство является наиболее замещенным продуктом, а согласно правилу Хофмана, большинство является наименее замещенным продуктом.
Следующая инфографика обобщает разницу между правилом Сайтцева и правилом Хофмана.
Резюме – Сайтзефф против правила Хофмана
Правила Зайцева и правила Хофмана очень важны для предсказания конечного продукта реакции органического элиминирования. Ключевое различие между правилом Зайцева и правилом Хофмана заключается в том, что правило Зайцева указывает, что наиболее замещенный продукт является наиболее стабильным продуктом, тогда как правило Хофмана указывает, что наименее замещенный продукт является наиболее стабильным продуктом.
