Ключевое различие между энантиотопным и диастереотопным заключается в том, что термин энантиотопный относится к способности образовывать хиральный центр, тогда как термин диастереотопный относится к способности образовывать диастереомер.
Актуальность в химии - это стереохимическая связь между заместителями и исходной структурой, к которой эти заместители присоединены. Существуют различные типы топичности в зависимости от отношения, такие как гетеротопный, гомотопный, энантиотопный и диастереотопный.
Что такое энантиотопия?
Энантиотопный – это термин, описывающий явление, при котором два заместителя в молекуле замещаются некоторыми другими атомами, образуя хиральное соединение. Следовательно, это стереохимический термин. Замена, которая может происходить в этом типе реагентов, может образовывать энантиомеры. Давайте рассмотрим пример, чтобы понять значение этого термина.
Молекула бутана имеет два атома водорода, присоединенных к каждому из второго и третьего атомов углерода. Если мы рассмотрим один атом углерода, скажем, второй атом углерода, к этому углеродному центру присоединены два атома водорода, и мы можем заменить один из этих атомов водорода каким-либо другим атомом, таким как бром, который может генерировать энантиомеры, например (R)-2-бромбутан. Точно так же замена другого атома водорода на бром дает энантиомер (R)-2-бромбутана, который представляет собой (S)-2-бромбутан. Структуры следующие:
Рисунок 01: Структура бутана
Рисунок 02: Структура (R)-2-бромбутана
Рисунок 03: Структура (S)-2-бромбутана
Обычно энантиотопные заместители идентичны и неотличимы друг от друга, за исключением хиральных соединений. Например, обычно атомы водорода в среднем углероде молекулы этанола (CH3CH2OH) являются энантиотопными, но они могут стать диастереотопными, если молекула объединена с хиральным центром (например, преобразование в сложный эфир).
Что такое диастереотопия?
Диастереотопный – это термин, описывающий явление, при котором два заместителя в молекуле замещаются некоторыми другими атомами, образуя диастереомеры. Следовательно, это стереохимический термин. Диастереотопные группы заместителей часто идентичны, но не всегда. Причем эти одинаковые группы обычно присоединены к одному и тому же атому молекулы, имеющей хотя бы один хиральный центр. Например, в приведенной выше структуре (S)-2-бромбутана атомы водорода в третьем атоме углерода являются диастереотопными.
Рисунок 04: Структура (2S, 3R)-2,3-дибромбутана
Рисунок 05: Структура (2S, 3S)-2,3-дибромбутана
На приведенных выше диаграммах показано, что замена одного из этих атомов водорода другим атомом, таким как атом брома, может образовывать (2S, 3R)-2,3-дибромбутан, а замена другого атома водорода атомом брома образует диастереомер (2S, 3R)-2,3-дибромбутана, который представляет собой (2S, 3S)-2,3-дибромбутан.
В чем разница между энантиотопным и диастереотопным?
Энантиотопный и диастереотопный - это два типа топичности в химических соединениях. Эти два типа топичности отличаются друг от друга конечным продуктом, который они дают, когда атомы замещаются другими атомами. Ключевое различие между энантиотопным и диастереотопным заключается в том, что термин энантиотопный относится к способности образовывать хиральный центр, тогда как термин диастереотопный относится к способности образовывать диастереомер.
Ниже на инфографике показано более подробное различие между энантиотопным и диастереотопным.
Резюме – Энантиотопный и диастереотопный
Энантиотопный и диастереотопный - это два типа топичности в химических соединениях. Ключевое различие между энантиотопным и диастереотопным заключается в том, что термин энантиотопный относится к способности образовывать хиральный центр, тогда как термин диастереотопный относится к способности образовывать диастереомер.
