Ключевая разница - реакции SN1 и E1
Реакции SN1 представляют собой реакции замещения, в которых новые заместители замещаются путем замены существующих функциональных групп в органических соединениях. Реакции E1 представляют собой реакции элиминирования, в которых существующие заместители удаляются из органического соединения. Ключевое различие между реакциями SN1 и E1 заключается в том, что реакции SN1 являются реакциями замещения, тогда как реакции E1 являются реакциями исключения.
Реакции SN1 и E1 очень распространены в органической химии. Эти реакции приводят к образованию новых соединений посредством разрыва связи и образования.
Что такое реакции SN1?
Реакции SN1 представляют собой реакции нуклеофильного замещения в органических соединениях. Это двухстадийные реакции. Следовательно, этапом, определяющим скорость, является этап образования карбокатиона. Реакции SN1 известны как мономолекулярные замещения, потому что в определяющей скорость стадии участвует одно соединение. Соединение, которое подвергается реакции SN1, известно как субстрат. Когда присутствует подходящий нуклеофил, уходящая группа удаляется из органического соединения с образованием промежуточного соединения карбокатиона. Затем нуклеофил присоединяется к соединению на второй стадии. Это дает новый продукт.
Первая стадия реакции SN1 является самой медленной реакцией, а вторая стадия быстрее первой. Скорость реакции SN1 зависит от одного реагента, так как это мономолекулярная реакция. Реакции SN1 распространены в соединениях с третичной структурой. Потому что чем выше распределение атомов, тем выше устойчивость карбокатиона. Интермедиат карбокатиона атакуется нуклеофилом. Это связано с тем, что нуклеофилы богаты электронами и притягиваются к положительному заряду карбокатиона.
Рисунок 01: Механизм реакции SN1
Полярные протонные растворители, такие как вода и спирт, могут увеличить скорость реакций SN1, поскольку эти растворители могут способствовать образованию карбокатиона на определяющей скорость стадии. Типичным примером реакции SN1 является гидролиз трет-бутилбромида в присутствии воды. Здесь вода действует как нуклеофил, потому что атом кислорода в молекуле воды имеет неподеленные электронные пары.
Что такое реакции E1?
Реакции E1 являются реакциями мономолекулярного элиминирования. Это двухстадийный процесс, первая стадия является стадией, определяющей скорость, поскольку промежуточный карбокатион образуется на первой стадии за счет оставления заместителя. Наличие объемных групп в исходном соединении способствует образованию карбокатиона. На втором этапе из соединения удаляется еще одна уходящая группа.
Рисунок 02: Реакция E1 имеет место при наличии слабого основания
Реакция E1 состоит из двух основных стадий, называемых стадией ионизации и стадией депротонирования. На стадии ионизации образуется карбокатион (положительно заряженный), тогда как на стадии депротонирования атом водорода удаляется из соединения в виде протона. В конце концов между двумя атомами углерода образуется двойная связь, из которой удаляются уходящие группы. Следовательно, насыщенная химическая связь становится ненасыщенной после завершения реакции Е1. Два соседних атома углерода одного и того же соединения участвуют в реакциях E1.
Полярные протонные растворители облегчают реакции E1, поскольку полярные протонные растворители благоприятны для образования карбокатиона. Обычно реакции E1 можно наблюдать в отношении третичных алкилгалогенидов, имеющих объемные заместители. Реакции Е1 протекают либо при полном отсутствии оснований, либо в присутствии слабых оснований.
Каковы сходства между реакциями SN1 и E1?
- Bot SN1 и E1 Реакции включают образование карбокатиона.
- Полярные протонные растворители облегчают оба типа реакций.
- Обе реакции мономолекулярные.
- Обе реакции являются двухстадийными.
- Обе реакции имеют скоростьопределяющую стадию.
- Лучше уходящая группа, выше скорость реакции как SN1, так и E1 Reactions.
- Реакции как SN1, так и E1 обычно встречаются в соединениях, имеющих третичную структуру.
- Перегруппировка может иметь место в карбокатионе обеих реакций.
В чем разница между реакциями SN1 и E1?
Реакции SN1 и E1 |
|
| Реакции SN1 представляют собой реакции нуклеофильного замещения в органических соединениях. | Реакции E1 являются реакциями мономолекулярного элиминирования. |
| Требование нуклеофила | |
| Реакции SN1 требуют наличия нуклеофила для образования карбокатиона. | Реакции E1 не требуют наличия нуклеофила для образования карбокатиона. |
| Процесс | |
| Реакции SN1 включают замещение нуклеофила. | Реакции E1 включают отщепление функциональной группы. |
| Формирование двойной связи | |
| В реакциях SN1 не наблюдается образования двойных связей. | Двойная связь образуется между двумя атомами углерода в реакциях E. |
| Ненасыщенность | |
| После завершения реакций SN1 не происходит ненасыщения. | Насыщенное химическое вещество становится ненасыщенным после завершения реакции E1. |
| Атомы углерода | |
| В реакциях SN1 участвует один центральный атом углерода. | В реакциях E1 участвуют два соседних атома углерода одного и того же соединения. |
Резюме – Реакции SN1 и E1
Реакции SN1 являются реакциями нуклеофильного замещения. Реакции E1 являются реакциями элиминации. Оба типа реакций являются мономолекулярными реакциями, поскольку в определяющей скорость стадии этих реакций участвует одна молекула. Хотя эти два типа реакции имеют много общего, между ними есть и некоторые различия. Разница между реакциями SN1 и E1 заключается в том, что реакции SN1 являются реакциями замещения, тогда как реакции E1 являются реакциями исключения.
