Ключевая разница – реакции SN1 и SN2
Реакции SN1 и SN2 представляют собой реакции нуклеофильного замещения и чаще всего встречаются в органической химии. Два символа SN1 и SN2 относятся к двум механизмам реакции. Символ SN означает «нуклеофильное замещение». Несмотря на то, что и SN1, и SN2 относятся к одной категории, они имеют много различий, включая механизм реакции, нуклеофилы и растворители, участвующие в реакции, а также факторы, влияющие на стадию, определяющую скорость. Ключевое различие между реакциями SN1 и SN2 заключается в том, что реакции SN1 состоят из нескольких стадий, тогда как реакции SN2состоят только из одной стадии.
Что такое реакции SN1?
В реакциях SN1 цифра 1 указывает на то, что стадия, определяющая скорость, является мономолекулярной. Таким образом, реакция имеет зависимость первого порядка от электрофила и зависимость нулевого порядка от нуклеофила. В качестве промежуточного продукта в этой реакции образуется карбокатион, и реакции такого типа обычно происходят во вторичных и третичных спиртах. Реакции SN1 состоят из трех стадий.
- Образование карбокатиона путем удаления уходящей группы.
- Реакция между карбокатионом и нуклеофилом (Нуклеофильная атака).
- Это происходит только тогда, когда нуклеофил представляет собой нейтральное соединение (растворитель).
Что такое реакции SN2?
В реакциях SN2 разрывается одна связь и одновременно образуется одна связь. Другими словами, это включает замещение уходящей группы нуклеофилом. Эта реакция протекает очень хорошо в метиловых и первичных алкилгалогенидах, тогда как в третичных алкилгалогенидах она протекает очень медленно, поскольку атака с обратной стороны блокируется объемными группами.
Общий механизм реакций SN2 можно описать следующим образом.
В чем разница между реакциями SN1 и SN2?
Характеристики реакций SN1 и SN2:
Механизм:
Реакции
SN1: Реакции SN1 состоят из нескольких стадий; он начинается с удаления уходящей группы, что приводит к карбокатиону, а затем к атаке нуклеофила.
Реакции
SN2: Реакции SN2 представляют собой одностадийные реакции, в которых и нуклеофил, и субстрат участвуют в стадии, определяющей скорость. Следовательно, концентрация субстрата и нуклеофила будут влиять на этап, определяющий скорость.
Барьеры реакции:
Реакции SN1: Первым этапом реакций SN1 является удаление уходящей группы с образованием карбокатиона. Скорость реакции пропорциональна стабильности карбокатиона. Следовательно, образование карбокатиона является самым большим препятствием в реакциях SN1. Стабильность карбокатиона увеличивается с увеличением количества заместителей и резонанса. Третичные карбокатионы наиболее стабильны, а первичные карбокатионы наименее стабильны (третичные > вторичные > первичные).
Реакции SN2: Стерические помехи являются барьером в реакциях SN2, поскольку они проходят через атаку сзади. Это происходит только в том случае, если пустые орбитали доступны. Когда к уходящей группе присоединяется больше групп, реакция замедляется. Таким образом, самая быстрая реакция происходит при образовании первичных карбокатионов, а самая медленная - при третичных карбокатионах (первичная-самая быстрая > вторичная > третичная-самая медленная).
Нуклеофил:
SN1 Реакции: SN1 требуют слабых нуклеофилов; это нейтральные растворители, такие как CH3OH, H2O и CH3CH 2ОН.
SN2 Реакции: SN2 реакции требуют сильных нуклеофилов. Другими словами, это отрицательно заряженные нуклеофилы, такие как CH3O–, CN–, RS –, N3– и HO–.
Растворитель:
SN1 Реакции: Реакциям SN1 способствуют полярные протонные растворители. Примерами являются вода, спирты и карбоновые кислоты. Они также могут действовать как нуклеофилы для реакции.
Реакции SN2: реакции SN2 хорошо протекают в полярных апротонных растворителях, таких как ацетон, ДМСО и ацетонитрил.
Определения:
Нуклеофил: химический вид, который отдает пару электронов электрофилу для образования химической связи в связи с реакцией.
Электрофил: реагент, притягивающийся к электронам, это положительно заряженные или нейтральные частицы, имеющие вакантные орбитали, которые притягиваются к богатому электронами центру.
