Ключевое различие между геминальными и вицинальными дигалогенидами заключается в том, что в геминальных дигалогенидах обе галогенидные группы присоединены к одному и тому же атому углерода, тогда как вицинальные дигалогениды имеют две галогенидные группы, присоединенные к двум соседним атомам углерода в одном и том же соединении.
Термины геминальный и вицинальный используются с химическими соединениями, имеющими заменители. Эти термины различают соединения в зависимости от расположения заместителей по сравнению друг с другом.
Что такое геминальные дигалогениды?
Геминальные дигалогениды представляют собой органические соединения, содержащие две галогенидные группы, присоединенные к одному и тому же атому углерода. Галогениды – это анионы атомов галогенов. Галоген – это атом любого химического элемента 7-й группы периодической таблицы. Когда две галогенидные группы присоединены к одному и тому же атому углерода, это делает соединение ахиральным в этой углеродной точке (не показывает зеркальных изображений, которые не могут быть наложены друг на друга).
Рисунок 01: Образование геминального дигалогенида
Более того, гибридизация этого атома углерода представляет собой либо sp2, либо sp3, потому что, кроме двух галогенидных групп, с этим конкретным атомом углерода могут быть связаны один или два атома углерода или водорода. Геометрия вокруг этого углеродного центра либо тригонально-плоская (если гибридизация атома углерода sp2), либо тетраэдрическая (если гибридизация sp3). Общее название геминальных дигалогенидов - алкилидендигалогенид.
Что такое вицинальные дигалогениды?
Вицинальные дигалогениды представляют собой органические соединения, имеющие две галогенидные группы, присоединенные к двум соседним атомам углерода одного и того же химического соединения. Галогенидная группа может представлять собой любой из анионов, образованных из галогенов. Когда две галогенидные группы присоединены к одному и тому же атому углерода, существует вероятность того, что соединение будет хиральным, если к одному и тому же углероду не присоединены две одинаковые группы.
Рисунок 02: Образование вицинального дигалогенида
Более того, гибридизация соединения вокруг этих двух соседних атомов углерода может быть sp, sp2 или sp3, в зависимости от типа ковалентных связей вокруг них. Например, если между двумя атомами углерода имеется тройная связь, то соединение имеет sp-гибридизацию, а геометрия вокруг атомов углерода является линейной). Точно так же, если между этими двумя атомами углерода, несущими галогенидные группы, существует двойная связь, то это атомы углерода, гибридизованные sp2, и геометрия вокруг них является тригонально-плоской.
В чем разница между геминальными и вицинальными дигалогенидами?
Ключевое различие между геминальными и вицинальными дигалогенидами заключается в том, что в геминальных дигалогенидах обе галогенидные группы присоединены к одному и тому же атому углерода, тогда как вицинальные дигалогениды имеют две галогенидные группы, присоединенные к двум соседним атомам углерода в одном и том же соединении.
Когда две галогенидные группы присоединены к одному и тому же атому углерода, это делает соединение ахиральным в этой углеродной точке (не показывает зеркальных изображений, которые не накладываются друг на друга). Когда две галогенидные группы присоединены к одному и тому же атому углерода, существует вероятность того, что соединение будет хиральным, если к одному и тому же углероду не присоединены две одинаковые группы.
В геминальных дигалогенидах гибридизация атома углерода, несущего галогенидные группы, представляет собой либо sp2, либо sp3, потому что, кроме двух галогенидных групп, с этим конкретным атомом углерода могут быть связаны один или два атома углерода или водорода. В вицинальных дигалогенидах гибридизация соединения вокруг двух соседних атомов углерода, несущих галогенидные группы, может быть sp, sp2 или sp3, в зависимости от типа ковалентных связей вокруг них.
Резюме – Geminal против Vicinal Dihalides
Термины геминальный и вицинальный используются с химическими соединениями, имеющими заменители. Эти термины различают соединения в зависимости от расположения заместителей по сравнению друг с другом. Ключевое различие между геминальными и вицинальными дигалогенидами заключается в том, что в геминальных дигалогенидах обе галогенидные группы присоединены к одному и тому же атому углерода, тогда как вицинальные дигалогениды имеют две галогенидные группы, присоединенные к двум соседним атомам углерода в одном и том же соединении.