Ключевое различие между алленом и кумуленом заключается в том, что аллен содержит две двойные связи, тогда как кумулен содержит три двойные связи.
И аллен, и кумулен являются органическими соединениями. Это алкены, имеющие двойные связи между атомами углерода. Аллен имеет три атома углерода, и между этими тремя атомами углерода есть две двойные связи. Кумулен, с другой стороны, содержит четыре атома углерода и три двойных связи между ними.
Что такое Аллен?
Аллен представляет собой органическое соединение, имеющее две двойные связи между тремя атомами углерода. Другими словами, на молекулу аллена приходится три атома углерода, и имеется химическая связь С=С=С-. Концевые атомы углерода присоединены к двум атомам водорода на каждый атом углерода. Общая структура выглядит следующим образом:
Рисунок 01: Структура аллена
Центральный атом углерода в этой молекуле аллена демонстрирует sp-гибридизацию, а два концевых атома углерода имеют sp2-гибридизацию. Поскольку валентный угол связи C=C=C составляет 180 градусов, молекула выглядит как линейная молекула. Двухконцевые атомы углерода имеют плоскую геометрию. Мы можем наблюдать эту молекулу в расширенной тетраэдрической структуре.
Аллен можно синтезировать с помощью специальных методов. Исходной молекулой аллена является пропадиен, и его можно производить в промышленных масштабах в виде равновесной смеси с метилацетилом. Эта смесь называется газом MAPP и доступна в продаже. Есть несколько лабораторных методов, которые мы можем использовать для синтеза аллена; из реакции некоторых терминальных алкинов с формальдегидом, бромидом меди (I) и присоединенным основанием, из дегидрогалогенирования некоторых дигалогенидов и т. д.
Что такое кумулен?
Кумулен представляет собой органическое соединение, имеющее три двойные связи между четырьмя атомами углерода. Другими словами, это соединение имеет четыре атома углерода, связанных в линейном порядке, имеющих двойные связи друг с другом, и два концевых атома углерода имеют два атома водорода, связанных с атомом углерода. Эта структура называется кумулятивной структурой с двойной связью. Вместо того, чтобы называть эти соединения алкенами, мы классифицируем их как кумулены. В отличие от большинства алканов и алкенов кумулены являются жесткими веществами и сравнимы с алкинами.
Рисунок 02: Структура кумулена
Известным методом синтеза кумуленов является восстановительное сочетание геминального дигалогенвинилидена. Первое сообщение о синтезе кумуленового соединения было получено в 1921 году, это был синтез бутатриена.
Кумуленовые соединения являются жесткими из-за наличия двух центральных атомов углерода, несущих две двойные связи. Эти атомы углерода имеют sp-гибридизацию, в результате которой образуются две пи-связи, по одной с каждым соседним атомом углерода. Поэтому кумуленовые соединения имеют линейную геометрию. Если у концевых атомов углерода, а не у атомов водорода, есть неэквивалентные заместители, то мы можем наблюдать там изомерию.
В чем разница между алленом и кумуленом?
Аллен и кумулен представляют собой органические углеводородные соединения, которые мы можем отнести к категории алкенов. Ключевое различие между алленом и кумуленом заключается в том, что аллен содержит две двойные связи, тогда как кумулен содержит три двойные связи. Однако оба являются линейными соединениями, поскольку в центре молекул имеются двойные связи.
В следующей таблице перечислены дополнительные различия между алленом и кумуленом.
Резюме – Allene vs Cumulene
Аллен и кумулен представляют собой органические углеводородные соединения, которые мы можем отнести к категории алкенов. Ключевое различие между алленом и кумуленом состоит в том, что аллен содержит две двойные связи, тогда как кумулен содержит три двойные связи.
